(E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(pyridin-4-yl)acrylonitrile | 1630975-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(pyridin-4-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-pyridin-4-ylacrylonitrile；(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-pyridin-4-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 1630975-99-3
• 化学式: C₁₅H₉N₃S
• 分子量: 263.323
• InChiKey: FCXZLKYKVRYTIB-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(pyridin-4-yl)acrylonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-amino-2-oxo-5-(pyridin-4-yl)-1,5-dihydro-2H-[1,3]benzothiazolo[3,2-a][1,8]naphthyridine-3,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient and convenient synthesis of pyrido [2,1-b]benzothiazole, pyrimidopyrido[2,1-b]benzothiazole and benzothiazolo[3,2-a][1,8]naphthyridine derivatives

  摘要：

  新的3-芳基-吡啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑衍生物 2a–e 通过苯并噻唑乙腈 (1) 与不同芳香醛的反应，以极高的产率合成。将2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(吡啶-4-基)丙烯腈 (6) 与马隆腈处理后得到1-氨基-3-(吡啶-4-基)-3H-吡啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑-2,4-二腈 (7)，然后允许其与各种试剂反应，提供吡咪咯[5′,4′:5,6]吡啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑 8、9 和 [1,3]苯并噻唑[3,2-a][1,8]萘啉 10、15 衍生物。所有合成产物均通过元素分析、红外光谱、¹H-NMR、¹³C-NMR 和质谱数据得到确认。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0018
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 苯并噻唑-2-乙腈 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以94%的产率得到(E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(pyridin-4-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中进行超声辅助相转移催化方法以促进Knoevenagel反应：与常规方法和微波辅助无溶剂/无催化剂方法相比具有优势。

  摘要：

  考虑到丙烯腈衍生物作为荧光探针，AChE抑制剂等的广泛用途，有必要寻找一种简单，有效和简单的方法来合成和多样化这些化合物。我们报告了三种技术对杂环醛与2-（苯并[d]噻唑-2-基）乙腈之间反应的影响的比较研究结果：与PTC条件耦合的超声（US-PTC）; 在无溶剂和无催化剂条件下进行MW辐射（MWI）。评估条件对反应参数的影响，并根据反应时间，产率，纯度和结果进行比较。US-PTC方法比MWI和常规方法更有效。反应时间大大缩短，产率高（> 90％），纯度高。此外，X射线衍射分析和量子力学计算，在密度泛函理论（DFT）的水平上，批准获得具有E构型的丙烯腈异构体。3c的晶体结构通过弱C-Ho⋯N分子间相互作用（Ho⋯NC = 2.45Å，Co⋯NC = 3.348（3）Å，Ho⋯NC = 162°）稳定，形成中心对称环R2（2）（ 20）沿晶体学a轴。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2014.02.021

文献信息

• Identification of Small Molecule Inhibitors of Jumonji AT-Rich Interactive Domain 1A (JARID1A) and 1B (JARID1B) Histone Demethylase
  申请人：Yale University

  公开号：US20150272939A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention includes a novel high-throughput screen capable of identifying compounds that inhibit JARID1B demethylase activity or JARID1A demethylase activity. The present invention further includes novel inhibitors of JARID1B demethylase activity and/or JARID1A demethylase activity, and methods using the same.