(-)-(S)-2-(α-Hydroxyethyl)-4(3H)-quinazolinone | 42599-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (-)-(S)-2-(α-Hydroxyethyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: Chrysogenine；chrysogine；Chrysogine；2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 42599-89-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BMBSGGZMJQTQSO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(α-Hydroxyethyl)-4(3H)-quinazolinone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到2-乙酰基-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  产黄青霉的代谢产物Chossogine和一些相关的2-取代的4-（3H）-喹唑啉酮的合成

  摘要：

  据报道，由2-氨苯甲酰胺合成了金葡胺的两种对映体2-（α-羟乙基）-4（3H）-喹唑啉酮1。因此，2-氨基苯甲酰胺与旋光性α-乙酰氧基丙酰氯的反应得到9，其在室温下由碳酸钠水溶液诱导的皂化和环化后得到金柳胺。通过NMR确定1的对映体纯度。使用Mitsunobo反应将（-）-（S）-1转化，得到（+）-（R）-1。的还原2 -乙酰基-4（3H）-qumazolinone 2与面包酵母，得到的S-对映体1。可以扩展使用的环化方法，并且还报道了许多2-（α-羟基）烷基-4-（3H）-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86694-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(α-Acetoxypropionyl)aminobenzamide 在 potassium carbonate 作用下， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(-)-(S)-2-(α-Hydroxyethyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  产黄青霉的代谢产物Chossogine和一些相关的2-取代的4-（3H）-喹唑啉酮的合成

  摘要：

  据报道，由2-氨苯甲酰胺合成了金葡胺的两种对映体2-（α-羟乙基）-4（3H）-喹唑啉酮1。因此，2-氨基苯甲酰胺与旋光性α-乙酰氧基丙酰氯的反应得到9，其在室温下由碳酸钠水溶液诱导的皂化和环化后得到金柳胺。通过NMR确定1的对映体纯度。使用Mitsunobo反应将（-）-（S）-1转化，得到（+）-（R）-1。的还原2 -乙酰基-4（3H）-qumazolinone 2与面包酵母，得到的S-对映体1。可以扩展使用的环化方法，并且还报道了许多2-（α-羟基）烷基-4-（3H）-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86694-1

文献信息

• An Enantioconvergent Benzylic Hydroxylation Using a Chiral Aryl Iodide in a Dual Activation Mode
  作者：Ayham H. Abazid、Nils Clamor、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acscatal.0c02321

  日期：2020.8.7

  chiral iodoarene in a direct enantioselective hydroxylation of alkyl arenes is reported. This method allows the rapid synthesis of chiral benzyl alcohols in high yields and stereocontrol, despite its nontemplated nature. In a cascade activation consisting of an initial irradiation-induced radical C–H-bromination and a consecutive enantioconvergent hydroxylation, the iodoarene catalyst has a dual role. It

  据报道三唑取代的手性碘芳烃在烷基芳烃的直接对映选择性羟基化中的应用。尽管其非模板性质，该方法仍能以高产率和立体控制快速合成手性苄醇。在由初始辐射诱导的自由基C-H-溴化和连续的对映体会聚羟基化组成的级联活化中，碘芳烃催化剂具有双重作用。它通过原位形成的溴碘烷引发处于氧化态的自由基溴化反应，在第二步（铜催化）中，它起手性配体的作用。这项工作证明了手性芳基碘化物催化剂在高对映选择性的C-H活化转化中既起氧化剂的作用，又起手性配体的作用。此外，
• Synthesis of 4,4′-biquinazoline alcohols as chiral catalysts in enantioselective alkynylation of aldehydes with phenyl acetylene
  作者：Mustafa Catir、Murat Cakici、Semistan Karabuga、Sabri Ulukanli、Ertan Şahin、Hamdullah Kilic

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.002

  日期：2009.12

  propargylic alcohols are important chiral-building blocks in asymmetric synthesis, while the asymmetric addition of a terminal alkyne to an aldehyde is one of the most important procedures to prepare these chiral-building blocks. In this work, a family of chiral 4,4′-biquinazoline alcohols has been conveniently prepared from the easily accessible (S)-2-acetoxycarboxylic acid chlorides by reaction sequences

  光学活性的炔丙醇是不对称合成中的重要手性结构单元，而末端炔烃不对称加成到醛中是制备这些手性结构单元的最重要方法之一。在这项工作中，通过反应顺序，从缩合反应开始，然后进行关键的合成步骤，包括氯化，镍（0），这是很容易从易于获得的（S）-2-乙酰氧基羧酸氯化物制备的手性4,4'-联喹唑啉醇家族介导的均偶联和脱保护作用，此外还考虑了将苯基乙炔对醛进行对映选择性加成时可能的配体。这些手性配体可以与Ti（O i Pr）4结合然后用于催化由乙炔与二乙基锌反应原位生成的乙炔锌不对称加成到醛中。在这项研究中获得的最佳对映体过量为75％。
• Synthesis and Catalytic Asymmetric Applications of Quinazolinol Ligands
  作者：Sabri Ulukanli、Idris Karakaya、Semistan Karabuga、Mehmet Mart、Ramazan Altundas

  DOI：10.1055/s-0035-1561584

  日期：——

  range of chiral quinazolinol ligands were efficiently synthesized and subsequently investigated for catalytic chiral induction in both the asymmetric phenylation of aryl aldehydes and the asymmetric epoxidation of chalcones. Encouragingly, high enantioselectivities (up to 95%) and yields (up to 98%) were achieved under the optimized reaction conditions. A range of chiral quinazolinol ligands were efficiently

  摘要 有效地合成了一系列手性喹唑啉醇配体，随后研究了其在芳基醛的不对称苯基化和查耳酮的不对称环氧化中的催化手性诱导作用。令人鼓舞的是，在优化的反应条件下，实现了高对映选择性（最高95％）和产率（最高98％）。 有效地合成了一系列手性喹唑啉醇配体，随后研究了其在芳基醛的不对称苯基化和查耳酮的不对称环氧化中的催化手性诱导作用。令人鼓舞的是，在优化的反应条件下，实现了高对映选择性（最高95％）和产率（最高98％）。
• Comments on the Asymmetric Synthesis of Chrysogine†
  作者：Jan Bergman

  DOI：10.1039/a701012e

  日期：——

  The absolute configuration of the mould metabolite chrysogine, (S)-(-)-2-(1-hydroxyethyl)quinazolin-4(3H )-one, was first determined by asymmetric synthesis in 1990 and not in 1996 as recently claimed.

  霉菌代谢物大黄素 (S)-(-)-2-(1-羟乙基)quinazolin-4(3H )-one 的绝对构型在 1990 年首次通过不对称合成确定，而不是在 1996 年如最近声称的那样。
• Maiti, Dilip K.; Ghoshdastidar, Partha Pratim; Bhattacharya, Pranab K., Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 6, p. 306 - 307
  作者：Maiti, Dilip K.、Ghoshdastidar, Partha Pratim、Bhattacharya, Pranab K.

  DOI：——

  日期：——