1-(benzyloxy)-3-fluorobutan-2-one | 1326633-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3-fluorobutan-2-one
• 英文别名: 3-Fluoro-1-phenylmethoxybutan-2-one；3-fluoro-1-phenylmethoxybutan-2-one
• CAS: 1326633-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: UCZFCAIEJKHJTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)丁-3-烯-2-醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到1-(benzyloxy)-3-fluorobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ir-catalysed formation of C−F bonds. From allylic alcohols to α-fluoroketones

  摘要：

  报道了一种新型铱催化的串联异构化/C-F键形成反应，该反应以烯丙醇和Selectfluor®为原料，合成了作为单一构造异构体的α-氟化酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc12653a

文献信息

• A Facile Synthesis of α-Fluoro Ketones Catalyzed by [Cp*IrCl2]2
  作者：Belén Martín-Matute、Nanna Ahlsten、Agnieszka Bartoszewicz、Santosh Agrawal

  DOI：10.1055/s-0030-1260130

  日期：2011.8

  isomerized into enolates (enols) by [Cp*IrCl2]2. The enolates react with Selectfluor present in the reaction media. This method produces α-fluoro ketones as single constitutional isomers in high yields. iridium - fluorine - isomerization - alcohols - fluoro ketones

  [Cp * IrCl 2 ] 2将烯丙醇异构化成烯醇盐（烯醇）。烯醇化物与反应介质中存在的Selectfluor反应。该方法以高收率生产作为单一结构异构体的α-氟代酮。 铱-氟-异构化-醇类-氟酮
• Ir-catalysed formation of C−F bonds. From allylic alcohols to α-fluoroketones
  作者：Nanna Ahlsten、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1039/c1cc12653a

  日期：——

  A novel iridium-catalysed tandem isomerisation/C–F bond formation from allylic alcohols and Selectfluor® to prepare α-fluorinated ketones as single constitutional isomers is reported.

  报道了一种新型铱催化的串联异构化/C-F键形成反应，该反应以烯丙醇和Selectfluor®为原料，合成了作为单一构造异构体的α-氟化酮。