(4R,5S)-1,5-dimethyl-3-[(2S)-3-methylidene-6-naphthalen-1-yl-4H-pyran-2-yl]-4-phenylimidazolidin-2-one | 256382-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R,5S)-1,5-dimethyl-3-[(2S)-3-methylidene-6-naphthalen-1-yl-4H-pyran-2-yl]-4-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 256382-62-4
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 410.516
• InChiKey: RLEFBSPQBMTLOP-CNVLFFCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-1,5-dimethyl-3-[(2S)-3-methylidene-6-naphthalen-1-yl-4H-pyran-2-yl]-4-phenylimidazolidin-2-one 在 吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S)-2-((4S,5R)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-imidazolidin-1-yl)-6-naphthalen-1-yl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自反电子需求杂[4+2]环加成反应的吡喃基杂环手性Allenamides作为构建C-糖苷底物的新手性模板

  摘要：

  此处描述了一个有用的序列，包括对衍生自手性烯丙酰胺的反电子需求杂 [4+2] 环加成反应的吡喃杂环中的两个烯烃进行立体选择性官能化该序列构成立体选择性二羟基化或硼氢化-氧化立体可及的 C5 环外烯烃，然后进行硼氢化-C2/C3处环内烯烃的氧化。去除 C6 手性助剂的最终成功完成了使用这些独特的杂环加合物作为构建高度官能化的吡喃或 C-糖苷的手性模板的概念的证明。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40352
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘基)丙烯-1-酮 、 N-allenyl-N'-methyl-4-phenyl-5-methyl-2-imidazolidinone 生成 (4R,5S)-1,5-dimethyl-3-[(2S)-3-methylidene-6-naphthalen-1-yl-4H-pyran-2-yl]-4-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自反电子需求杂[4+2]环加成反应的吡喃基杂环手性Allenamides作为构建C-糖苷底物的新手性模板

  摘要：

  此处描述了一个有用的序列，包括对衍生自手性烯丙酰胺的反电子需求杂 [4+2] 环加成反应的吡喃杂环中的两个烯烃进行立体选择性官能化该序列构成立体选择性二羟基化或硼氢化-氧化立体可及的 C5 环外烯烃，然后进行硼氢化-C2/C3处环内烯烃的氧化。去除 C6 手性助剂的最终成功完成了使用这些独特的杂环加合物作为构建高度官能化的吡喃或 C-糖苷的手性模板的概念的证明。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40352

文献信息

• A Lewis Acid Mediated StereoselectiveRemoval of an Anomeric Urea Substituent
  作者：Richard P. Hsung、Craig R. Berry、C. Rameshkumar、Michael R. Tracey、Lin-Li Wei

  DOI：10.1055/s-2003-38747

  日期：——

  The first Lewis acid mediated stereoselective removal of an anomeric chiral urea group or an electron deficient nitrogen substituent is described here. The ability to remove this urea group which had served as a chiral auxiliary, along with stereoselective hydroboration-oxidation of the endocyclic olefin renders the pyranyl cycloadduct from hetero [4+2] cycloadditions of chiral allenamides a useful

  此处描述了第一个路易斯酸介导的异头手性脲基团或缺电子氮取代基的立体选择性去除。去除作为手性助剂的尿素基团的能力，以及内环烯烃的立体选择性硼氢化-氧化，使得来自手性烯丙酰胺杂[4+2]环加成的吡喃环加成物成为有用的手性模板。这代表了一种合成复杂吡喃杂环或 C-糖苷衍生物的新方法。
• A Formal Total Synthesis of (+)-Zincophorin. Observation of an Unusual Urea-Directed Stork−Crabtree Hydrogenation
  作者：Zhenlei Song、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol070791a

  日期：2007.5.1

  A formal total synthesis of (+)-zincophorin via interception of Miyashita's advanced intermediates is described here. This effort features the first synthetic application of an inverse demand hetero [4 + 2] cycloaddition of a chiral allenamide, and the observation of an unusual urea directed Stork-Crabtree hydrogenation.
• Studies on a Urea-Directed Stork−Crabtree Hydrogenation. Synthesis of the C1−C9 Subunit of (+)-Zincophorin
  作者：Zhenlei Song、Richard P. Hsung、Ting Lu、Andrew G. Lohse

  DOI：10.1021/jo7017922

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]A detailed account on the stereoselective synthesis of the C1-C9 subunit of (+)-zincophorin is described here. This approach features the first application of a stereoselective inverse electron demand hetero-[4 + 2] cycloaddition of chiral allenamides in natural product synthesis. The C1-C9 subunit matches Cossy's intermediate, thereby constituting a formal total synthesis. In addition, details of an unusual urea-directed Stork-Crabtree hydrogenation observed during these efforts are also disclosed here.