(R)-5-methyl-3-phenyl-1H-inden-1-ol | 874651-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (R)-5-methyl-3-phenyl-1H-inden-1-ol
• 英文别名: (1R)-5-methyl-3-phenyl-1H-inden-1-ol
• CAS: 874651-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: WEKSEMHQTYUZNT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methyl-3-phenyl-1H-inden-1-ol 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 (S)-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱受体拮抗剂（R）-托特罗定的催化不对称全合成

  摘要：

  开发了一种利用催化不对称Me-CBS还原反应制备（R）-托特罗定的便捷，高产方法。将高度对映体富集的（R）-6-甲基-4-苯基-3,4-二氢铬基-2-酮（94％ee）重结晶，得到几乎对映纯的材料（ee> 99％），并在（A）中转化为（R）-托特罗定一个四步过程。关键的立体中心的构型在合成过程中得以保留，并且所获得的产物通过手性HPLC鉴定为（R）-托特罗定对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404234
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3-phenyl-1H-inden-1-one 在 (S)-methyloxazaborolidine 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(R)-5-methyl-3-phenyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱受体拮抗剂（R）-托特罗定的催化不对称全合成

  摘要：

  开发了一种利用催化不对称Me-CBS还原反应制备（R）-托特罗定的便捷，高产方法。将高度对映体富集的（R）-6-甲基-4-苯基-3,4-二氢铬基-2-酮（94％ee）重结晶，得到几乎对映纯的材料（ee> 99％），并在（A）中转化为（R）-托特罗定一个四步过程。关键的立体中心的构型在合成过程中得以保留，并且所获得的产物通过手性HPLC鉴定为（R）-托特罗定对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404234

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 3,3-DIARYLPROPYLAMINES
  申请人：Martinez Maria Angeles Conde

  公开号：US20080188684A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Described is a process of preparing a pure solid or crystalline racemic 3,3-diarylpropylamine compound and the compounds formed thereof. The solid and crystalline forms of racemic 3,3-diarylpropylamine compound are especially suitable for producing highly pure 3,3-diarylpropylamine salts such as tolterodine tartrate. Also described are the highly pure solid or crystalline forms of racemic tolterodine, racemic tolterodine salt and tolterodine tartrate.
• DEUTERIUM-ENRICHED TOLTERODINE
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20090062398A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present application describes deuterium-enriched tolterodine, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.
• US7358399B2
  申请人：——

  公开号：US7358399B2

  公开（公告）日：2008-04-15
• US7879912B2
  申请人：——

  公开号：US7879912B2

  公开（公告）日：2011-02-01
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3,3-DIARYLPROPYLAMINES<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION DE 3,3-DIARYLPROPYLAMINES
  申请人：MEDICHEM SA

  公开号：WO2007046001A2

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] Described is a process of preparing a pure solid or crystalline racemic 3,3- diarylpropylamine compound and the compounds formed thereof. The solid and crystalline forms of racemic 3,3-diarylpropylamine compound are especially suitable for producing highly pure 3,3-diarylpropylamine salts such as tolterodine tartrate. Also described are the highly pure solid or crystalline forms of racemic tolterodine, racemic tolterodine salt and tolterodine tartrate.
  [FR] Procédé d'élaboration de composé racémique 3,3- diarylpropylamine pur solide ou cristallin, et composés constitués de ce composé. Les formes solide et cristalline du composé racémique 3,3-diarylpropylamine se prêtent particulièrement à la production de sels de 3,3-diarylpropylamine très purs du type tartrate de toltérodine. On décrit aussi des formes solide ou cristalline très pures de toltérodine racémique, de sel de toltérodine racémique et de tartrate de toltérodine.