1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-(2-(5-trifluoromethyl-2(1H)-pyridone-1-yl-methyl)-anilino)-α-D-galactopyranose | 1372204-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-(2-(5-trifluoromethyl-2(1H)-pyridone-1-yl-methyl)-anilino)-α-D-galactopyranose
• CAS: 1372204-32-4
• 化学式: C₂₅H₂₉F₃N₂O₆
• 分子量: 510.51
• InChiKey: RGKRNNSGBZFLJU-WHCFWRGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-(2-(5-trifluoromethyl-2(1H)-pyridone-1-yl-methyl)-anilino)-α-D-galactopyranose 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以55.1%的产率得到methyl 6-deoxy-6-(2-(5-trifluoromethyl-2(1H)-pyridone-1-yl-methyl)-anilino)-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antifibrotic Activities of Carbohydrate- Modified 1-(Substituted aryl)-5-trifluoromethyl-2(1H) Pyridones

  摘要：

  吡非尼酮（Pirfenidone），一种吡啶酮化合物，是一种有效且新颖的抗纤维化药物。本文中，我们描述了新型抗纤维化药物的设计、合成及活性评估，这些药物为1-（取代芳基）-5-三氟甲基-2（1H）吡啶酮，经碳水化合物修饰。标题化合物大多展现出与氟非尼酮相当或更优的抑制活性。值得注意的是，化合物19a对NIH 3T3细胞的抑制活性最高（IC50 = 0.17 mM）。

  DOI：

  10.3390/molecules17010884
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以210 mg的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-(2-(5-trifluoromethyl-2(1H)-pyridone-1-yl-methyl)-anilino)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antifibrotic Activities of Carbohydrate- Modified 1-(Substituted aryl)-5-trifluoromethyl-2(1H) Pyridones

  摘要：

  吡非尼酮（Pirfenidone），一种吡啶酮化合物，是一种有效且新颖的抗纤维化药物。本文中，我们描述了新型抗纤维化药物的设计、合成及活性评估，这些药物为1-（取代芳基）-5-三氟甲基-2（1H）吡啶酮，经碳水化合物修饰。标题化合物大多展现出与氟非尼酮相当或更优的抑制活性。值得注意的是，化合物19a对NIH 3T3细胞的抑制活性最高（IC50 = 0.17 mM）。

  DOI：

  10.3390/molecules17010884