(2S)-2-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]-2-hydroxyacetic acid | 89708-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2S)-2-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 89708-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₉
• 分子量: 318.24
• InChiKey: UVGCZRPOXXYZKH-XLKNOJSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  182.31
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1-羟基-2-甲氧基-2-氧代乙基)尿苷 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物ABH8的AlkB结构域在tRNA的摆动位置催化5-甲氧羰基甲基尿苷的羟基化

  摘要：

  家族关系：非血红素铁、α-酮戊二酸 (αKG) 依赖性双加氧酶的 AlkB 家族参与 DNA/RNA 修复和肥胖等生物过程。显示 ABH8 的 AlkB 结构域在 tRNA 中反密码子茎环的摆动位置催化修饰的尿苷 (mcm 5 U)羟基化为 ( S )-mchm 5 U（参见方案），从而表明该蛋白质是一种 tRNA 超修饰酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201001242

文献信息

• The AlkB Domain of Mammalian ABH8 Catalyzes Hydroxylation of 5-Methoxycarbonylmethyluridine at the Wobble Position of tRNA
  作者：Ye Fu、Qing Dai、Wen Zhang、Jin Ren、Tao Pan、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.201001242

  日期：2010.11.15

  Family ties: The AlkB family of nonheme iron, α‐ketoglutarate (αKG)‐dependent dioxygenases is involved in biological processes such as DNA/RNA repair and obesity. The AlkB domain of ABH8 is shown to catalyze the hydroxylation of a modified uridine (mcm5U) into (S)‐mchm5U at the wobble position of the anticodon stem–loop in tRNA (see scheme), thereby suggesting that this protein is a tRNA hypermodification

  家族关系：非血红素铁、α-酮戊二酸 (αKG) 依赖性双加氧酶的 AlkB 家族参与 DNA/RNA 修复和肥胖等生物过程。显示 ABH8 的 AlkB 结构域在 tRNA 中反密码子茎环的摆动位置催化修饰的尿苷 (mcm 5 U)羟基化为 ( S )-mchm 5 U（参见方案），从而表明该蛋白质是一种 tRNA 超修饰酶。