2'-C-α-aminomethyl-2'-deoxyuridine | 1394848-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-C-α-aminomethyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3-(aminomethyl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1394848-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: UTIPSGFENUTBOF-MTSNSDSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-hydroxymethyl-α-D-ribofuranoside 在 palladium on carbon 、 氢气 、 四氯化锡 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.25h， 生成 2'-C-α-aminomethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  2'-C-α-氨基甲基-2'-脱氧核苷有效合成。

  摘要：

  从甲基3,5-二-O-苄基-2-酮基的α-d呋喃核糖苷，会聚开始，六步合成进行显影，得到有效地所有四个2'-C-α-氨基甲基-2'-脱氧核苷（U，C，A，G）在38％，42％，分别为12％，产率12％。收敛通过全硅烷化的核碱基的糖基化与甲基2-α-苯二甲酰呋喃核糖苷实现。

  DOI：

  10.1039/c2cc34556k

文献信息

• NUCLEIC ACID DETECTION AND AMPLIFICATION BY CHEMICAL LINKAGE OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：BIO-RAD LABORATIES, INC.

  公开号：EP0828856A1

  公开（公告）日：1998-03-18
• EP0828856A4
  申请人：——

  公开号：EP0828856A4

  公开（公告）日：2001-11-21
• US5843650A
  申请人：——

  公开号：US5843650A

  公开（公告）日：1998-12-01
• [EN] NUCLEIC ACID DETECTION AND AMPLIFICATION BY CHEMICAL LINKAGE OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] DETECTION ET AMPLIFICATION DES ACIDES NUCLEIQUES PAR LIAISON CHIMIQUE D'OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：BIO-RAD LABORATORIES INC.

  公开号：WO1996034984A1

  公开（公告）日：1996-11-07

  (EN) The invention is directed towards a method of amplifying target nucleic acids by using two oligonucleotide probe complement pairs. Each member of the probe pair contains a chemical functionality group which permits linkage of the probes when the functionality groups are adjacent to one another following hybridization of the probe pairs to the template. One probe in each pair is composed of two regions, a first region which hybridizes to the target and which contains the chemical functionality group and a second, protecting region which prevents target independent joining as shown in the figure. The other probe in the pair contains the corresponding chemical functionality group. Upon joining of a first probe pair, an amplification can proceed in which the newly joined first probe pair can serve as a template for the second, complementary probe pair, which can in turn serve as a template for unjoined first probe pairs. This cyclic amplification is sensitive enough for a discriminative amplification of sequences which differ by merely a point mutation and therefore is suitable for point mutation detection and genotype determination as well as for the determination of the presence or absence of a specific nucleic acid in a sample.(FR) L'invention se rapporte à un procédé d'amplification d'acides nucléiques cibles à l'aide de deux paires complémentaires de sondes oligonucléotidiques. Chaque élément de la paire contient un groupe de fonctionnalité chimique qui permet la liaison des sondes lorsque les groupes de fonctionnalité sont adjacents l'un par rapport à l'autre suite à l'hybridation des paires de sondes avec la matrice. Dans chaque paire, une sonde est composée de deux régions: une première région qui est hydridée avec la cible et qui contient le groupe de fonctionnalité chimique, et une seconde région de protection qui empêche les jonctions indépendantes de la cible, comme indiqué dans la figure. L'autre sonde de la paire contient le groupe de fonctionnalité chimique correspondant. Au moment de la jonction d'une première paire de sondes il peut y avoir une amplification au cours de laquelle la première paire de sondes de jonction récente tient lieu éventuellement de matrice pour la seconde paire de sondes complémentaires, qui peut à son tour faire effet de matrice pour les premières paires de sondes non jointes. Cette amplification cyclique est suffisamment sensible pour entraîner une amplification à discrimination des séquences qui se différencient simplement par une mutation ponctuelle: elle est donc appropriée à la détection des mutations ponctuelles et à la détermination des génotypes ainsi qu'à la détermination de la présence ou de l'absence d'un acide nucléique spécifique dans un échantillon.