2-Methoxyphenazin-1-carbonsaeure | 13392-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Methoxyphenazin-1-carbonsaeure
• 英文别名: 2-Methoxy-1-phenazinecarboxylic acid；2-methoxyphenazine-1-carboxylic acid
• CAS: 13392-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: WGKAMFOCCGEMAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 2-Methoxyphenazin-1-carbonsaeure 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-<2-(dimethylamino)ethyl>-2-methoxyphenazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。51.取代的吩嗪-1-羧酰胺的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数

  DOI：

  10.1021/jm00388a017
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-6-chloro-3-nitrobenzoic acid 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 53.0h， 生成 2-Methoxyphenazin-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。51.取代的吩嗪-1-羧酰胺的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数

  DOI：

  10.1021/jm00388a017

文献信息

• Haptenes and Conjugates Derived from Pyocyanin, Antibodies Thereof, and Immunichemical Method for Detecting Infections Caused by Pseudomonas Aeruginosa
  申请人：Marco Colas Maria Pilar

  公开号：US20160033489A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to a compound of general formula I and to the use thereof as a hapten. An object of the present invention is also a conjugate of said compound I with a carrier protein or fragment thereof, with a detectable labelling agent, or with a polymer or support, and to the use thereof for producing antibodies. Furthermore, the present invention also relates to a method for the detection and/or quantification of 1-hydroxyphenazine and/or pyocyanin using said antibodies and conjugates for the detection of infections caused by Pseudomonas aeruginosa.

  本发明涉及一种一般式I的化合物以及其作为半抗原的用途。本发明的另一个目的是将所述化合物I与载体蛋白或其片段、可检测标记剂或聚合物或支持物质结合，以及将其用于产生抗体。此外，本发明还涉及一种利用所述抗体和结合物检测和/或定量1-羟基苯并嗪和/或蓝蛋白，用于检测由铜绿假单胞菌引起的感染的方法。
• Phenazine carboxylic acid and its derivative induce osteoblast differentiation in preosteoblastic MC3T3-E1 cells but adipocyte differentiation in pluripotent mesenchymal C3H10T1/2 cells
  作者：Shuichi Sakamoto、Takumi Watanabe、Yasuko Kohda、Masatomi Iijima、Ryuichi Sawa、Maiko Okada、Hayamitsu Adachi、Yoshio Nishimura、Manabu Kawada

  DOI：10.1038/ja.2017.129

  日期：2017.12

  natural compounds library with mouse preosteoblastic MC3T3-E1 cells using alkaline phosphatase (ALP) expression as an early osteoblast marker. We found that phenazine-1-carboxylic acid (PCA), one of the major phenazine derivatives produced by Pseudomonas, induced osteoblast differentiation in the cells at micromolar concentrations. PCA acted synergistically with an agonist of hedgehog signaling in inducing

  成骨细胞和脂肪细胞与间充质干细胞分化，分化失调可能导致疾病，例如骨质疏松症和糖尿病。为了找到诱导成骨细胞分化的小化合物，我们使用碱性磷酸酶（ALP）表达作为早期成骨细胞标记物，筛选了小鼠成骨前成骨细胞MC3T3-E1细胞的内部天然化合物库。我们发现，由假单胞菌产生的主要吩嗪衍生物之一吩嗪-1-羧酸（PCA）在微摩尔浓度下诱导细胞中的成骨细胞分化。PCA与刺猬蛋白信号传导激动剂具有协同作用，可诱导细胞中的ALP活性。我们还发现2-羟基-PCA（2H-PCA）诱导细胞中的成骨细胞分化，但是2-甲氧基-PCA和1-羟基-吩嗪却没有。不料，PCA或2H-PCA对小鼠多能间充质C3H10T1 / 2细胞的治疗引起明显的形态学改变。油红O染色和实时逆转录PCR分析表明，PCA不会诱导C3H10T1 / 2细胞分化为成骨细胞，而是诱导脂肪细胞分化。这些化合物可以使我们通过化学生物学方法研究两个模型细胞系统中成骨细胞和脂肪细胞分化的机制。
• HAPTENES AND CONJUGATES DERIVED FROM PYOCYANIN, ANTIBODIES THEREOF, AND IMMUNOCHEMICAL METHOD FOR DETECTING INFECTIONS CAUSED BY PSEUDOMONAS AERUGINOSA
  申请人：Consejo Superior De Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP2966066A1

  公开（公告）日：2016-01-13

  The invention relates to a compound of general formula (I) and to the use thereof as a haptene. The invention also relates to a conjugate of said compound I with a carrier protein or fragment thereof, with a detectable marking agent, or with a polymer or support, and to the use thereof for producing antibodies. The invention also relates to a method for the detection and/or quantification of 1-hydroxyphenazine and/or pyocyanin using said antibodies and conjugates for the detection of infections caused by Pseudomonas aeruginosa.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物及其作为庚烯的用途。 本发明还涉及上述化合物 I 与载体蛋白或其片段、与可检测的标记剂、或与聚合物或支持物的共轭物，以及将其用于生产抗体。本发明还涉及一种使用所述抗体和共轭物检测和/或定量 1-羟基吩嗪和/或焦花青素的方法，用于检测铜绿假单胞菌引起的感染。
• Haptens and conjugates derived from pyocyanin, antibodies thereof, and immunochemical method for detecting infections caused by Pseudomonas aeruginosa
  申请人：Consejo Superior De Investagaciones Cientificas (CSIC)

  公开号：US10422791B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The present invention relates to a compound of general formula I and to the use thereof as a hapten. An object of the present invention is also a conjugate of said compound I with a carrier protein or fragment thereof, with a detectable labelling agent, or with a polymer or support, and to the use thereof for producing antibodies. Furthermore, the present invention also relates to a method for the detection and/or quantification of 1-hydroxyphenazine and/or pyocyanin using said antibodies and conjugates for the detection of infections caused by Pseudomonas aeruginosa.

  本发明涉及通式 I 的化合物及其作为合剂的用途。 本发明的另一个目的是将所述化合物 I 与载体蛋白或其片段、可检测的标记剂或聚合物或支持物共轭，并利用其生产抗体。此外，本发明还涉及一种使用所述抗体和共轭物检测和/或定量 1-羟基吩嗪和/或焦花青素的方法，用于检测铜绿假单胞菌引起的感染。
• REWCASTLE G. W.; DENNY W. A.; BAGULEY B. C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 254-256
  作者：REWCASTLE G. W.、 DENNY W. A.、 BAGULEY B. C.

  DOI：——

  日期：——