4-acetylamino-2-methoxypyrimidine | 148214-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-acetylamino-2-methoxypyrimidine
• 英文别名: N-(2-methoxypyrimidin-4-yl)acetamide
• CAS: 148214-55-5
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: NLYAYVZHJRJKPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylamino-2-methoxypyrimidine 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四乙基氯化铵 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XXI. Synthesis of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidines and Pyrrolo(3,2-d)pyrimidines.

  摘要：

  在钯催化下，4-乙酰氨基-5-溴嘧啶和 5-乙酰氨基-4-碘嘧啶与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，然后在酸性条件下环化，高产率合成了吡咯并[2,3-d]嘧啶和吡咯并[3,2-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.81
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-甲氧基嘧啶 、 乙酸酐 反应 0.33h， 以88%的产率得到4-acetylamino-2-methoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XXI. Synthesis of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidines and Pyrrolo(3,2-d)pyrimidines.

  摘要：

  在钯催化下，4-乙酰氨基-5-溴嘧啶和 5-乙酰氨基-4-碘嘧啶与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，然后在酸性条件下环化，高产率合成了吡咯并[2,3-d]嘧啶和吡咯并[3,2-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.81

文献信息

• HSAB-driven chemoselective N1-alkylation of pyrimidine bases and their 4-methoxy- or 4-acetylamino-derivatives
  作者：Augusto Gambacorta、Daniela Tofani、Maria Antonietta Loreto、Tecla Gasperi、Roberta Bernini

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.098

  日期：2006.7

  The lithium salts of the conjugated bases of 4-methoxy- and 4-acetylamino-2(1H)-pyrimidinones 1-3 undergo highly chemoselective N-1-methylation or ethylation when treated with methyl- or ethylsulfate (hard electrophiles) in dry dioxane, while the use of DMF as solvent results in competitive O-2-alkylation. Potassium salts of the same bases in DMF undergo prevalent O-2-attack. Under the same conditions, a similar but less chemoselective behaviour is observed in alkylation of thymine and uracil, where some N-3 -attack occurs. This can be rationalised in terms of the HSAB principle. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XXI. Synthesis of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidines and Pyrrolo(3,2-d)pyrimidines.
  作者：Takao SAKAMOTO、Chisato SATOH、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.81

  日期：——

  Pyrrolo[2, 3-d]pyrimidines and pyrrolo[3, 2-d]pyrimidines were synthesized in high yields by the palladiumcatalyzed reaction of 4-acetylamino-5-bromopyrimidines and 5-acetylamino-4-iodopyrimidines with (Z)-1-ethoxy-2-(tributylstannyl)ethene followed by cyclization under acidic conditions.

  在钯催化下，4-乙酰氨基-5-溴嘧啶和 5-乙酰氨基-4-碘嘧啶与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，然后在酸性条件下环化，高产率合成了吡咯并[2,3-d]嘧啶和吡咯并[3,2-d]嘧啶。