4-<(3-bromophenyl)amino>-7-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>-6-nitroquinazoline | 174709-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-<(3-bromophenyl)amino>-7-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>-6-nitroquinazoline
• 英文别名: Mmrorptxqcmqep-uhfffaoysa-；4-N-(3-bromophenyl)-7-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-nitroquinazoline-4,7-diamine
• CAS: 174709-44-5
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₆O₂
• 分子量: 431.292
• InChiKey: MMRORPTXQCMQEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(3-bromophenyl)amino>-7-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>-6-nitroquinazoline 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-bromophenyl)-9-chloro-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-3H-imidazo[4,5-g]quinazolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。9.作为表皮生长因子受体的酪氨酸激酶活性的ATP位点抑制剂的稠合三环喹唑啉类似物的合成和评价。

  摘要：

  发现4-[（（3-溴苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉（4; PD 153035）作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶活性的极强抑制剂（IC（50）0.025 nM） （EGFR），已经制备了几种稠合的三环喹唑啉类似物，并对其抑制酶的能力进行了评估。最有效的化合物是线性咪唑并[4,5-g]喹唑啉（8），其IC（50）为0.008 nM，可抑制磷脂酶C-gamma-1片段作为底物的磷酸化。虽然8的N-甲基类似物显示出相似的效价，但类似的N- [2-（二甲基氨基）乙基]衍生物效果较差。接下来最有效的化合物是线性吡唑并喹唑啉（19和20）（IC（50）s为0.34和0.44 nM）和吡咯并喹唑啉（21）（IC（50）为0.44nM），而其他几个几何形状类似于8的线性三环系统（三唑并，噻唑并和吡嗪并喹唑啉）的效果则较差。在咪唑并[4,5-g]喹唑啉和吡咯并喹唑啉系列中，相应的角型异构体的效力也远低于

  DOI：

  10.1021/jm950692f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 4-[(3-bromophenyl)amino]-7-fluoro-6-nitro-quinazoline 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到4-<(3-bromophenyl)amino>-7-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>-6-nitroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。9.作为表皮生长因子受体的酪氨酸激酶活性的ATP位点抑制剂的稠合三环喹唑啉类似物的合成和评价。

  摘要：

  发现4-[（（3-溴苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉（4; PD 153035）作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶活性的极强抑制剂（IC（50）0.025 nM） （EGFR），已经制备了几种稠合的三环喹唑啉类似物，并对其抑制酶的能力进行了评估。最有效的化合物是线性咪唑并[4,5-g]喹唑啉（8），其IC（50）为0.008 nM，可抑制磷脂酶C-gamma-1片段作为底物的磷酸化。虽然8的N-甲基类似物显示出相似的效价，但类似的N- [2-（二甲基氨基）乙基]衍生物效果较差。接下来最有效的化合物是线性吡唑并喹唑啉（19和20）（IC（50）s为0.34和0.44 nM）和吡咯并喹唑啉（21）（IC（50）为0.44nM），而其他几个几何形状类似于8的线性三环系统（三唑并，噻唑并和吡嗪并喹唑啉）的效果则较差。在咪唑并[4,5-g]喹唑啉和吡咯并喹唑啉系列中，相应的角型异构体的效力也远低于

  DOI：

  10.1021/jm950692f