1-(4-<18F>fluorophenyl)piperazine | 146354-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-<18F>fluorophenyl)piperazine
• 英文别名: 4-[¹⁸F]fluorophenylpiperazine；1-(4-(18F)fluoranylphenyl)piperazine
• CAS: 146354-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂
• 分子量: 179.227
• InChiKey: AVJKDKWRVSSJPK-KXMUYVCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 1-(4-<18F>fluorophenyl)piperazine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-((4-(4-[¹⁸F]fluorophenyl)piperazine-1-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  4-[18F]Fluorophenylpiperazines by Improved Hartwig-Buchwald N-Arylation of 4-[18F]fluoroiodobenzene, Formed via Hypervalent λ3-Iodane Precursors: Application to Build-Up of the Dopamine D4 Ligand [18F]FAUC 316

  摘要：

  取代苯基哌嗪常常是神经药理学活性化合物，并且在许多情况下是不同受体（如D2样多巴胺受体、血清素受体和其他受体）的神经配体的基本药效团。在芳香位置进行亲核、无载体添加（n.c.a.）的18F标记，对于体内分子成像研究受体是可取的。1-(4-[18F]氟苯基)哌嗪通过两个反应步骤合成，首先是对碘苯-碘阳离子前体进行18F标记，随后是中间体4-[18F]氟-碘苯的Pd催化N-芳基化。实验中测试了不同的钯催化剂和溶剂，特别关注极性溶剂二甲基甲酰胺（DMF）和二甲基亚砜（DMSO）。像磷酸钾或碳酸铯这样的弱无机碱似乎对芳基化步骤是必不可少的，并且在DMF中导致了超过70%的转化率，这与通常使用的甲苯中的转化率相当。在DMSO中甚至观察到了定量转化。总体放射化学产率在DMF和DMSO中分别达到40%和60%，具体取决于第一步的标记产率。所获得的氟苯基哌嗪在第三个反应步骤中与2-甲酰-1H-吲哚-5-腈偶联，得到高选择性的多巴胺D4配体[18F]FAUC 316。

  DOI：

  10.3390/molecules20010470
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-5,7-dioxo-1,3-dioxocan-6-yl)-(4-iodophenyl)iodonium ylide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 四丁基铵碳酸氢酯 、 氢氟酸 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(4-<18F>fluorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  4-[18F]Fluorophenylpiperazines by Improved Hartwig-Buchwald N-Arylation of 4-[18F]fluoroiodobenzene, Formed via Hypervalent λ3-Iodane Precursors: Application to Build-Up of the Dopamine D4 Ligand [18F]FAUC 316

  摘要：

  取代苯基哌嗪常常是神经药理学活性化合物，并且在许多情况下是不同受体（如D2样多巴胺受体、血清素受体和其他受体）的神经配体的基本药效团。在芳香位置进行亲核、无载体添加（n.c.a.）的18F标记，对于体内分子成像研究受体是可取的。1-(4-[18F]氟苯基)哌嗪通过两个反应步骤合成，首先是对碘苯-碘阳离子前体进行18F标记，随后是中间体4-[18F]氟-碘苯的Pd催化N-芳基化。实验中测试了不同的钯催化剂和溶剂，特别关注极性溶剂二甲基甲酰胺（DMF）和二甲基亚砜（DMSO）。像磷酸钾或碳酸铯这样的弱无机碱似乎对芳基化步骤是必不可少的，并且在DMF中导致了超过70%的转化率，这与通常使用的甲苯中的转化率相当。在DMSO中甚至观察到了定量转化。总体放射化学产率在DMF和DMSO中分别达到40%和60%，具体取决于第一步的标记产率。所获得的氟苯基哌嗪在第三个反应步骤中与2-甲酰-1H-吲哚-5-腈偶联，得到高选择性的多巴胺D4配体[18F]FAUC 316。

  DOI：

  10.3390/molecules20010470

文献信息

• Collins, Michael; Lasne, Marie-Claire; Barre, Louisa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 23, p. 3185 - 3188
  作者：Collins, Michael、Lasne, Marie-Claire、Barre, Louisa

  DOI：——

  日期：——