methyl 7-amino-1,3-dimethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroisoquinoline-4-carboxylate | 1153595-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-amino-1,3-dimethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroisoquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-amino-1,3-dimethyl-5,8-dioxoisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1153595-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: SHRKJKQVBSQCEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-amino-1,3-dimethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroisoquinoline-4-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl-6-chloro-7-amino-1,3-dimethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基糖基萘醌和5,8-异喹啉及其卤代化合物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  抗生素耐药性已成为一个严重的全球性公共卫生问题，近来很少发现抗生素并将其引入临床实践。因此，迫切需要开发具有新的作用机理的抗菌化合物，尤其是能够逃避已知抗性机理的抗菌化合物。在这项工作中，合成了衍生自异喹啉5,8-二酮和1,4-萘醌的两个系列的糖缀合物和非糖缀合物氨基化合物及其卤代衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌（粪肠球菌ATCC 29212，金黄色葡萄球菌ATCC 25923，表皮葡萄球菌ATCC 12228，模拟葡萄球菌ATCC 27851）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌ATCC 25922，奇异变形杆菌ProCC 15290 ，肺炎克雷伯菌ATCC 4352和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）具有临床重要性的菌株。这项研究表明，衍生自卤代萘醌的糖缀合物对革兰氏阴性菌株更具活性，据文献报道，这种菌株导致感染的治疗更加困难。在临床和实验室标准协会的MIC值（CLSI为0.08-256μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.050
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸甲酯 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium azide 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 7-amino-1,3-dimethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基糖基萘醌和5,8-异喹啉及其卤代化合物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  抗生素耐药性已成为一个严重的全球性公共卫生问题，近来很少发现抗生素并将其引入临床实践。因此，迫切需要开发具有新的作用机理的抗菌化合物，尤其是能够逃避已知抗性机理的抗菌化合物。在这项工作中，合成了衍生自异喹啉5,8-二酮和1,4-萘醌的两个系列的糖缀合物和非糖缀合物氨基化合物及其卤代衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌（粪肠球菌ATCC 29212，金黄色葡萄球菌ATCC 25923，表皮葡萄球菌ATCC 12228，模拟葡萄球菌ATCC 27851）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌ATCC 25922，奇异变形杆菌ProCC 15290 ，肺炎克雷伯菌ATCC 4352和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）具有临床重要性的菌株。这项研究表明，衍生自卤代萘醌的糖缀合物对革兰氏阴性菌株更具活性，据文献报道，这种菌株导致感染的治疗更加困难。在临床和实验室标准协会的MIC值（CLSI为0.08-256μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.050

文献信息

• Studies on quinones. Part 45: Novel 7-aminoisoquinoline-5,8-quinone derivatives with antitumor properties on cancer cell lines
  作者：Jaime A. Valderrama、J. Andrea Ibacache、Verónica Arancibia、Jaime Rodriguez、Cristina Theoduloz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.013

  日期：2009.4

  A variety of 7-aminoisoquinoline-5,8-quinone derivatives were prepared from 2,5-dihydroxyacetophenone, methyl aminocrotonate, and the corresponding amines, through a highly efficient three-step sequence. The members of this series were tested on normal human fibroblasts and on a panel of three human cancer cell lines and their redox properties were determined by cyclic voltammetry in acetonitrile. Both the cytotoxicity and antitumor activity of 7-phenylaminoisoquinoline-5,8-quinone derivatives showed correlation with their half wave potentials and lipophilicities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antimicrobial evaluation of amino sugar-based naphthoquinones and isoquinoline-5,8-diones and their halogenated compounds
  作者：Flaviana R.F. Dias、Juliana S. Novais、Talita A. do Nascimento Santos Devillart、Wanderson Amaral da Silva、Matheus O. Ferreira、Raquel de S. Loureiro、Vinícius R. Campos、Vitor F. Ferreira、Maria C.B.V. de Souza、Helena C. Castro、Anna C. Cunha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.050

  日期：2018.8

  concentration (MBC) values of the most active compounds were equal to MIC classifying them as bactericidal agents against Gram-negative bacteria. Sixteen compounds among eighteen carbohydrate-based naphthoquinones tested showed no hemolytic effects on health human erythrocytes whereas more susceptibility to hemolytic cleavage was observed when using non-glycoconjugate amino compounds. In silico Absorption

  抗生素耐药性已成为一个严重的全球性公共卫生问题，近来很少发现抗生素并将其引入临床实践。因此，迫切需要开发具有新的作用机理的抗菌化合物，尤其是能够逃避已知抗性机理的抗菌化合物。在这项工作中，合成了衍生自异喹啉5,8-二酮和1,4-萘醌的两个系列的糖缀合物和非糖缀合物氨基化合物及其卤代衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌（粪肠球菌ATCC 29212，金黄色葡萄球菌ATCC 25923，表皮葡萄球菌ATCC 12228，模拟葡萄球菌ATCC 27851）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌ATCC 25922，奇异变形杆菌ProCC 15290 ，肺炎克雷伯菌ATCC 4352和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）具有临床重要性的菌株。这项研究表明，衍生自卤代萘醌的糖缀合物对革兰氏阴性菌株更具活性，据文献报道，这种菌株导致感染的治疗更加困难。在临床和实验室标准协会的MIC值（CLSI为0.08-256μg/