6-Methoxy-2,3-dimethyl-benzothiophen | 91142-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-Methoxy-2,3-dimethyl-benzothiophen
• 英文别名: 6-Methoxy-2,3-dimethyl-1-benzothiophene
• CAS: 91142-38-0
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: LFDKEXVPRROMJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-2,3-dimethyl-benzothiophen 在 palladium diacetate pinacol borane 、 溴 、 铁粉 、 三乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(6-methoxy-2,3-dimethyl-benzo[b]thiophen-7-yl)-3-phenyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过一锅钯催化硼酸化和 Suzuki 偶联 (BSC) 和金属辅助分子内环化合成 β-苯并[b] 噻吩基脱氢苯丙氨酸衍生物 - 荧光和抗菌活性研究

  摘要：

  钯催化硼化和铃木偶联（BSC）在一锅法中成功应用于苯并[b]噻吩系列中几种β-取代的脱氢苯丙氨酸的合成，同时保持了起始材料的立体化学。带有邻位 EDG（OMe 或 Me）的溴苯并 [b] 噻吩用作要与频哪醇硼烷硼化的组分，而 β-溴代氢苯丙氨酸的纯立体异构体用作其他 Suzuki 偶联组分。用Pd(OAc) 2 和Cu(OAc)处理获得的(Z)-N-(叔丁氧基羰基)-对-(2,3,5-三甲基苯并[b]噻吩-6-基)脱氢苯丙氨酸甲酯2 在 DMF 中于 160 °C 得到两种吲哚衍生物 (1:3)，主要是异构化和环化产生的产物，而直接环化产生的次要产物（噻吩并吲哚）。在 100 °C 下进行反应得到相似量的相同产物。使用 (Z)-N-(叔丁氧基羰基)-β-(2,3,7-三甲基苯并[b]噻吩-6-基)脱氢苯丙氨酸的甲酯作为起始原料仅得到一种产物，其由异构化和在 100 °C 下环化。对两种环化

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500040
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2,3-dimethyl-6-methoxybenzo[b]thiophene 在 palladium diacetate barium dihydroxide 、 三乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-Methoxy-2,3-dimethyl-benzothiophen
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed borylation and Suzuki coupling (BSC) to obtain β-substituted dehydroamino acid derivatives

  摘要：

  Several benzo[b]thienyidehydroamino acids were prepared by one-pot palladium-catalyzed borylation and Suzuki coupling (BSC) from bromobenzo[b]thiophenes containing EDG (OMe or Me), as the component to be borylated with pinacolborane, and pure stereoisomers of beta-bromodehydroamino acid derivatives. To our knowledge it is the first time that the BSC reaction involves a non aromatic system. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01473-4

文献信息

• [EN] ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING AND PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES ROBUSTES COMPORTANT UN CYCLE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU PHOSPHORE OU DU SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2015188790A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  In one embodiment, provided are a new class of diarylethene-containing photochromic compounds with the incorporation of silicon-or phosphorus-containing heterocycles into the "ethene" part of the diarylethene backbone that has been shown to be capable of displaying tunable, robust and thermally stable photochromic properties. Also provided are methods for synthesizing these compounds, as well as uses of these compounds as these compounds may be used as the photochromic layer in an optical recording material and other optical functioning devices.

  在一个实施方案中，提供了一种新型的含有二芳基乙烯的光致变色化合物，该化合物将含有硅或磷的杂环引入到二芳基乙烯主链的“乙烯”部分，已经显示出能够展现出可调节、稳健且热稳定的光致变色性能。同时，还提供了合成这些化合物的方法，以及这些化合物的用途，因为它们可以用作光记录材料和其他光功能设备中的光致变色层。
• Synthesis of Photochromic Thieno-2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Maria-João Rp. Queiroz、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1080/10426509908546489

  日期：1999.1
• DERIVES DE N-(ARYLSULFONYL)BETA-AMINOACIDES COMPORTANT UN GROUPE AMINOETHYLE SUBSTITUE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1373233B1

  公开（公告）日：2007-09-05
• ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING
  申请人：The University of Hong Kong

  公开号：EP3154990B1

  公开（公告）日：2019-09-11
• ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING AND THE PRODUCTION THEREOF
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US20150361332A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  In one embodiment, provided are a new class of diarylethene-containing photochromic compounds with the incorporation of silicon- or phosphorus-containing heterocycles into the “ethene” part of the diarylethene backbone that has been shown to be capable of displaying tunable, robust and thermally stable photochromic properties. Also provided are methods for synthesizing these compounds, as well as uses of these compounds as these compounds may be used as the photochromic layer in an optical recording material and other optical functioning devices.