(5α)-androst-1-en-17-one | 95909-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α)-androst-1-en-17-one
• 英文别名: 5α-Androsten-(1)-on-(17)；(5R,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 95909-28-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: TYZRSRDEQLKBSZ-HKQXQEGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α)-androst-1-en-17-one 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以15%的产率得到1α,2α-epoxyandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  New Structure–Activity Relationships of A- and D-Ring Modified Steroidal Aromatase Inhibitors: Design, Synthesis, and Biochemical Evaluation

  摘要：

  A- and D-ring androstenedione derivatives were synthesized and tested for their abilities to inhibit aromatase. In one series, C-3 hydroxyl derivatives were studied leading to a very active compound, when the C-3 hydroxyl group assumes 3 beta stereochemistry (1, IC50 = 0.18 mu M). In a second series, the influence of double bonds or epoxide functions in different positions along the A-ring was studied. Among epoxides, the 3,4-epoxide 15 showed the best activity (IC50 = 0.145 mu M) revealing the possibility of the 3,4-oxiran oxygen resembling the C-3 carbonyl group of androstenedione. Among olefins, the 4,5-olefin 12 (IC50 = 0.135 mu M) revealed the best activity, pointing out the importance of planarity in the A,B-ring junction near C-5. C-4 acetoxy and acetylsalicyloxy derivatives were also studied showing that bulky substituents in C-4 diminish the activity. In addition, IFD simulations helped to explain the recognition of the C-3 hydroxyl derivatives (1 and 2) as well as 15 within the enzyme.

  DOI：

  10.1021/jm300262w
• 作为产物：
  描述：

  17-beta-羟基-5alpha-雄甾-1-烯-3-酮乙酸盐 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5α)-androst-1-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS。CCV。响一个修改过的激素模拟。I.敲响烯烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00338a016

文献信息

• Insights into the Synthesis of Steroidal<i>A</i>-Ring Olefins
  作者：Carla L. Varela、Fernanda M. F. Roleira、Saul C. P. Costa、Alexandra S. C. T. Pinto、Ana I. O. S. Martins、Rui A. Carvalho、Natércia A. Teixeira、Georgina Correia-da-Silva、Elisiário Tavares-da-Silva

  DOI：10.1002/hlca.201300082

  日期：2014.1

  The classical synthesis, followed by purification of the steroidal A‐ring Δ1‐olefin, 5α‐androst‐1‐en‐17‐one (5), from the Δ1‐3‐keto enone, (5α,17β)‐3‐oxo‐5‐androst‐1‐en‐17‐yl acetate (1), through a strategy involving the reaction of Δ1‐3‐hydroxy allylic alcohol, 3β‐hydroxy‐5α‐androst‐1‐en‐17β‐yl acetate (2), with SOCl2, was revisited in order to prepare and biologically evaluate 5 as aromatase inhibitor

  经典合成，随后是甾体的纯化甲形环Δ 1烯烃，5 α -雄甾-1-烯-17-酮（5）中，从Δ 1 -3酮烯酮，（5 α，17 β）-3-氧代-5-雄甾-1-烯-17-基乙酸酯（1），通过涉及Δ的反应的策略1 -3-羟基烯丙基醇，3- β羟基-5- α -雄甾-1-烯-17- β基乙酸酯（2）中，用的SOCl 2，是为了重新制备和生物学评价5作为乳腺癌的芳香化酶抑制剂。令人惊讶地，随后策略也得到同分异构的Δ 2烯烃6作为副产物，这只能NMR分析的基础上被检测到。纯化和检测程序的优化使我们可以达到化合物5生物学检测所需的96％纯度。相同的合成策略应用于，使用Δ 4 -3-酮烯酮，3-氧代雄甾-4-烯-17- β -基乙酸甲酯（8），作为起始原料，以制备有效的芳香酶抑制剂Δ 4烯烃，雄甾‐4‐en‐17‐一（15）。出乎意料的是，另一种芳香化酶抑制剂Δ3,5形成了二烯，rost-3,5-dien-
• Nouveau procédé de préparation de dérivés de l'androstène-2 à l'état pur
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX

  公开号：EP0200591A1

  公开（公告）日：1986-11-05

  La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés du 5 ε-androstène-2 à l'état pur. Elle concerne particulièrement un procédé qui permet de séparer les dérivés du 5 ε-androstène-2 des dérivés du 5 ε-androstène-3 par sulfonation sélective de l'isomère androst-3-énique, ce qui conduit à un dérivé hydrosoluble alors que le dérivé androst-2-énique non sulfoné reste insoluble dans le milieu aqueux. Les dérovés 5 ε-androst-2-éniques ainsi obtenus sont des principes actifs de médicaments.

  本发明涉及一种制备纯态 5 ε-雄烯-2 衍生物的工艺，特别是涉及一种通过选择性磺化雄烯-3-异构体，使 5 ε-雄烯-2 衍生物与 5 ε-雄烯-3 衍生物分离，从而得到水溶性衍生物，而非磺化的雄烯-2-衍生物仍不溶于水介质的工艺。 由此得到的 5 ε-雄烯-2-衍生物是医药产品中的活性成分。
• US5714481A
  申请人：——

  公开号：US5714481A

  公开（公告）日：1998-02-03
• [EN] RECEPTOR AND KINASE MODULATOR SCREENING METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE DÉPISTAGE DE RÉCEPTEUR ET DE MODULATEUR DE KINASE
  申请人：HARBOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014137420A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The invention provides methods to identify low toxicity modulators of mitogen- activated protein kinases, particularly MAPK1 and MAPK3. Such modulators are useful to treat hyperproliferation conditions including cancers such as prostate cancer, breast cancer, liver cancer and colon cancer. Such treatments are accompanied by reduced levels of toxicity, e.g., elevated liver enzymes, which are associated with ATP binding- site-dependent MAPK inhibitors.