6-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbenzofuran-2-(3H)-one | 1373335-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbenzofuran-2-(3H)-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1373335-21-7
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: GVELPJLFQDUBKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbenzofuran-2-(3H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过无金属的一锅分子间缩合构建苯并呋喃酮文库，及其作为有效雌激素受体 β 调节剂的应用。

  摘要：

  苯并呋喃酮的合成是通过 α-羟基芳基酮和间苯二酚衍生物之间的无金属、一锅式分子间缩合实现的。制备了一个由 20 种化合物组成的库，具有中等至良好的总产率。这些化合物显示出对雌激素受体的强结合以及对 ERβ 的良好选择性（超过 ERα 的 190 倍）。对 DU-145、U-87 和 MCF-7 细胞的抗增殖活性在低 μM 范围内提供抑制 IC50 值，这表明这些新类别的苯并呋喃酮具有有希望的潜在治疗应用。

  DOI：

  10.1039/c9cc05756k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-2-苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbenzofuran-2-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种苯并呋喃-2-酮类化合物及其制备方法与 应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯并呋喃‑2‑酮类化合物及其制备方法与应用。属于医药技术领域，发明中以含有不同取代基的苯偶姻化合物和间苯二酚为原料，在鎓盐催化剂3‑苄基‑5‑(2‑羟乙基)‑4‑甲基噻唑啉氯催化下，氢氧化钠为碱，用丙三醇作溶剂，120 oC反应12小时，一步制备得到苯并呋喃‑2‑酮类化合物。此类化合物对于前列腺癌细胞DU‑145，神经脑胶质瘤细胞U‑87以及乳腺癌细胞MCF‑7均显示出了一定的抑制活性。与现有技术相比，本发明的制备方法更加方便、环保。

  公开号：

  CN108727316B

文献信息

• Metal-Free Tandem Friedel–Crafts/Lactonization Reaction to Benzofuranones Bearing a Quaternary Center at C3 Position
  作者：Long Chen、Feng Zhou、Tao-Da Shi、Jian Zhou

  DOI：10.1021/jo300395x

  日期：2012.5.4

  A metal-free tandem Friedel-Crafts/lactonization reaction to 3,3-diaryl or 3-alkyl-3-aryl benzofuranones catalyzed by HClO4 was reported. A variety of tertiary alpha-hydroxy acid esters could readily react with substituted phenols to afford the desired products in rich diversity. The synthetic utility of the products was demonstrated by the synthesis of polycyclic compounds. H-1 NMR studies supported that this tandem reaction proceeded via tandem Friedel-Crafts/lactonization sequence.
• Construction of benzofuranone library <i>via</i> a metal-free, one-pot intermolecular condensation, and their application as efficient estrogen receptor β modulators
  作者：Xueke Peng、Zhiye Hu、Jing Zhang、Wentao Ning、Silong Zhang、Chune Dong、Xiaodong Shi、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c9cc05756k

  日期：——

  Facile synthesis of benzofuranone was achieved through a metal-free, one-pot intermolecular condensation between α-hydroxy aryl ketones and resorcinol derivatives. A library of 20 compounds with moderate to good overall yields was prepared. These compounds showed strong binding toward estrogen receptors along with good selectivity for ERβ (>190-fold over ERα). Anti-proliferative activity on DU-145

  苯并呋喃酮的合成是通过 α-羟基芳基酮和间苯二酚衍生物之间的无金属、一锅式分子间缩合实现的。制备了一个由 20 种化合物组成的库，具有中等至良好的总产率。这些化合物显示出对雌激素受体的强结合以及对 ERβ 的良好选择性（超过 ERα 的 190 倍）。对 DU-145、U-87 和 MCF-7 细胞的抗增殖活性在低 μM 范围内提供抑制 IC50 值，这表明这些新类别的苯并呋喃酮具有有希望的潜在治疗应用。
• 一种苯并呋喃-2-酮类化合物及其制备方法与 应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN108727316B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开了一种苯并呋喃‑2‑酮类化合物及其制备方法与应用。属于医药技术领域，发明中以含有不同取代基的苯偶姻化合物和间苯二酚为原料，在鎓盐催化剂3‑苄基‑5‑(2‑羟乙基)‑4‑甲基噻唑啉氯催化下，氢氧化钠为碱，用丙三醇作溶剂，120 oC反应12小时，一步制备得到苯并呋喃‑2‑酮类化合物。此类化合物对于前列腺癌细胞DU‑145，神经脑胶质瘤细胞U‑87以及乳腺癌细胞MCF‑7均显示出了一定的抑制活性。与现有技术相比，本发明的制备方法更加方便、环保。