trans-3-(3-butynyl)-5-(3-iodo-2,2-dimethylpropyl)-1-methylcyclopent-1-ene | 94957-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-3-(3-butynyl)-5-(3-iodo-2,2-dimethylpropyl)-1-methylcyclopent-1-ene
• 英文别名: (3R,5S)-5-but-3-ynyl-3-(3-iodo-2,2-dimethylpropyl)-1-methylcyclopentene
• CAS: 94957-71-8；149818-74-6
• 化学式: C₁₅H₂₃I
• 分子量: 330.252
• InChiKey: YLYKYVATVXVIPJ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(3-butynyl)-5-(3-iodo-2,2-dimethylpropyl)-1-methylcyclopent-1-ene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(+)-hirsutene
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Reichert, Hans; Huber-Patz, Ursula, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 403 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-(acetic acid)-3-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-1-methylcyclopent-1-ene 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 trans-3-(3-butynyl)-5-(3-iodo-2,2-dimethylpropyl)-1-methylcyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  线性三喹烷合成中的自由基引发的聚烯烃环化反应。（±）-hirsutene的模型研究和全合成

  摘要：

  报道了新颖的自由基引发的聚烯烃环化方法对线性缩合的环戊烷的详细信息。该策略分三个阶段执行：（1）乙烯基内酯的Sn2'-反开放以生成反式3,5-二取代的环戊烯；（2）快速制备成环化前体；以及（3）单步串联自由基环化生成顺式-反式三环[3.3.0]十一烷。模型基底16a和16b分别给出高产率的三环产物17和18。提出了通过Beckwith过渡态模型合理化有趣的内在选择性的努力。28和29至30和31的环化显示了串联己烯基-己炔基环化的可行性。这项工作最终以（±）hirsutene的总合成而告终。通过克莱森重排-苯基硒烯内酯化-消除乙酰氧基环戊烯醇的甲基取代乙烯基内酯的选择性方法可通过合成12来举例说明。38的串联环化在一个步骤中产生hirsutene（1）。或者，将37环合，得到三甲基甲硅烷基hirsutene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97175-3

文献信息

• Tandem radical approach to linear condensed cyclopentanoids. Total synthesis of (.+-.)-hirsutene
  作者：Dennis P. Curran、Donna M. Rakiewicz

  DOI：10.1021/ja00291a077

  日期：1985.3

  Synthese a partir de la methyl-6a tetrahydro cyclopenta [b] furannone-2, avec comme etape cle la cyclisation d'un iodoalkyl alcynyl cyclopentene intermediaire

  合成 a partir de lamethyl-6a 四氢环戊烷 [b] furannone-2, avec comme etape cle la cyclisation d'un iodoalkyl alcynyl cyclopentene intermediaire