2-[6-[4,5-dimethoxy-2-[(1S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]phenyl]-4,4-dimethoxy-3-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl]ethyl benzoate | 1171875-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[6-[4,5-dimethoxy-2-[(1S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]phenyl]-4,4-dimethoxy-3-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl]ethyl benzoate
• CAS: 1171875-33-4
• 化学式: C₄₁H₅₉NO₁₀Si
• 分子量: 754.006
• InChiKey: MSMVZOHTVKPTSF-PSXMRANNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-[4,5-dimethoxy-2-[(1S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]phenyl]-4,4-dimethoxy-3-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl]ethyl benzoate 在 CHF₃O₃S^(2-)*Cu⁽²⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到tert-butyl (1S,4S)-4'-(2-benzoyloxyethyl)-1',6,7-trimethoxy-6'-oxo-4-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[3,4-dihydroisoquinoline-1,3'-cyclohexa-1,4-diene]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-11-Hydroxyerythratidine 的首次全合成

  摘要：

  描述了 (+)-11-羟基赤藓糖苷的第一次全合成。该策略的特点是 C(5) 螺中心的高度立体选择性构造通过路易斯酸促进邻醌缩醛环化，衍生自二邻位取代的联苯 9，在侧链具有手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088157
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-[2-[4,5-dimethoxy-2-[(1S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]phenyl]-5-hydroxy-4-methoxyphenyl]ethyl benzoate 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以99%的产率得到2-[6-[4,5-dimethoxy-2-[(1S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]phenyl]-4,4-dimethoxy-3-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl]ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-11-Hydroxyerythratidine 的首次全合成

  摘要：

  描述了 (+)-11-羟基赤藓糖苷的第一次全合成。该策略的特点是 C(5) 螺中心的高度立体选择性构造通过路易斯酸促进邻醌缩醛环化，衍生自二邻位取代的联苯 9，在侧链具有手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088157

文献信息

• First Total Synthesis of (+)-11-Hydroxyerythratidine
  作者：Takashi Matsumoto、Toshio Onoda、Yosuke Takikawa、Takashi Fujimoto、Yoshizumi Yasui、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0028-1088157

  日期：2009.4

  The first total synthesis of (+)-11 -hydroxyerythratidine is described. The strategy is featured by a highly stereoselective construction of the C(5) spiro center via the Lewis acid promoted cyclization of ortho-quinone acetal, derived from di-ortho-substituted biphenyl 9 with a chiral center at the side chain.

  描述了 (+)-11-羟基赤藓糖苷的第一次全合成。该策略的特点是 C(5) 螺中心的高度立体选择性构造通过路易斯酸促进邻醌缩醛环化，衍生自二邻位取代的联苯 9，在侧链具有手性中心。