苯代南蛇碱 | 53938-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 中文名称: 苯代南蛇碱
• 英文名称: Celabenzine
• 英文别名: (2S)-9-benzoyl-2-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
• CAS: 53938-08-2
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₂
• 分子量: 379.502
• InChiKey: LSYKFBZWBDMZLQ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 (-)-(2S)-2-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 生成 苯代南蛇碱
  参考文献：
  名称：

  13元亚精胺生物碱（-）-（S）-celacinnine，（0）-（S）-celabenzine，（-）-（S）-celafurine和（+）-（S）-荚burn碱

  摘要：

  标题生物碱是由我们先前合成的常见手性前体（-）-（2 S）-2-苯基-1，5，9-三氮杂-环庚烷-4-酮（4）制备的。亚精胺大环的光谱数据与所报告的分离样品的数据非常吻合。我们的实验结果表明，最初报道的天然（S）-紫丁香碱的[α] D值为-2.6（c = 0.10，MeOH）是错误的，应为+ 17.0（c = 0.92，MeOH）。作为进行的按摩疗法研究的结果，可以凭经验证明所有“塞拉西宁”类型的生物碱都具有（S）-构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800604

文献信息

• Syntheses and Chiroptical Properties of the 13-membered spermidine alkaloids (?)-(S)-celacinnine, (0)-(S)-celabenzine, (?)-(S)-celafurine, and (+)-(S)-viburnine
  作者：Paul Kuehne、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19970800604

  日期：1997.9.22

  The title alkaloids were prepared from the common chiral precursor (−)-(2S)-2-phenyl-1, 5, 9-triazacy-clotridecan-4-one (4) which we had synthesized earlier. The spectral data for the spermidine macrocycles are in good agreement with the data reported for the isolated samples. Our experimental results indicate that the originally reported [α]D value of −2.6 (c = 0.10, MeOH) for natural (S)-viburnine

  标题生物碱是由我们先前合成的常见手性前体（-）-（2 S）-2-苯基-1，5，9-三氮杂-环庚烷-4-酮（4）制备的。亚精胺大环的光谱数据与所报告的分离样品的数据非常吻合。我们的实验结果表明，最初报道的天然（S）-紫丁香碱的[α] D值为-2.6（c = 0.10，MeOH）是错误的，应为+ 17.0（c = 0.92，MeOH）。作为进行的按摩疗法研究的结果，可以凭经验证明所有“塞拉西宁”类型的生物碱都具有（S）-构型。