(E)-benzyl 4-pivaloxybut-2-enoate | 1265880-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 4-pivaloxybut-2-enoate
• 英文别名: [(E)-4-oxo-4-phenylmethoxybut-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1265880-17-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: DBAFOQSQSSKCTP-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-butenoate 、 三甲基乙酸酐 在 sodium perborate hexahydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(E)-benzyl 4-pivaloxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  过硼酸钠作为氧化剂的钯催化选择性酰氧基化

  摘要：

  过硼酸钠（SPB）是洗衣粉的主要成分，在钯的催化区域C-H酰氧基化反应中，以优异的区域和立体化学性质用作廉价且生态友好的氧化剂。反应使用酸酐作为酰氧基源。该方法适用于末端和内部烯烃，甚至适用于苄基CH氧化。

  DOI：

  10.1021/jo1024199

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Acyloxylation Using Sodium Perborate as Oxidant
  作者：Lukasz T. Pilarski、Pär G. Janson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo1024199

  日期：2011.3.4

  component of washing powders, was employed as an inexpensive and eco-friendly oxidant in the palladium-catalyzed C−H acyloxylation of alkenes in excellent regio- and stereochemistry. The reactions used anhydrides as acyloxy sources. The method applies to both terminal and internal alkenes, and even benzylic C−H oxidation.

  过硼酸钠（SPB）是洗衣粉的主要成分，在钯的催化区域C-H酰氧基化反应中，以优异的区域和立体化学性质用作廉价且生态友好的氧化剂。反应使用酸酐作为酰氧基源。该方法适用于末端和内部烯烃，甚至适用于苄基CH氧化。