7-methyl-6-ketomethyl pterin | 24899-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-6-ketomethyl pterin
• 英文别名: 6-Acetyl-2-amino-7-methylpteridin-4(1H)-one；6-acetyl-2-amino-7-methyl-3H-pteridin-4-one
• CAS: 24899-03-4
• 化学式: C₉H₉N₅O₂
• 分子量: 219.203
• InChiKey: BAOMZKLWTKTLHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C
• 沸点：
  411.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-6-ketomethyl pterin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-amino-6-(1-hydroxyethyl)-7-methylpteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。第CXVIII部分†

  摘要：

  我们的部分合成甲烷蝶呤（1）的方法是从6-乙酰基-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（20）开始的，这是通过从6-异丙氧基嘧啶-2,4,5-三胺（19）缩合获得的。和戊烷-2,3,4-三酮（6）或6-异丙氧基-5-亚硝基嘧啶-2,4-二胺（21）和戊烷-2,4-二酮（=乙酰丙酮；22）（方案2）。将NaBH 4还原为20会生成6-（1-羟乙基）-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（23），将其转化为相应的6-（1-氯乙基）和6-（1-溴乙基）衍生物24和25。进行了一系列侧链和位置4的亲核取代反应，作为模型反应，得到26 – 29、32 – 35和39 – 41。的取代基的水解在C（4）引导到对应的蝶呤衍生物30，31，36 - 38，和42。类似地，25与由N制备的1-（4-氨基苯基）-1-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-核糖醇反应（43）-（4-溴苯基）苯甲酰胺（47）通过49和50得到1-

  DOI：

  10.1002/hlca.200790195
• 作为产物：
  描述：

  戊烷-2,3,4-三酮 、 2,5,6-triaminopyrimidin-4(3H)-one dihydrochloride 在 cc.ammonia 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到7-methyl-6-ketomethyl pterin
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。第CXVIII部分†

  摘要：

  我们的部分合成甲烷蝶呤（1）的方法是从6-乙酰基-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（20）开始的，这是通过从6-异丙氧基嘧啶-2,4,5-三胺（19）缩合获得的。和戊烷-2,3,4-三酮（6）或6-异丙氧基-5-亚硝基嘧啶-2,4-二胺（21）和戊烷-2,4-二酮（=乙酰丙酮；22）（方案2）。将NaBH 4还原为20会生成6-（1-羟乙基）-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（23），将其转化为相应的6-（1-氯乙基）和6-（1-溴乙基）衍生物24和25。进行了一系列侧链和位置4的亲核取代反应，作为模型反应，得到26 – 29、32 – 35和39 – 41。的取代基的水解在C（4）引导到对应的蝶呤衍生物30，31，36 - 38，和42。类似地，25与由N制备的1-（4-氨基苯基）-1-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-核糖醇反应（43）-（4-溴苯基）苯甲酰胺（47）通过49和50得到1-

  DOI：

  10.1002/hlca.200790195

文献信息

• Synthesis of 7-methyl-6-indolopterin and 7-methyl-6-indoloquinoxaline
  作者：Shyamaprosad Goswami、Manas Kumar Das、Annada C. Maity、Ching Kheng Quah、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1080/00397911.2016.1215467

  日期：2016.9.16

  and indoloquinoxaline, two important and dissimilar diheterocycles linking C-2 of indole with C-6 of pterin (significant positions for showing biological activity), and quinoxaline, respectively, have been achieved based on two classical reactions. The introduction of a keto methyl group on to the 6-position of pterin and quinoxaline followed by Fischer indole synthesis led to these target diheterocycles

  摘要 吲哚蝶呤和吲哚喹喔啉是分别连接吲哚的 C-2 和蝶呤的 C-6（显示生物活性的重要位置）和喹喔啉的两个重要且不同的二杂环，它们的首次合成基于两个经典反应。将酮甲基引入蝶呤和喹喔啉的 6 位，然后进行 Fischer 吲哚合成，产生这些目标二杂环。这些吲哚取代的二杂环会显着增加蝶呤-5-N和喹恶唑啉-2-N上的电子密度，这可能会改变蝶呤和喹喔啉的氧化还原性质，而且吸电子蝶呤或喹恶唑啉应该使吲哚NH更酸。图形概要
• WHITE, ROBERT H., BIOCHEMISTRY, 29,(1990) N2, C. 5397-5404
  作者：WHITE, ROBERT H.

  DOI：——

  日期：——