7-methyl-6-ketomethyl pterin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-6-ketomethyl pterin
• 英文别名: 6-acetyl-2-amino-7-methyl-1H-pteridin-4-one
• 化学式: C₉H₉N₅O₂
• 分子量: 219.203
• InChiKey: BAOMZKLWTKTLHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-6-ketomethyl pterin 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WHITE, ROBERT H., BIOCHEMISTRY, 29,(1990) N2, C. 5397-5404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 selenium(IV) oxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-methyl-6-ketomethyl pterin
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-6-吲哚蝶呤和7-甲基-6-吲哚喹喔啉的合成

  摘要：

  摘要 吲哚蝶呤和吲哚喹喔啉是分别连接吲哚的 C-2 和蝶呤的 C-6（显示生物活性的重要位置）和喹喔啉的两个重要且不同的二杂环，它们的首次合成基于两个经典反应。将酮甲基引入蝶呤和喹喔啉的 6 位，然后进行 Fischer 吲哚合成，产生这些目标二杂环。这些吲哚取代的二杂环会显着增加蝶呤-5-N和喹恶唑啉-2-N上的电子密度，这可能会改变蝶呤和喹喔啉的氧化还原性质，而且吸电子蝶呤或喹恶唑啉应该使吲哚NH更酸。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1215467

文献信息

• Pteridines. Part CXVIII
  作者：Gerhard Heizmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200790195

  日期：2007.10

  (43), prepared from N-(4-bromophenyl)benzamide (47) via49 and 50 to give 1-4-1-[2-amino-7-methyl-4-(1-methylethoxy)pteridin-6-yl]ethyl}amino}phenyl}-1-deoxy-D-ribitol (44) in 62% yield (Scheme 3). Acid cleavage of the isopropylidene groups at room temperature led to 45 and on boiling to 1-4-[1-(2-amino-3,4-dihydro-7-methyl-4-oxopteridin-6-yl)ethyl]amino}phenyl}-1-deoxy-D-ribitol (46). The next step

  我们的部分合成甲烷蝶呤（1）的方法是从6-乙酰基-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（20）开始的，这是通过从6-异丙氧基嘧啶-2,4,5-三胺（19）缩合获得的。和戊烷-2,3,4-三酮（6）或6-异丙氧基-5-亚硝基嘧啶-2,4-二胺（21）和戊烷-2,4-二酮（=乙酰丙酮；22）（方案2）。将NaBH 4还原为20会生成6-（1-羟乙基）-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（23），将其转化为相应的6-（1-氯乙基）和6-（1-溴乙基）衍生物24和25。进行了一系列侧链和位置4的亲核取代反应，作为模型反应，得到26 – 29、32 – 35和39 – 41。的取代基的水解在C（4）引导到对应的蝶呤衍生物30，31，36 - 38，和42。类似地，25与由N制备的1-（4-氨基苯基）-1-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-核糖醇反应（43）-（4-溴苯基）苯甲酰胺（47）通过49和50得到1-
• WHITE, ROBERT H., BIOCHEMISTRY, 29,(1990) N2, C. 5397-5404
  作者：WHITE, ROBERT H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7-methyl-6-indolopterin and 7-methyl-6-indoloquinoxaline
  作者：Shyamaprosad Goswami、Manas Kumar Das、Annada C. Maity、Ching Kheng Quah、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1080/00397911.2016.1215467

  日期：2016.9.16

  and indoloquinoxaline, two important and dissimilar diheterocycles linking C-2 of indole with C-6 of pterin (significant positions for showing biological activity), and quinoxaline, respectively, have been achieved based on two classical reactions. The introduction of a keto methyl group on to the 6-position of pterin and quinoxaline followed by Fischer indole synthesis led to these target diheterocycles

  摘要 吲哚蝶呤和吲哚喹喔啉是分别连接吲哚的 C-2 和蝶呤的 C-6（显示生物活性的重要位置）和喹喔啉的两个重要且不同的二杂环，它们的首次合成基于两个经典反应。将酮甲基引入蝶呤和喹喔啉的 6 位，然后进行 Fischer 吲哚合成，产生这些目标二杂环。这些吲哚取代的二杂环会显着增加蝶呤-5-N和喹恶唑啉-2-N上的电子密度，这可能会改变蝶呤和喹喔啉的氧化还原性质，而且吸电子蝶呤或喹恶唑啉应该使吲哚NH更酸。图形概要