2-[3-(2-羧基丙烷-2-氧基)苯氧基]-2-甲基丙酸 | 85629-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[3-(2-羧基丙烷-2-氧基)苯氧基]-2-甲基丙酸
• 英文名称: 2-(3-(1-carboxy-1-methylethoxy)phenoxy)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-[3-(1-carboxy-1-methylethoxy)phenoxy]-2-methylpropionic acid；α,α'-m-phenylenedioxy-di-isobutyric acid；Resorcin-O.O-di-α-isobuttersaeure；α,α'-m-Phenylendioxy-di-isobuttersaeure；2,2'-[1,3-Phenylenebis(oxy)]bis(2-methylpropanoic acid)；2-[3-(2-carboxypropan-2-yloxy)phenoxy]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 85629-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: LORBAVYHMOPDGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-羧基丙烷-2-氧基)苯氧基]-2-甲基丙酸 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-(3-(1-carboxy-1-methylethoxy)-4,6-dibromophenoxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸二铱（II）配合物为结构单元。顺式-螯合二羧酸，旨在桥接双核核

  摘要：

  一系列硅酮的合成和晶体结构 二羧酸描述了被设计为跨越四羧酸二（二氢）（II）骨架上的一对顺式位点的HO 2 CCR 2 OArOCR 2 CO 2 H（LH 2）的一般结构。单螯合物LRh 2（OAc）2和双螯合物L 2 Rh 2是通过将二酸与Rh 2（OAc）4在N，N-二甲基苯胺。螯合物是在动力学控制下形成的，从具有甲基的二酸获得最佳收率。醚醚键旁的芳环上的侧链和庞大的取代基。在热力学控制下，通过以下方法测量有效的螯合摩尔浓度：1 H NMR 在 四氯乙烷。通过分子力学和量子化学技术研究了螯合物的稳定性和二元酸的构象性质。

  DOI：

  10.1039/b310008a
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2'-(1,3-phenylenebis(oxy))bis(2-methylpropanoate) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-[3-(2-羧基丙烷-2-氧基)苯氧基]-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  羧酸二铱（II）配合物为结构单元。顺式-螯合二羧酸，旨在桥接双核核

  摘要：

  一系列硅酮的合成和晶体结构 二羧酸描述了被设计为跨越四羧酸二（二氢）（II）骨架上的一对顺式位点的HO 2 CCR 2 OArOCR 2 CO 2 H（LH 2）的一般结构。单螯合物LRh 2（OAc）2和双螯合物L 2 Rh 2是通过将二酸与Rh 2（OAc）4在N，N-二甲基苯胺。螯合物是在动力学控制下形成的，从具有甲基的二酸获得最佳收率。醚醚键旁的芳环上的侧链和庞大的取代基。在热力学控制下，通过以下方法测量有效的螯合摩尔浓度：1 H NMR 在 四氯乙烷。通过分子力学和量子化学技术研究了螯合物的稳定性和二元酸的构象性质。

  DOI：

  10.1039/b310008a

文献信息

• Phenylenebis(oxy)bis[2,2-dimethylpentanoic acids]: agents that elevate high-density lipoproteins
  作者：Ila Sircar、M. Hoefle、R. E. Maxwell

  DOI：10.1021/jm00361a015

  日期：1983.7

  A series of phenylenebis(oxy)bis[2,2-dimethylpentanoic acid]s have been synthesized and evaluated as potential hypolipidemic agents. Compound 18 (CI-924) was found to be the most potent compound in this series. In rats, compound 18 not only reduced low-density lipoprotein cholesterol but also increased high-density lipoprotein (HDL) cholesterol. Comparative studies in rats indicated 18 produced an

  已经合成了一系列亚苯基双（氧基）双[2,2-二甲基戊酸]，并被评估为潜在的降血脂药。发现化合物18（CI-924）是该系列中最有效的化合物。在大鼠中，化合物18不仅降低了低密度脂蛋白胆固醇，还增加了高密度脂蛋白（HDL）胆固醇。在大鼠中进行的比较研究表明，在吉非贝齐所需剂量的三分之一处，18产生的HDL胆固醇水平相同。讨论了构效关系。
• Modular Ligands for Dirhodium Complexes Facilitate Catalyst Customization
  作者：Daniel G. Bachmann、Pascal J. Schmidt、Stefanie N. Geigle、Antoinette Chougnet、Wolf-Dietrich Woggon、Dennis G. Gillingham

  DOI：10.1002/adsc.201500050

  日期：2015.6.15

  stereoselectivity is often the focus of ligand optimizations in catalysis, ligand modularity can be used to control many other properties of catalysts. For example, solubility, amenability to purification, and steric shielding of sensitive catalytic intermediates are all important, but seldom appreciated, functions of ligands. We describe a brief and modular approach to various homo‐ and heteroleptic

  尽管立体选择性通常是催化中配体优化的重点，但配体模块性可用于控制催化剂的许多其他性能。例如，敏感性，催化中间体的溶解性，纯化的可接受性和空间屏蔽都是重要的，但很少有人认识到配体的功能。我们描述了一种用于各种均相和杂配的灯笼型铑（II）配合物的简短模块化方法，并在普通铑（II）催化的反应中使用新催化剂进行了基准研究。我们通过创建针对水性催化或化学生物学应用定制的催化剂，展示了配体模块性的力量。
• Dirhodium Catalysts That Bear Redox Noninnocent Chelating Dicarboxylate Ligands and Their Performance in Intra‐ and Intermolecular C–H Amination
  作者：Katherine P. Kornecki、John F. Berry

  DOI：10.1002/ejic.201100814

  日期：2012.1

  well-known C–H amination catalyst [Rh2(esp)2] (1) (esp = α,α,α′,α′-tetramethyl-1,3-benzenedipropanoate) that bear redox-active supporting ligands that are structurally similar to esp. The redox-active ligands are 2-[3-(1-carboxy-1-methylethoxy)phenoxy]-2-methylpropanoic acid (H2L1) and (3-methoxycarbonyl-2,5-di-tert-butylphenoxy)ethanoic acid (H2L2), which react with Rh2(OAc)4 to form the catalysts [Rh2(L1)2]

  我们报告了众所周知的 C-H 胺化催化剂 [Rh2(esp)2] (1)（esp = α,α,α',α'-tetramethyl-1,3-benzodipropanOAte）的两种新类似物，它们带有氧化还原-结构上与 esp 相似的活性支持配体。氧化还原活性配体是 2-[3-(1-羧基-1-甲基乙氧基)苯氧基]-2-甲基丙酸 (H2L1) 和 (3-甲氧羰基-2,5-二-叔丁基苯氧基) 乙酸 (H2L2 )，其与 Rh2(OAc)4 反应形成催化剂 [Rh2(L1)2] (2) 和 [Rh2(L2)2] (3)。2 和 3 均已通过 X 射线晶体学和循环伏安法等进行表征。化合物 2 和 3 在结构上与 1 相似，但表现出更复杂的电化学特征。1 有一个单一的可逆氧化还原波，对应于 Rh2II,II/Rh2II,III 对，而 2 和 3 显示多重氧化，这是配体中心氧化的特征。催化剂 1、2 和
• Dirhodium(II) carboxylates as building blocks. Synthesis and structures of cis-chelate complexes
  作者：Richard P. Bonar-Law、Thomas D. McGrath、Nirmal Singh、Jamie F. Bickley、Cristina Femoni、Alexander Steiner

  DOI：10.1039/b007428o

  日期：——

  Dirhodium tetracarboxylate complexes (C)Rh2(OAc)2 and (C)2Rh2, where C is a chelating dicarboxylate of general form meta-C6H4(OC(CH3)2CO2−)2, were prepared by heating Rh2(OAc)4 and diacids in N,N-dimethylaniline. The structures of six new complexes with one or two chelate rings were obtained, with pyridine ligands (or in one case N,N-dimethylaniline) co-ordinated to rhodium. The geometries of the molecules are similar, with the aromatic part of the chelate ring tilted out of the plane of the Rh–O cage by 57.5 to 66.6°. The monochelate Rh2C6H4(OC(CH3)2CO2)2-m}(OAc)2·2ButPy (ButPy = 4-tert-butylpyridine) packed in the crystal to generate a hexagonal network of channels of (minimum) diameter 5 Å due to vertical stacking of its axial pyridine ligands. Several other instances of intramolecular CH–π and intermolecular π–π interactions were noted in the packing diagrams. The bischelate Rh2Ar(OC(CH3)2CO2)2-m}2·PhNMe2, with Ar = 4,6-di-tert-butylphenyl, has a polymeric structure displaying a new mode of arene co-ordination. The aromatic ring of the N-bound aniline co-ordinates to a neighbouring dirhodium complex via the para carbon atom with a Rh–C distance of 2.709 Å.

  通过在 N,N-二甲基苯胺中加热 Rh2(OAc)4 和二元酸，制备了四羧酸二铑络合物 (C)Rh2(OAc)2 和 (C)2Rh2，其中 C 是一般形式为 meta-C6H4(OC(CH3)2CO2-)2 的螯合二羧酸盐。通过吡啶配体（或一种情况下的 N,N-二甲基苯胺）与铑配位，得到了六个具有一个或两个螯合环的新配合物的结构。这些分子的几何结构相似，螯合环的芳香部分与 Rh-O 笼的平面成 57.5 至 66.6°的倾斜。单螯合物 Rh2 (OC( )2CO2)2-m}(OAc)2-2ButPy（ButPy = 4-叔丁基吡啶）由于其轴向吡啶配体的垂直堆积，在晶体中形成了直径（最小）为 5 Å 的六边形通道网络。填料图中还显示了其他一些分子内 CH-π 和分子间 π-π 相互作用的情况。双螯合物 Rh2Ar(OC( )2CO2)2-m}2-PhNMe2（Ar = 4,6-二叔丁基苯基）具有聚合结构，显示出一种新的炔共配位模式。N 键苯胺的芳香环通过对位碳原子与邻近的二铑配合物配位，Rh-C 间距为 2.709 Å。
• Dinuclear complexes as connectors for carboxylates. Self-assembly of a molecular box
  作者：Richard P. Bonar-Law、Thomas D. McGrath、Nirmal Singh、Jamie F. Bickley、Alexander Steiner

  DOI：10.1039/a906415j

  日期：——

  A dinuclear complex derived from dirhodium(II) tetraacetate has been used as a corner unit for the synthesis of metallomacrocyles, including a square box with aromatic side walls.

  由四乙酸二铑（II）衍生出的二核络合物已被用作合成金属巨胞的角单元，包括一个具有芳香族侧壁的方形盒子。