1,6-二甲基萘-2-醇 | 17324-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,6-二甲基萘-2-醇
• 英文名称: 1,6-Dimethyl-naphthol-(2)
• 英文别名: 1,6-Dimethyl-[2]naphthol；2-Naphthol, 1,6-dimethyl-；1,6-dimethylnaphthalen-2-ol
• CAS: 17324-10-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: GGOOECAXBGGRCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二甲基萘-2-醇 在 copper(l) iodide 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-((1,6-dimethylnaphthalen-2-yl)oxy)-1,6-dimethylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过醚化作用对2-萘酚进行铜催化的氧化脱芳香化作用

  摘要：

  铜催化了2-萘酚的分子间氧化醚化脱芳香化反应。以空气作为末端氧化剂，反应在温和条件下以优异的收率进行。另外，两种不同的萘酚底物之间的反应平稳进行。有效地合成了一系列广泛存在于天然产物和生物活性分子中的重要支架－多功能β-萘烯酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900242
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-2-methoxy-6-chlormethyl-naphthalin 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,6-二甲基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Sy,M.; Oiry,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3759 - 3763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh-Catalyzed Aminative Dearomatization of Naphthols with Hydroxylamine-<i>O</i> -Sulfonic Acid (HOSA)
  作者：Ji-Cheng Yi、Zhi-Jie Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/ejoc.201900917

  日期：2019.9.8

  A Rh‐catalyzed aminative dearomatization of naphthols with HOSA was achieved. A series of unprotected α‐amino‐β‐naphthalenones was afforded in good yields under mild conditions.

  用HOSA进行了Rh催化的萘酚的胺脱芳香化反应。在温和条件下以高收率获得了一系列未保护的α-氨基-β-萘酮。
• Catalytic Regiodivergent Dearomatization Reaction of Nitrosocarbonyl Intermediates with β-Naphthols
  作者：Sumitava Mallik、Vinod Bhajammanavar、Arka Probha Mukherjee、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00628

  日期：2019.4.5

  reported. In the presence of quinidine catalyst, their reactions with α-unsubstituted β-naphthols proceeded through the N-center to furnish α-imino-β-naphthalenones in high yields. Upon exposure to α-substituted β-naphthols in the presence of copper catalyst, an alteration of regioselectivity was observed to produce α-aminoxylation products. The reaction is scalable, tolerates a wide spectrum of functional

  据报道，亚硝基羰基在β-萘酚的氧化脱芳香化中具有不同的反应性。在奎尼丁催化剂的存在下，它们与α-未取代的β-萘酚的反应通过N-中心进行，以高产率提供α-亚氨基-β-萘烯酮。在铜催化剂存在下暴露于α-取代的β-萘酚后，观察到区域选择性的变化产生α-氨基木糖基化产物。该反应是可扩展的，可耐受各种官能团，并且代表了α-未取代的β-萘酚脱芳香化的罕见例子。
• Catalytic asymmetric hydroxylative dearomatization of 2-naphthols: synthesis of lacinilene derivatives
  作者：Yu Zhang、Yuting Liao、Xiaohua Liu、Xi Xu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7sc02809a

  日期：——

  ortho-quinols could be obtained in high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 95:5 er). This methodology could be applied in the synthesis of bioactive lacinilenes in a gram-scale reaction. Based on the experimental investigations and previous work, a possible catalytic model was proposed.

  使用N，N'-二氧化物-（（III）络合物催化剂完成了用氧氮丙啶对萘的对映体选择性羟基化脱芳香化反应。各种取代的邻-quinols可以以高产率（高达99％）和对映选择性（高达95来获得：5 ER）。该方法可用于克级反应中的生物活性lacileilenes的合成。基于实验研究和先前的工作，提出了一种可能的催化模型。
• Olefin polymerization catalyst system useful for polar monomers
  申请人：Baugh Sauders Lisa

  公开号：US20070197751A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  This invention relates to copolymers produced by a polymerization method comprising contacting at least one olefin monomer, at least one polar monomer, an optional activator, and a catalyst compound represented by the formula: wherein M is selected from groups 3-11 of the periodic table; L 1 represents a formal anionic ligand, L 2 represents a formal neutral ligand, a is an integer greater than or equal to 1; b is greater than or equal to 0; c is greater than or equal to 1, E is nitrogen or phosphorus, Ar 0 is arene, R 1 -R 4 are, each independently, selected from hydrogen, hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl or functional group, provided however that R 3 and R 4 do not form a naphthyl ring, N is nitrogen and O is oxygen.

  本发明涉及通过聚合方法制备的共聚物，该方法包括接触至少一种烯烃单体、至少一种极性单体、可选的活化剂和催化剂化合物。该催化剂化合物的化学式为：其中M从周期表的3-11组中选择；L1表示正离子配体，L2表示中性配体，a是大于等于1的整数；b大于等于0；c大于等于1；E是氮或磷，Ar0是芳烃，R1-R4分别选择自氢、烃基、取代烃基或功能基，但R3和R4不形成萘环，N是氮，O是氧。
• Asymmetric Aminative Dearomatization of 2-Naphthols via Non-covalent N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Ujjwal Maji、Bhaskar Deb Mondal、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00700

  日期：——

  Herein, successful utilization of non-covalent N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis toward asymmetric aminative dearomatization of naphthols is presented. The NHC-catalyzed process offers enantioselective synthesis of cyclic enones possessing a nitrogen-containing α-quaternary stereocenter. The reaction applies to various functionalized substrates including acid-labile groups and is shown to be scalable

  在此，介绍了非共价 N-杂环卡宾 (NHC) 催化对萘酚的不对称胺化脱芳构化的成功利用。NHC 催化过程提供了具有含氮 α-季立体中心的环状烯酮的对映选择性合成。该反应适用于各种功能化底物，包括酸不稳定基团，并显示出可扩展性。基于在机理研究中获得的结果，建议通过 O–H···NHC 氢键相互作用激活底物。