1,1,3-三甲基-3-萘-1-基脲 | 85867-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,1,3-三甲基-3-萘-1-基脲
• 英文名称: N,N',N'-trimethyl-N-α-naphthylurea
• 英文别名: N,N,N'-Trimethyl-N'-naphthalen-1-ylurea；1,1,3-trimethyl-3-naphthalen-1-ylurea
• CAS: 85867-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: SGELEZXQZATQGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  356.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三甲基-3-萘-1-基脲 在 氢化钾 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N,N‘-Dimethyl-N,N‘-diarylurea Anion Radicals:  An Intramolecular Reductive Elimination

  摘要：

  The one-electron reduction of tertiary N,N'-dimethyl-N,N'-diarylureas (aryl = phenyl, beta-naphthyl, alpha-naphthyl), in HMPA, results in anion radicals that undergo novel intramolecular reductive elimination reactions leading to the formation of the anion radicals of the corresponding biaryls. These results are due to face to face pi-pi stacking interactions involving the two aromatic rings in the urea systems. The overlapping p(pi)() orbitals on the ipso carbons of opposing aryl groups evolve into a sigma bond leading to the formation of the biaryl anion radical. In the case of the N,N'-dimethyl-N,N'-di-2-pyrenylurea system, there is a node in the LUMO of the number 2 carbon, and the parent anion radical remains intact.

  DOI：

  10.1021/ja0291890
• 作为产物：
  描述：

  N-naphthalen-1-ylcarbamoyl chloride 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,1,3-三甲基-3-萘-1-基脲
  参考文献：
  名称：

  Syn和AntiN,N'-Dimethyl-N,N'-di-1-naphthylurea Protophanes的基态构象平衡和光化学行为

  摘要：

  研究了 N,N'-二甲基-N,N'-di-1-naphthylurea 的结构、光谱和光化学，并与相应的仲二芳基脲 N,N'-di-1-naphthylurea 和叔单芳基脲 N,N,N'-三甲基-N'-1-萘脲。叔二萘脲的晶体结构和溶液 NMR 谱表明它们在固态和溶液中分别采用折叠 (E,E) 和扩展 (Z,Z) 结构。在溶液中，叔 E,E-二萘脲作为顺式和反式构象的混合物存在，被约 14 kcal/mol，由变温 (1) H NMR 光谱测定。对基态势能面的计算探索表明，顺式和反式构象异构体相互转化的最低能量途径需要同时围绕氮-萘和氮-羰基单键旋转。由于萘环之间的激子相互作用，叔联萘脲表现出蓝移吸收和红移发射。二级二萘脲和单萘脲具有典型的类萘单体吸收和荧光光谱。双指数荧光衰减分配给三级联萘脲的两个构象异构体。荧光衰减时间的非线性拟合为两个构象异构体的单线态衰减提供了激活参数。衰变过程归

  DOI：

  10.1021/ja034311w

文献信息

• Ground-State Conformational Equilibrium and Photochemical Behavior of Syn and Anti <i>N</i>,<i>N</i><i>‘</i>-Dimethyl-<i>N</i>,<i>N</i><i>‘</i>-di-1-naphthylurea Protophanes
  作者：Todd L. Kurth、Frederick D. Lewis

  DOI：10.1021/ja034311w

  日期：2003.11.1

  The structure, spectroscopy, and photochemistry of N,N'-dimethyl-N,N'-di-1-naphthylurea have been investigated and compared to the properties of the corresponding secondary diarylurea N,N'-di-1-naphthylurea and the tertiary mono arylurea N,N,N'-trimethyl-N'-1-naphthylurea. The crystal structures and solution NMR spectra of the tertiary and secondary dinaphthylureas establish that they adopt folded

  研究了 N,N'-二甲基-N,N'-di-1-naphthylurea 的结构、光谱和光化学，并与相应的仲二芳基脲 N,N'-di-1-naphthylurea 和叔单芳基脲 N,N,N'-三甲基-N'-1-萘脲。叔二萘脲的晶体结构和溶液 NMR 谱表明它们在固态和溶液中分别采用折叠 (E,E) 和扩展 (Z,Z) 结构。在溶液中，叔 E,E-二萘脲作为顺式和反式构象的混合物存在，被约 14 kcal/mol，由变温 (1) H NMR 光谱测定。对基态势能面的计算探索表明，顺式和反式构象异构体相互转化的最低能量途径需要同时围绕氮-萘和氮-羰基单键旋转。由于萘环之间的激子相互作用，叔联萘脲表现出蓝移吸收和红移发射。二级二萘脲和单萘脲具有典型的类萘单体吸收和荧光光谱。双指数荧光衰减分配给三级联萘脲的两个构象异构体。荧光衰减时间的非线性拟合为两个构象异构体的单线态衰减提供了激活参数。衰变过程归
• <i>N</i>,<i>N</i><i>‘</i>-Dimethyl-<i>N</i>,<i>N</i><i>‘</i>-diarylurea Anion Radicals:  An Intramolecular Reductive Elimination
  作者：Todd L. Kurth、Frederick D. Lewis、Chris M. Hattan、Richard C. Reiter、Cheryl D. Stevenson

  DOI：10.1021/ja0291890

  日期：2003.2.1

  The one-electron reduction of tertiary N,N'-dimethyl-N,N'-diarylureas (aryl = phenyl, beta-naphthyl, alpha-naphthyl), in HMPA, results in anion radicals that undergo novel intramolecular reductive elimination reactions leading to the formation of the anion radicals of the corresponding biaryls. These results are due to face to face pi-pi stacking interactions involving the two aromatic rings in the urea systems. The overlapping p(pi)() orbitals on the ipso carbons of opposing aryl groups evolve into a sigma bond leading to the formation of the biaryl anion radical. In the case of the N,N'-dimethyl-N,N'-di-2-pyrenylurea system, there is a node in the LUMO of the number 2 carbon, and the parent anion radical remains intact.