N-tert-butoxycarbonyl-N'-(2-phenylallyl)hydrazine | 843651-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-N'-(2-phenylallyl)hydrazine
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-phenylallyl)hydrazinecarboxylate；3-(N'-tert-butyloxycarbonylhydrazino)-2-phenyl propene；tert-butyl N-(2-phenylprop-2-enylamino)carbamate
• CAS: 843651-73-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: KHDPYDFAFPXHMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N'-(2-phenylallyl)hydrazine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到N'-(2-phenyl-allyl)hydrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的对氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO）抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究抑制氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO; EC 1.4.3.6，也称为VAP-1）作为新型抗炎靶标的抑制作用，基于结构/机理的设计和合成了一系列描述了新颖的含肼的小分子。体外生物学结果表明，化合物4a，c是高效SSAO抑制剂，与单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）相比，对SSAO具有明显的选择性。进行了基于化合物4c的SAR研究，并对结果进行了讨论。最有效和选择性最大的化合物4a（IC（50）= 2 nM）是一种口服活性，竞争性和看似不可逆的SSAO抑制剂，可有效降低多发性硬化症的体内动物疾病模型中的疾病发生率和严重程度。

  DOI：

  10.1021/jm050538l
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-N'-(2-phenylallyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的对氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO）抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究抑制氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO; EC 1.4.3.6，也称为VAP-1）作为新型抗炎靶标的抑制作用，基于结构/机理的设计和合成了一系列描述了新颖的含肼的小分子。体外生物学结果表明，化合物4a，c是高效SSAO抑制剂，与单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）相比，对SSAO具有明显的选择性。进行了基于化合物4c的SAR研究，并对结果进行了讨论。最有效和选择性最大的化合物4a（IC（50）= 2 nM）是一种口服活性，竞争性和看似不可逆的SSAO抑制剂，可有效降低多发性硬化症的体内动物疾病模型中的疾病发生率和严重程度。

  DOI：

  10.1021/jm050538l

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective Allylation of Mono- and Disubstituted Hydrazines
  作者：Svetlana Tšupova、Uno Mäeorg

  DOI：10.1021/ol4014798

  日期：2013.7.5

  Palladium-catalyzed allylation of hydrazines using allyl alcohols is reported. This highly efficient protocol furnishes monoallylated hydrazines selectively, in 27–99% yields. Following an optimization of the reaction conditions and of the Pd-ligands, the allylations of both mono- and disubstituted hydrazines were investigated, as well as the effects of C2-substitution on the allylating agent. Of particular

  报道了使用烯丙醇的钯催化的肼的肼烯丙基化。这种高效的方法选择性地提供了单烯丙基化肼，收率为27–99％。优化反应条件和Pd-配体后，研究了单取代和二取代肼的烯丙基化以及C2-取代对烯丙基化剂的影响。特别令人感兴趣的是，证明了一种用于单取代的肼的选择性单烯丙基化的新方法。
• Inhibitors of semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and VAP-1 mediated adhesion useful for treatment of diseases
  申请人：Salter-Cid Maria Luisa

  公开号：US20050096360A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Compositions and methods of using compositions for treatment of inflammatory diseases and immune disorders are provided. Allylhydrazine compounds, hydroxylamine (aminooxy) compounds, and other compounds are disclosed which are inhibitors of semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and/or vascular adhesion protein 1 (VAP-1). The compounds have therapeutic utility in suppressing inflammation and inflammatory responses, and in treatment of several disorders, including multiple sclerosis.

  本发明提供了用于治疗炎症性疾病和免疫紊乱的组合物及其使用方法。本发明揭示了烯丙基肼化合物、羟胺（氨氧）化合物和其他化合物，它们是半卡巴肼敏感胺氧化酶（SSAO）和/或血管黏附蛋白1（VAP-1）的抑制剂。这些化合物在抑制炎症和炎症反应以及治疗多种疾病，包括多发性硬化症方面具有治疗效用。
• [EN] INHIBITORS OF SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) AND VAP-1 MEDIATED ADHESION USEFUL FOR TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS D'AMINE OXYDASE SENSIBLE AUX SEMICARBAZIDES (SSAO) ET ADHERENCE MEDIEE PAR LA VAP-1 UTILE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：JOLLA PHARMA

  公开号：WO2005014530A3

  公开（公告）日：2005-07-07
• INHIBITORS OF SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) AND VAP-1 MEDIATED ADHESION USEFUL FOR TREATMENT OF DISEASES
  申请人：LA JOLLA PHARMACEUTICAL CO.

  公开号：EP1663954A2

  公开（公告）日：2006-06-07
• [EN] INHIBITORS OF SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) AND VAP-1 MEDIATED ADHESION USEFUL FOR TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AMINE OXYDASE SENSIBLE AUX SEMICARBAZIDES (SSAO) ET ADHESION INDUITE PAR VAP-1 UTILISEE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：JOLLA PHARMA

  公开号：WO2006094201A2

  公开（公告）日：2006-09-08

  [EN] Compositions and methods of using compositions for treatment of inflammatory diseases and immune disorders are provided. Allylhydrazine compounds, hydroxylamine (aminooxy) compounds, and other compounds are disclosed which are inhibitors of semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and/or vascular adhesion protein 1 (VAP-1). The compounds have therapeutic utility in suppressing inflammation and inflammatory responses, and in treatment of several disorders, including multiple sclerosis.
  [FR] Compositions et procédés d'utilisation de compositions pour le traitement de maladies inflammatoires et de troubles immuns. Les composés d'allylhydrazine, les composés d'hydroxylamine (aminooxy) et d'autres composés sont des inhibiteurs de l'amine oxydase sensible aux semicarbazides (SSAO) et/ou de la protéine 1 d'adhésion vasculaire (VAP-1). Les composés trouvent une application thérapeutique dans la suppression des inflammations et des réponses inflammatoires et dans le traitement de différents troubles, y compris la sclérose en plaques.