(4-methoxyphenyl)methyl (4S)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate | 1430815-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methyl (4S)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1430815-81-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: UYAOSISJVXIDNR-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 Chiralcel OD column 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl (4R)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 、 (4-methoxyphenyl)methyl (4S)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型二氢嘧啶-2-酮作为皮摩尔碘化钠共转运体抑制剂的合成，评价和绝对构型分配

  摘要：

  合成了一个小分子二氢嘧啶-2-酮（DHPM）库，并评估了它们在大鼠甲状腺细胞中阻断碘化物截留的能力。使用多组分Biginelli反应可实现合成。在基于细胞的分析中测试了十二种化合物对碘化钠同向转运蛋白（NIS）的抑制作用。一种新合成的衍生物表现出非常强的活性，抑制浓度值达到一半（IC 50）65 pM。使用手性HPLC从外消旋物进一步拆分出三个DHPM，并使用圆二色谱法确定了绝对构型。生物学评估表明，大多数针对NIS的活性都存在于一种对映异构体中。这项研究为抗甲状腺药物的开发以及旨在研究细胞和分子水平上碘化物转运机制的新型药理学工具的合成提供了新见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.043

文献信息

• Synthesis, evaluation and absolute configuration assignment of novel dihydropyrimidin-2-ones as picomolar sodium iodide symporter inhibitors
  作者：Pierre Lacotte、David-Alexandre Buisson、Yves Ambroise

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.043

  日期：2013.4

  A small library of dihydropyrimidin-2-ones (DHPMs) was synthesized and evaluated for their potency to block iodide entrapment in rat thyroid cells. Synthesis was achieved using the multicomponent Biginelli reaction. Twelve compounds were tested for the inhibition of sodium iodide symporter (NIS) in a cell-based assay. One newly synthesized derivative exhibited a remarkably strong activity, with a half-maximum

  合成了一个小分子二氢嘧啶-2-酮（DHPM）库，并评估了它们在大鼠甲状腺细胞中阻断碘化物截留的能力。使用多组分Biginelli反应可实现合成。在基于细胞的分析中测试了十二种化合物对碘化钠同向转运蛋白（NIS）的抑制作用。一种新合成的衍生物表现出非常强的活性，抑制浓度值达到一半（IC 50）65 pM。使用手性HPLC从外消旋物进一步拆分出三个DHPM，并使用圆二色谱法确定了绝对构型。生物学评估表明，大多数针对NIS的活性都存在于一种对映异构体中。这项研究为抗甲状腺药物的开发以及旨在研究细胞和分子水平上碘化物转运机制的新型药理学工具的合成提供了新见识。