(+/-)-2-demethoxynuciferine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+/-)-2-demethoxynuciferine
• 英文别名: Nornuciferine；1-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: QJNKQDCTABVPGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2'-methoxybiphenyl-2-yl)acetate 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氰化钠 、 四氯化锡 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-2-demethoxynuciferine
  参考文献：
  名称：

  钯（0）铃木交叉偶联反应是合成阿片类药物的关键步骤

  摘要：

  我们报告了一种灵活的方法，可以基于钯（0）催化的苯硼酸与空间受阻的2-溴苯基乙酸酯或溴代苯基乙酰胺的铃木交叉偶联，对4,5-二氧杂卟啉进行全合成，然后依次进行二环化的联芳基乙酰胺由草酰氯/路易斯酸。4，5-二氧杂卟啉的还原提供了对磷腈，脱氢紫杉醇和4-羟基-脱氢紫杉醇的化学选择性进入。（±）为一个三步骤的总合成- ø，ö还报道从容易获得的前体'-dimethylapomorphine。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.014

文献信息

• US4309542A
  申请人：——

  公开号：US4309542A

  公开（公告）日：1982-01-05
• The palladium(0) Suzuki cross-coupling reaction as the key step in the synthesis of aporphinoids
  作者：R Suau、R Rico、F Nájera、F.J Ortiz-López、J.M López-Romero、M Moreno-Mañas、A Roglans

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.014

  日期：2004.6

  of phenylboronic acids with sterically hindered 2-bromo phenyl acetates or bromo phenyl acetamides, followed by sequential bicyclization of biarylacetamides promoted by oxalyl chloride/Lewis acid. The reduction of 4,5-dioxoaporphines provides a chemoselective entry to aporphines, dehydroaporphines and 4-hydroxy-dehydroaporphines. A three-steps total synthesis for (±)-O,O′-dimethylapomorphine from readily

  我们报告了一种灵活的方法，可以基于钯（0）催化的苯硼酸与空间受阻的2-溴苯基乙酸酯或溴代苯基乙酰胺的铃木交叉偶联，对4,5-二氧杂卟啉进行全合成，然后依次进行二环化的联芳基乙酰胺由草酰氯/路易斯酸。4，5-二氧杂卟啉的还原提供了对磷腈，脱氢紫杉醇和4-羟基-脱氢紫杉醇的化学选择性进入。（±）为一个三步骤的总合成- ø，ö还报道从容易获得的前体'-dimethylapomorphine。