N-(3-溴苄基)-2-丙烯-1-胺 | 893569-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-溴苄基)-2-丙烯-1-胺
• 英文名称: N-(3-bromobenzyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-(3-Bromobenzyl)-2-propen-1-amine；N-[(3-bromophenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 893569-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• mdl: MFCD07406272
• 分子量: 226.116
• InChiKey: GQAFXFFNHAJIOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴苄基)-2-丙烯-1-胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[1-(3-bromo-benzyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Property-Based Optimization of Hydroxamate-Based γ-Lactam HDAC Inhibitors to Improve Their Metabolic Stability and Pharmacokinetic Profiles

  摘要：

  Hydroxamate-based HDAC inhibitors have promising anticancer activities but metabolic instability and poor pharmacokinetics leading to poor in vivo results. QSAR and PK studies of HDAC inhibitors showed that a gamma-lactam core and a modified cap group, including halo, alkyl, and alkoxy groups with various carbon chain linkers, improved HDAC inhibition and metabolic stability. The biological properties of the gamma-lactam HDAC inhibitors were evaluated; the compound designated 8f had potent anticancer activity and high oral bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jm3009376
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 silica gel 作用下， 以94 mg的产率得到N-(3-溴苄基)-2-丙烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的硼氢化反应：选择性还原醛和N-烯丙氨酸的途径

  摘要：

  发现阳离子[[亚氨基膦基]镍（烯丙基）] +络合物具有足够的亲电子性，可以在温和的反应条件下活化醛和N-烯丙胺与频哪醇硼烷（HBpin）进行硼氢化。在酮存在下，该催化剂对醛显示出优异的选择性。可以容忍各种各样的官能团，包括针对醛和亚胺的卤素，NO 2，CN，OMe和烯烃。富电子的底物被发现比贫电子的底物具有更高的反应活性，这一特征与其增强的与路易斯酸性镍中心的配位能力有关。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000092

文献信息

• Selective hydrosilylation of N-allylimines using a (3-iminophosphine)palladium precatalyst
  作者：Hosein Tafazolian、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1039/c5cy01859e

  日期：——

  Hydrosilylation utilizing a (3-iminophosphine)palladium catalyst leads to the selective reduction of the imine unit of allylimines.

  利用（3-亚磷腙基）钯催化剂进行氢硅烷基化反应，可以选择性地还原烯丙基亚胺中的亚胺基团。
• Broadening the Scope of the Zwitterionic 1,3-Diaza-Claisen Rearrangement through a Tethering Strategy
  作者：Matthew W. Luedtke、Joseph Pisano、Lucas Paquin、Joel Walker、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00667

  日期：2021.6.18

  Expansion of the scope of the 1,3-diaza-Claisen rearrangement beyond bridged-bicyclic tertiary allylic amines has been investigated through a tethering strategy. Isothioureas tethered to tertiary allylic amines are converted to carbodiimides through a reaction with AgOTf/Et3N. Intramolecular cyclization of the tertiary allylic amine to the carbodiimide equilibrates with a zwitterionic intermediate

  已经通过束缚策略研究了 1,3-二氮杂-克莱森重排的范围超出桥连双环叔烯丙胺的范围。与叔烯丙基胺相连的异硫脲通过与 AgOTf/Et 3反应转化为碳二亚胺N. 叔烯丙基胺分子内环化成碳二亚胺与两性离子中间体平衡。加热碳二亚胺/两性离子得到重排产物。加热带有氘代烯丙基的碳二亚胺/两性离子会导致氘标记的混乱，这与涉及异裂烯丙基 C-N 键的离子机制一致，然后在任一末端碳捕获烯丙基阳离子。离子机制归因于银盐污染，因为在加热之前通过硅胶推动氘标记的碳二亚胺/两性离子会导致干净的氘转位与 sigmatropic 机制一致，并且添加回银盐会导致氘混乱。全面的，束缚策略将重排的范围扩大到更简单的烯丙基底物。σ 重排的密度泛函理论 (DFT) 计算与在无银条件下运行的反应观察到的反应性趋势一致。
• Lactam-Based HDAC Inhibitors for Anticancer Chemotherapy: Restoration of RUNX3 by Posttranslational Modification and Epigenetic Control
  作者：Misun Cho、Eunhyun Choi、Jae Hyun Kim、Hwan Kim、Hwan Mook Kim、Jang Ik Lee、Ki-Chul Hwang、Hyun-Jung Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1002/cmdc.201300393

  日期：2014.3

  transcription factor 3 (RUNX3) are regulated by histone deacetylase (HDAC). HDAC inhibition alters epigenetic and posttranslational stability of RUNX3, leading to tumor suppression. However, HDAC inhibitors can nonselectively alter global gene expression through chromatin remodeling. Thus, lactam‐based HDAC inhibitors were screened to identify potent protein stabilizers that maintain RUNX3 stability by acetylation

  肿瘤抑制子相关转录因子3（RUNX3）的表达和稳定性受组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）调节。HDAC抑制会改变RUNX3的表观遗传和翻译后稳定性，从而导致肿瘤抑制。但是，HDAC抑制剂可以通过染色质重塑非选择性地改变全局基因的表达。因此，筛选了基于内酰胺的HDAC抑制剂以鉴定有效的蛋白质稳定剂，该稳定剂可通过乙酰化保持RUNX3的稳定性。通过基于细胞的RUNX激活和HDAC抑制测定法确定了111种基于内酰胺的类似物的RUNX活性和HDAC抑制作用。3- [1-（4-溴苄基）-2-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-基] -N-羟基丙酰胺（11-8）可显着提高RUNX3的乙酰化和稳定性，并具有相对较低的RUNX3 mRNA表达和HDAC抑制活性。在MKN28异种移植模型中，该化合物显示出显着的抗肿瘤作用，比SAHA强。因此，我们提出了一种新的策略，其中HDAC抑制剂用作选择性靶向RUNX3的表
• Regio- and Diastereoselective Functionalization of 3-Amino-hexahydrooxazoninones
  作者：Ben Schurgers、Johan Wouters、Ann De Blieck、Guy Van Lommen、Christel Menet、Guido Verniest

  DOI：10.1002/ejoc.201800409

  日期：2019.1.10

  Nine‐membered 3‐aminohexahydrooxazoninones containing a Z double bond in the cyclic tether were prepared via a ring‐closing metathesis and subjected to electrophile‐induced transformations, giving rise to diastereoselective bromination, alkoxybromination, and epoxidation. These results can give new insights into the influence of nine‐membered ring conformation on reaction selectivity.

  通过闭环易位反应制备了在环状链中包含Z双键的九元3-氨基六氢恶唑酮，并进行了亲电诱导的转化，从而产生了非对映选择性的溴化，烷氧基溴化和环氧化。这些结果可以为九元环构象对反应选择性的影响提供新的见解。