tert-butyl 4-(3-(benzyloxy)phenoxy)piperidine-1-carboxylate | 1008774-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-(benzyloxy)phenoxy)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[3-(benzyloxy)phenoxy]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(3-phenylmethoxyphenoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1008774-50-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: KYPRKENVEFUYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-(benzyloxy)phenoxy)piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以45%的产率得到tert-butyl 4-(3-hydroxyphenoxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型选择性乙酰辅酶A羧化酶（ACC）1抑制剂的发现。

  摘要：

  我们开始了对以1a为主要化合物的选择性ACC1抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。SAR研究的双环支架显示许多有效的和选择性的ACC1抑制剂以1f代表; 但是它们中的大多数具有理化问题，特别是水溶性低和有效的CYP抑制作用。为了解决这两个问题并改善该化学系列的药物似性，我们将双环支架转换为单环框架。最终，这使我们发现了一种新型的单环衍生物1q作为选择性ACC1抑制剂，它表现出强效和选择性的ACC1抑制作用以及可接受的溶解度和CYP抑制作用。自化合物1q在小鼠盒式剂量测试中显示出良好的生物利用度，因此我们对该化合物进行了体内PD研究。口服1q剂量大于30 mg / kg时，可显着降低HCT-116异种移植肿瘤中丙二酰辅酶A的浓度。因此，我们的新型选择性ACC1抑制剂系列代表了一组有用的口服研究工具，以及癌症和脂肪酸相关疾病的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01547
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯酚 、 N-Boc-4-羟基哌啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl 4-(3-(benzyloxy)phenoxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型选择性乙酰辅酶A羧化酶（ACC）1抑制剂的发现。

  摘要：

  我们开始了对以1a为主要化合物的选择性ACC1抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。SAR研究的双环支架显示许多有效的和选择性的ACC1抑制剂以1f代表; 但是它们中的大多数具有理化问题，特别是水溶性低和有效的CYP抑制作用。为了解决这两个问题并改善该化学系列的药物似性，我们将双环支架转换为单环框架。最终，这使我们发现了一种新型的单环衍生物1q作为选择性ACC1抑制剂，它表现出强效和选择性的ACC1抑制作用以及可接受的溶解度和CYP抑制作用。自化合物1q在小鼠盒式剂量测试中显示出良好的生物利用度，因此我们对该化合物进行了体内PD研究。口服1q剂量大于30 mg / kg时，可显着降低HCT-116异种移植肿瘤中丙二酰辅酶A的浓度。因此，我们的新型选择性ACC1抑制剂系列代表了一组有用的口服研究工具，以及癌症和脂肪酸相关疾病的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01547

文献信息

• UREA COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Ishii Takahiro

  公开号：US20110172230A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  [Object] To provide a compound which can be used for the treatment of a disease associated with fatty acid amide hydrolase (FAAH), particularly urinary frequency, urinary incontinence and/or overactive bladder. [Means for solution] It is confirmed that a urea compound chemical-structurally characterized by having a piperidine or piperazine ring or a salt thereof has an excellent FAAH-inhibitory activity, and thus the present invention is completed. The urea compound or its pharmaceutically acceptable salt of the present invention can increase the effective bladder capacity and ameliorate the state of urinary frequency, and is therefore useful as an agent for treating urinary frequency, urinary incontinence and/or overactive bladder.

  [目的] 提供一种化合物，可用于治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）相关的疾病，特别是尿频、尿失禁和/或膀胱过度活动。 [解决方案] 确认具有哌啶或哌嗪环或其盐的尿素化合物在化学结构上具有出色的FAAH抑制活性，因此完成了本发明。本发明的尿素化合物或其药学上可接受的盐可以增加有效膀胱容量，改善尿频状态，因此可用作治疗尿频、尿失禁和/或膀胱过度活动的药物。
• QUINOLONE DERIVATIVE
  申请人：Onda Kenichi

  公开号：US20100256113A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  As a result of extensive studies on NAD(P)H oxidase inhibitors, the present inventors found that a quinolone derivative having, at the 2-position, an alkyl group substituted with a heteroatom or the like has an excellent NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and accomplished the present invention. The compound of the present invention has a reactive oxygen species production inhibitory activity based on the NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and therefore can be used as an agent for preventing and/or treating diabetes, impaired glucose tolerance, hyperlipidemia, fatty liver, diabetic complications and the like.

  通过对NAD（P）H氧化酶抑制剂的广泛研究，本发明人发现，在2位具有被杂原子或类似物取代的烷基的喹诺酮衍生物具有优异的NAD（P）H氧化酶抑制活性，并完成了本发明。本发明的化合物具有基于NAD（P）H氧化酶抑制活性的反应性氧化物产生抑制活性，因此可用作预防和/或治疗糖尿病、糖耐量受损、高脂血症、脂肪肝、糖尿病并发症等代理。
• Bicyclic compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10301292B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Provided is a bicyclic compound having an acetyl-CoA carboxylase inhibitory action. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof has an acetyl-CoA carboxylase inhibitory action, is useful for the prophylaxis or treatment of cancer, inflammatory diseases and the like, and has superior efficacy.

  提供了一种具有乙酰-CoA 羧化酶抑制作用的双环化合物。一种由式表示的化合物： 其中各符号如说明书所述，或其盐具有乙酰-CoA 羧化酶抑制作用，可用于预防或治疗癌症、炎症等疾病，且疗效显著。
• BICYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3225618B1

  公开（公告）日：2020-05-06
• US8367702B2
  申请人：——

  公开号：US8367702B2

  公开（公告）日：2013-02-05