2-氟-4-甲氧基-苯丙酸 | 852181-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-氟-4-甲氧基-苯丙酸
• 中文别名: 2-氟-4-甲氧基苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 852181-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₃
• 分子量: 198.194
• InChiKey: KLEYADLSRYOXMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87℃
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基-苯丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  手性构件：苄氧基甲基苯基丙酸的对映选择性合成。

  摘要：

  (2S)-2-苄氧基甲基-3-(2-氟-4-甲氧基苯基)-丙酸、(2S)-2-苄氧基甲基-3-(2-氟-4-甲基苯基)丙酸和(2S)的合成)-2-苄基-氧甲基-3-(2,4-二甲基苯基)丙酸通过TiCl4介导的相应(4R)-4-苄基-3-[3-(2-氟-4-甲氧基苯基)烷基化-, 2-氟-4-甲基苯基-, 2,4-二甲基苯基-)丙酰基]-2-恶唑烷酮，然后水解手性助剂。烷基化反应的立体化学由 (4R)-4-benzyl-3-[(2S)-2-benzyloxymethyl-3-(2-fluoro-4-methylphenyl)propionyl]-2 的 X 射线晶体结构证实-恶唑烷酮。

  DOI：

  10.3390/90600449
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 2-氟-4-甲氧基-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  手性构件：苄氧基甲基苯基丙酸的对映选择性合成。

  摘要：

  (2S)-2-苄氧基甲基-3-(2-氟-4-甲氧基苯基)-丙酸、(2S)-2-苄氧基甲基-3-(2-氟-4-甲基苯基)丙酸和(2S)的合成)-2-苄基-氧甲基-3-(2,4-二甲基苯基)丙酸通过TiCl4介导的相应(4R)-4-苄基-3-[3-(2-氟-4-甲氧基苯基)烷基化-, 2-氟-4-甲基苯基-, 2,4-二甲基苯基-)丙酰基]-2-恶唑烷酮，然后水解手性助剂。烷基化反应的立体化学由 (4R)-4-benzyl-3-[(2S)-2-benzyloxymethyl-3-(2-fluoro-4-methylphenyl)propionyl]-2 的 X 射线晶体结构证实-恶唑烷酮。

  DOI：

  10.3390/90600449

文献信息

• Discovery and Optimization of Small-Molecule Ligands for the CBP/p300 Bromodomains
  作者：Duncan A. Hay、Oleg Fedorov、Sarah Martin、Dean C. Singleton、Cynthia Tallant、Christopher Wells、Sarah Picaud、Martin Philpott、Octovia P. Monteiro、Catherine M. Rogers、Stuart J. Conway、Timothy P. C. Rooney、Anthony Tumber、Clarence Yapp、Panagis Filippakopoulos、Mark E. Bunnage、Susanne Müller、Stefan Knapp、Christopher J. Schofield、Paul E. Brennan

  DOI：10.1021/ja412434f

  日期：2014.7.2

  compound bound to the CREB binding protein (CBP) and the first bromodomain of BRD4 (BRD4(1)) were used to guide the design of more selective compounds. The crystal structures obtained revealed two distinct binding modes. By varying the aryl substitution pattern and developing conformationally constrained analogues, selectivity for CBP over BRD4(1) was increased. The optimized compound is highly potent (Kd

  缺乏针对溴结构域和末端外 (BET) 亚家族之外的溴结构域的小分子抑制剂。在这里，我们描述了人类赖氨酸乙酰转移酶 CBP/p300 溴结构域模块的高效和选择性配体，由一系列 5-异恶唑基苯并咪唑开发而成。我们的出发点是片段命中，使用 Suzuki 偶联、苯并咪唑形成反应和还原胺化的平行合成将其优化为更有效和选择性更强的先导化合物。使用热稳定性测定法研究了先导化合物对其他溴结构域家族成员的选择性，结果显示对结构相关的 BET 家族成员有一些抑制作用。为了解决 BET 选择性问题，与 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 和 BRD4 的第一个溴结构域 (BRD4(1)) 结合的先导化合物的 X 射线晶体结构用于指导更具选择性的化合物的设计。获得的晶体结构揭示了两种不同的结合模式。通过改变芳基取代模式和开发构象受限的类似物，增加了 CBP 超过 BRD4(1) 的选择性。优化后的化合物具有高效 (Kd
• [EN] GUANIDINO-SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS AS MC4-R AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINE SUBSTITUES PAR GUANIDINO CONSTITUANT DES AGONISTES DE MC4-R
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2004112793A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the structure IA, IB, and IC where the values of the variables are defined herein.

  提供了一系列含有胍基的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被给予受试者时，它们对治疗MC4-R介导的疾病是有用的。这些化合物具有结构IA、IB和IC，其中变量的值在此定义。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINONE SUBSTITUES
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2003099818A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A variety of low molecular weight, guanidino-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases. The compounds have the structure of Formulas (IA), (IB), or (IC): where the values of the variable are defined herein.

  提供了一种多种低分子量、含有胍基的分子，能够作为MC4-R激动剂。这些化合物在治疗MC4-R介导的疾病中很有用。这些化合物的结构如公式(IA)、(IB)或(IC)所示：其中变量的值在此处定义。
• [EN] CYCLIC AMINE SUBSTITUTED OXAZOLIDINONE CETP INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE CETP SUBSTITUÉ PAR DES AMINES CYCLIQUES À BASE D'OXAZOLIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012058187A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  CCompounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compound of Formula I, A3 is a substitiuted phenyl group or indanyl group.Formula (I).

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在公式I的化合物中，A3是一个取代苯基或茚基。公式（I）。
• Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Fluoroarenes Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Vincent A. Pistritto、Megan E. Schutzbach-Horton、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.0c09296

  日期：2020.10.7

  use of organic photoredox catalysis renders this method operationally simple under mild conditions and is amenable to various nucleophile classes, including azoles, amines, and carboxylic acids. Select fluorinated heterocycles can be functionalized using this method. In addition, the late-stage functionalization of pharmaceuticals is also presented. Computational studies demonstrate that the site selectivity

  亲核芳香取代 (SNAr) 是一种经典的反应，对缺电子的氟代芳烃具有众所周知的反应性。然而，电子中性和富电子氟（杂）芳烃的代表性明显不足。在此，我们提出了一种通过阳离子自由基加速的亲核芳族取代实现未活化氟芳烃的亲核脱氟的方法。有机光氧化还原催化的使用使得该方法在温和条件下操作简单，并且适用于各种亲核试剂类别，包括唑类、胺类和羧酸。选择的氟化杂环可以使用这种方法进行功能化。此外，还介绍了药物的后期功能化。计算研究表明，反应的位点选择性是由芳烃电子决定的。

表征谱图