tert-butyl 3-bromo-2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate | 1202800-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: tert-butyl 3-bromo-2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate
• 英文别名: 3-bromo-7-(tert-butoxycarbonyl)-2-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine；tert-butyl 3-bromo-2-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate
• CAS: 1202800-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrF₃N₃O₂
• 分子量: 370.169
• InChiKey: VXPGAHGORCJYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-bromo-2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-trifluoromethyl-3-vinyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-AMINO-4-PHENYLBUTANOIC ACID DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  [FR] DERIVES DE 3-AMINO-4-PHENYLBUTANOIQUE ACIDE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DU DIABETE

  摘要：

  本发明涉及3-氨基-4-苯基丁酸衍生物，这些衍生物是二肽基肽酶-IV酶（'DP-IV抑制剂'）的抑制剂，并且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病中有用，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2004058266A1
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 3-bromo-2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-AMINO-4-PHENYLBUTANOIC ACID DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  [FR] DERIVES DE 3-AMINO-4-PHENYLBUTANOIQUE ACIDE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DU DIABETE

  摘要：

  本发明涉及3-氨基-4-苯基丁酸衍生物，这些衍生物是二肽基肽酶-IV酶（'DP-IV抑制剂'）的抑制剂，并且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病中有用，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2004058266A1

文献信息

• [EN] DIKETO AZOLOPIPERIDINES AND AZOLOPIPERAZINES AS ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] DICÉTO-AZOLOPIPÉRIDINES ET AZOLOPIPÉRAZINES EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009158394A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, diketo fused azolopiperidine and azolopiperazine derivatives that possess unique antiviral activity are provided. These compounds are useful the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的二酮融合的咪唑哌啶和咪唑哌嗪衍生物。这些化合物对治疗艾滋病毒和艾滋病非常有用。
• 3-Amino-4-phenylbutanoic acid derivatives as dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Duffy L Joseph

  公开号：US20060052382A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention is directed to 3-amino-4-phenylbutanoic acid derivatives which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及3-氨基-4-苯基丁酸衍生物，它们是二肽酶IV酶（“DP-IV抑制剂”）的抑制剂，对于涉及二肽酶IV酶的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病的治疗或预防有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在涉及二肽酶IV酶的这类疾病的预防或治疗中的使用。
• [EN] KRAS G12C INHIBITOR AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE KRAS G12C ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] KRAS G12C抑制剂及其在医药上的应用
  申请人：BETTA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021121371A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  提供了一种式(I)化合物，其具有KRAS突变肿瘤调节活性。还提供了这些化合物的制备方法以及包含其的药物组合物。
• 10.1016/j.ejmech.2024.116565
  作者：Xu, Yuanyuan、Ren, Younan、Zhang, Jie、Niu, Bo、Liu, Mengru、Xu, Tifei、Zhang, Xian、Shen, Jianhua、Wang, Kai、Cao, Zhengyu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116565

  日期：——

  potential canonical 5 (TRPC5) is a calcium-permeable non-selective cation channel involved in various pathophysiological processes, including renal injury. Recently, GFB-887, an investigational pyridazinone TRPC5 inhibitor, demonstrated significant therapeutic potential in a Phase II clinical trial for focal segmental glomerulosclerosis (FSGS), a rare and severe form of chronic kidney disease (CKD). In the

  瞬时受体电位规范 5 (TRPC5) 是一种钙渗透性非选择性阳离子通道，参与各种病理生理过程，包括肾损伤。最近，GFB-887（一种在研哒嗪酮 TRPC5 抑制剂）在一项针对局灶节段性肾小球硬化症 (FSGS)（一种罕见且严重的慢性肾脏病 (CKD)）的 II 期临床试验中显示出显着的治疗潜力。在本研究中，我们基于GFB-887的结构进行了广泛的结构修饰，以探索具有理想的药物样特性和强大的肾保护功效的新型TRPC5抑制剂。合成了一系列以新型四氢咪唑并[1,2-]吡嗪支架为特征的哒嗪酮衍生物，并使用基于荧光的 Ca 动员测定在稳定表达 TRPC5 的 HEK-293 细胞中评估了它们的活性。在这些化合物中，该化合物被证明是一种有效的 TRPC5 抑制剂，其表观亲和力与母体化合物 GBF-887 相当。与 TRPC3/6/7 和 hERG 通道相比，该化合物对 TRPC4/5 具有高度选择性，
• DIKETO AZOLOPIPERIDINES AND AZOLOPIPERAZINES AS ANTI-HIV AGENTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2303876B1

  公开（公告）日：2014-03-19