3-diazoacetylfuran | 57241-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-diazoacetylfuran
• 英文别名: 1-diazo-2-(3-furoyl)ethanone；2-Diazo-1-(furan-3-yl)ethanone；2-diazo-1-(furan-3-yl)ethanone
• CAS: 57241-18-6
• 化学式: C₆H₄N₂O₂
• 分子量: 136.11
• InChiKey: VMNVYWSFEUXTOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazoacetylfuran 以 异辛烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 3-furylketene
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和噻吩基烯酮和双烯酮的生成、观察和反应性

  摘要：

  2- 和 3-呋喃基烯酮（18 和 20）、2- 和 3- 噻吩基烯酮（19 和 21）和双（2,5-烯酮基）噻吩（24）已经作为可观察的反应中间体通过光化学沃尔夫重排产生。单烯酮 18-21 的稳定能已通过等线能量变化的 DFT 计算确定，预计这些烯酮相对于苯乙烯酮会适度不稳定。已经测量了 18-21 与 H2O 和 n-BuNH2 反应的速率常数，与 2-、3- 和 4-吡啶基烯酮 (1) 的反应速率常数相似。2-furylketene (18) 与 H2O 的反应产物被计算为稳定的酸烯醇，18 与稳定的自由基 TEMPO 的反应形成稳定的酯烯醇，与通过分子内 H 键与呋喃基的稳定一致氧。双(噻吩)-1, 2-双烯酮 26 和 28 是通过光化学环丁烯二酮开环产生的，并且在闭环时具有高反应性。这是由于乙烯酮和稳定的不稳定...

  DOI：

  10.1139/v08-021
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-呋喃甲酰氯 以 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到3-diazoacetylfuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和噻吩基烯酮和双烯酮的生成、观察和反应性

  摘要：

  2- 和 3-呋喃基烯酮（18 和 20）、2- 和 3- 噻吩基烯酮（19 和 21）和双（2,5-烯酮基）噻吩（24）已经作为可观察的反应中间体通过光化学沃尔夫重排产生。单烯酮 18-21 的稳定能已通过等线能量变化的 DFT 计算确定，预计这些烯酮相对于苯乙烯酮会适度不稳定。已经测量了 18-21 与 H2O 和 n-BuNH2 反应的速率常数，与 2-、3- 和 4-吡啶基烯酮 (1) 的反应速率常数相似。2-furylketene (18) 与 H2O 的反应产物被计算为稳定的酸烯醇，18 与稳定的自由基 TEMPO 的反应形成稳定的酯烯醇，与通过分子内 H 键与呋喃基的稳定一致氧。双(噻吩)-1, 2-双烯酮 26 和 28 是通过光化学环丁烯二酮开环产生的，并且在闭环时具有高反应性。这是由于乙烯酮和稳定的不稳定...

  DOI：

  10.1139/v08-021

文献信息

• Synthesis of Novel Furo-, Thieno-, and Pyrroloazepines
  作者：Roberto Martínez、Carlos Villarreal

  DOI：10.1055/s-0030-1257910

  日期：2010.10

  The synthesis of novel furo-, thieno-, and pyrroloazepine compounds, using the oxidative radical alkylation of three five-membered heterocyclic 3-acetic acid derivatives, is described. The bicyclic systems were obtained, via a small number of steps, directly from commercially available materials. oxidative radicals - carboxylic acid homologation - ­furan - thiophene - pyrrole - azepinones

  描述了使用三种五元杂环3-乙酸衍生物的氧化自由基烷基化反应合成新的呋喃，噻吩并吡咯并oa庚因化合物。双环体系是通过少量步骤直接从市售材料中获得的。 氧化自由基-羧酸同系物-呋喃-噻吩-吡咯-ze庚酮
• Silver-catalyzed [3+2]-cycloaddition of benzynes with diazocarbonyl species via a postulated (1H-indazol-1-yl)silver intermediate
  作者：Chiou-Dong Wang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2ob26760h

  日期：——

  We reported a new synthesis of 2-aryl-2H-indazoles via a silver-catalyzed [3+2]-cycloaddition of benzynes with diazocarbonyl reagents. We postulate that this transformation involves the generation of (1H-indazol-1-yl)silver to activate a subsequent arylation with the second benzyne.

  我们报告了一种通过银催化苄基与重氮羰基试剂的 [3+2]- 共加成反应合成 2-芳基-2H-吲唑的新方法。我们推测这种转化涉及生成 (1H-indazol-1-yl)silver 来激活随后与第二个苄基的芳基化反应。
• 2,3-Heteroaromatic ring-fused cyclohexanones via heteroaromatic homo-Nazarov cyclization of donor–acceptor substituted cyclopropanes
  作者：Veejendra K. Yadav、Naganaboina Vijaya Kumar

  DOI：10.1039/b805348k

  日期：——

  Heteroaryl 2-silylmethyl-substituted cyclopropyl ketones rearrange under Lewis acid conditions via heteroaromatic homo-Nazarov cyclization to form 2,3-heteroaromatic ring fused 4-t-butyldiphenylsilylmethyl-substituted cyclohexanones.

  杂芳基2-甲硅烷基甲基取代的环丙基酮在路易斯酸条件下通过杂芳族均-纳扎罗夫环化重排形成2，3-杂芳族环稠合的4-叔丁基二苯基甲硅烷基甲基取代的环己酮。