3-allyl-2,6-dimethylphenol | 41389-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-allyl-2,6-dimethylphenol
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-3-allyl-phenol；2,6-dimethyl-3-prop-2-enylphenol
• CAS: 41389-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: KJYAWVFBQCLULV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2,6-dimethylphenol 生成 2,6-dimethyl-3-propylphenol
  参考文献：
  名称：

  MILLER, B.;MCLAUGHLIN, M. P., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 26, 5204-5207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基-2,6-二甲苯酚 在 aluminum tri-bromide 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-allyl-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  使用三氯化硼对烯丙基芳基醚和烯丙基环己二酮进行重排

  摘要：

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560103

文献信息

• Einwirkung von Bortrichlorid auf Aryl-allyl-äther;<i>meta</i>-Umlagerung von Mesityl-allyl-äther
  作者：P. Fahrni、A. Habich、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19600430157

  日期：——

  Unter geeigneten Bedingungen lagert Bortrichlorid in hoher Ausbeute p-Tolyl-allyl-äther in 2-Allyl-4-methyl-phenol, 2,6-Dimethylphenyl-allyl-äther in ein Gemisch aus 2,6-Dimethyl-3-allyl-phenol und 2,6-Dimethyl-4-allyl-phenol, und Mesityl-allyl-äther in 3-Allylmesitol um. Die Umlagerungsreaktion verläuft intramolekular über die entsprechend substituierten Cyclohexa-3,5-dien-1-one.

  在合适的条件下，三氯化硼在2-烯丙基-4-甲基苯酚中的对甲苯基烯丙基醚，在2,6-二甲基-3-烯丙基的混合物中的2,6-二甲基苯基烯丙基醚中可以高收率存储-苯酚和2,6-二甲基-4-烯丙基-苯酚和异丁烯丙基-烯丙基-醚在3-烯丙基醇中。重排反应通过适当取代的环己3,5-二烯-1-酮分子内进行。
• Iodine‐Catalyzed Claisen‐Rearrangements of Allyl Aryl Ethers and Subsequent Iodocyclizations
  作者：Thiemo Arndt、Abhinav Raina、Martin Breugst

  DOI：10.1002/asia.202201279

  日期：2023.3

  Claisen Rearrangements with a Twist. Molecular iodine catalyzes the Claisen rearrangement of allyl aryl ethers and substantially reduces the required reaction temperature for these processes. The resulting allyl phenols rapidly undergo iodocyclizations to afford dihydrobenzofurans, which are important building blocks for medicinal applications. DFT calculations and mechanistic studies provide further

  扭曲的克莱森重排。分子碘催化烯丙基芳基醚的克莱森重排，并显着降低这些过程所需的反应温度。由此产生的烯丙基酚迅速进行碘环化反应，得到二氢苯并呋喃，这是医药应用的重要组成部分。DFT 计算和机理研究为这种转变提供了进一步的见解。
• Process for producing polyphenylene oxides
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP0153074A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  A process for producing a polyphenylene oxide which comprises oxidatively polycondensing at least one phenol in the presence of a catalyst composed of a cuprous salt and a primary or secondary amine in a mixed solvent consisting of 1 part by weight of a good solvent for the resulting polyphenylene oxide and 0.9 to 1.1 parts by weight of a poor solvent for the resulting polyphenylene oxide. The polyphenylene oxide has superior heat resistance such that it has a glass transition point at least 5°C higher than that of a polyphenylene oxide having the same structural units and produced by a known solution polymerization method.

  一种生产聚苯醚的工艺，包括在一种由亚铜盐和伯胺或仲胺组成的催化剂存在下，在一种混合溶剂中氧化缩聚至少一种苯酚，该混合溶剂由按重量计的1份所得聚苯醚的良好溶剂和按重量计的0.9至1.1份所得聚苯醚的不良溶剂组成。 该聚苯醚具有优异的耐热性，其玻璃化转变点比具有相同结构单元并用已知溶液聚合法生产的聚苯醚的玻璃化转变点至少高5℃。
• POLYPHENYLENE ETHER RESIN COMPOSITION HAVING NARROW MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTION
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：EP2277951A1

  公开（公告）日：2011-01-26

  A polyphenylene ether resin composition obtainable by melt-mixing a polyphenylene ether (A) comprising a structural unit (a) represented by the following formula (1): (wherein R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, and the like), and/or a structural unit (b) represented by the following formula (2): (wherein R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, and the like), with a nitrogen compound (B) comprising at least one group selected from the group consisting of primary amino groups, secondary amino groups and tertiary amino groups in a single molecule thereof, wherein the polyphenylene ether (A) comprises 0.1% by mass or more and 1.5% by mass or less of at least one type of aromatic hydrocarbon (C) containing 7 or 8 carbon atoms.

  一种可通过熔融混合获得的聚苯醚树脂组合物 一种聚苯醚树脂组合物，可通过熔融混合获得； - 一种聚苯醚 (A)，由下式 (1) 所代表的结构单元 (a) 组成： (其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢原子、卤素原子、任选取代的烷基等），和/或下式（2）所代表的结构单元（b）： (其中 R3 和 R4 各自独立地代表氢原子、卤素原子、任选取代的烷基等），与 含氮化合物 (B)，其单个分子中包含至少一个选自伯氨基、仲氨基和叔氨基的基团，其中 聚苯醚（A）含有 0.1%（质量分数）或更多、1.5%（质量分数）或更少的至少一种含 7 或 8 个碳原子的芳香烃（C）。
• POLYPHENYLENE ETHER POWDER AND POLYPHENYLENE ETHER COMPOSITION
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：EP2628760A1

  公开（公告）日：2013-08-21

  [Problem to be Solved] An object of the present invention is to provide a polyphenylene ether powder that has a high loose apparent specific gravity and good handleability, as well as a high solvent solubility, and good covering properties by coating, applying and the like, and further, when formed as a covering film, providing the covering film with excellent mechanical properties. [Solution] The polyphenylene ether powder according to the present invention has a loose apparent specific gravity of 0.40 or more and 0.85 or less, and includes 5 to 20 mass% of a component having a molecular weight of 50,000 or more and 12 to 30 mass% of a component having a molecular weight of 8,000 or less.

  [有待解决的问题］ 本发明的目的是提供一种聚苯醚粉末，该粉末具有较高的松散表观比重和良好的可操作性，以及较高的溶剂溶解性，并通过涂覆、涂抹等方式具有良好的覆盖性能，此外，当形成覆盖膜时，该覆盖膜还具有优异的机械性能。 [解决方案］ 根据本发明的聚苯醚粉末的松散表观比重为 0.40 或更大，0.85 或更小，包括 5 至 20 质量%的分子量为 50,000 或更大的组分和 12 至 30 质量%的分子量为 8,000 或更小的组分。