(6R,8aS)-hexahydro-6-(4-methoxyphenyl)indolizine-3,7-dione | 1301743-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6R,8aS)-hexahydro-6-(4-methoxyphenyl)indolizine-3,7-dione
• 英文别名: (6R,8aS)-6-(4-methoxyphenyl)-1,2,5,6,8,8a-hexahydroindolizine-3,7-dione
• CAS: 1301743-52-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: QUKZJWUKINNFAD-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,8aS)-hexahydro-6-(4-methoxyphenyl)indolizine-3,7-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+)-seco-antofine
  参考文献：
  名称：

  功能化吲哚里西啶的简单对映选择性途径：(+)-Ipalbidine 和 (+)-Antofine 的合成

  摘要：

  描述了从对映异构体富集的 γ-硝基酮官能化 indolizidines 的有效途径。硝基酮通过有机催化的对映选择性酮-硝基烯烃迈克尔加成获得。硝基酮的氧化扩环和随后的甲醇分解提供了 8-nitro-4-oxooctanoate。这被立体选择性地转化为关键的、功能化的吲哚里西啶中间体，该中间体很容易转化为 (+)-ipalbidine 和 (+)-antofine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100125
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-((2S, 3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutyl)-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate 在 盐酸 、 indium 、 三氧化硫吡啶 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (6R,8aS)-hexahydro-6-(4-methoxyphenyl)indolizine-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化吲哚里西啶的简单对映选择性途径：(+)-Ipalbidine 和 (+)-Antofine 的合成

  摘要：

  描述了从对映异构体富集的 γ-硝基酮官能化 indolizidines 的有效途径。硝基酮通过有机催化的对映选择性酮-硝基烯烃迈克尔加成获得。硝基酮的氧化扩环和随后的甲醇分解提供了 8-nitro-4-oxooctanoate。这被立体选择性地转化为关键的、功能化的吲哚里西啶中间体，该中间体很容易转化为 (+)-ipalbidine 和 (+)-antofine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100125

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Hydroaminaloxylation and Petasis–Ferrier Rearrangement Cascade of Aminaloalkynes
  作者：Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00585

  日期：2016.4.15

  An efficient method has been developed to generate a diverse array of indolizidines and quinolizidines from readily available aminaloalkynes via a gold(I)-catalyzed hydroaminaloxylation and Petasis–Ferrier rearrangement cascade. The method enabled a formal synthesis of (±)-antofine.

  已经开发出一种有效的方法，可通过金（I）催化的氢氨氧化和Petasis-Ferrier重排级联反应，从容易获得的氨基炔烃中生成各种吲哚并立定和喹啉并立烷。该方法使得能够正式合成（±）-antofine。