2-(2,6-dichloro-4-bromophenyl)pyridine | 1565863-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dichloro-4-bromophenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Bromo-2,6-dichlorophenyl)pyridine；2-(4-bromo-2,6-dichlorophenyl)pyridine
• CAS: 1565863-69-5
• 化学式: C₁₁H₆BrCl₂N
• 分子量: 302.985
• InChiKey: RFOIDMNPCRYIRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)吡啶 在 sodium nitrate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 2,4,6-三氯苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以94%的产率得到2-(2,6-dichloro-4-bromophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过降解有毒的氯酚对芳烃进行氯化

  摘要：

  意义 氯化反应广泛应用于有机合成，芳基氯是许多医药产品合成的关键中间体。在这里，我们证明了诸如氯酚污染物之类的废料可以通过在其矿化过程中催化转移氯基团而被用作氯化试剂，以生成有价值的芳基氯。该过程增加了氯酚污染物的销毁价值，并且该概念可能会扩展到其他类别等待矿化的库存的增值。

  DOI：

  10.1073/pnas.2122425119

文献信息

• Cu-Mediated Direct Aryl CH Halogenation: a Strategy to Control Mono- and Di-Selectivity
  作者：Zhi-Jun Du、Lian-Xun Gao、Ying-Jie Lin、Fu-She Han

  DOI：10.1002/cctc.201300734

  日期：2014.1

  A protocol for the copper‐mediated direct aryl CH halogenation is presented. Highly selective mono‐ and di‐halogenations are achieved by using acyl hypohalites, generated in situ from the readily available carboxylic acid and N‐halosuccinimides (NXS; X=Br and Cl) as powerful halogenating reagents. The correct choice of carboxylic acid additives and solvents is essential for both high yield and selectivity

  提出了铜介导的直接芳基CH卤化的方案。通过使用酰基次卤酸盐来实现高度选择性的单卤化和二卤化，酰基次卤酸盐是由现成的羧酸和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS； X = Br和Cl）原位生成的，作为强力卤化试剂。正确选择羧酸添加剂和溶剂对于高收率和选择性都至关重要。因此，使用廉价的铜催化剂和从容易负担得起且易于处理的羧酸和NXS（X = Br和Cl）原位生成酰基次卤酸盐卤化试剂的新策略为实际应用提供了优势。
• Tandem catalysis enables chlorine-containing waste as chlorination reagents
  作者：Mingyang Liu、Xinbang Wu、Paul J. Dyson

  DOI：10.1038/s41557-024-01462-8

  日期：——

  Moreover, the CO and CO2 generated could be further utilized directly. Thus, chlorine-containing hydrocarbon waste, including mixed waste, can serve as chlorination reagents that neither generate hazardous by-products nor involve specialty chlorination reagents. This tandem catalytic approach represents a promising method for the viable management of a wide and diverse range of chlorine-containing hydrocarbon

  氯化化合物无处不在。然而，由于垃圾填埋和焚烧等常规处理方法不适用，含氯废物的积累会对人类健康和环境产生负面影响。在这里，我们报告了一种基于铜和钯催化剂以及 NaNO 3促进剂的可持续方法，用于对含氯碳氢化合物废物进行增值，包括固体（氯化聚合物）和液体（氯化溶剂）。在此过程中，废物在 N 导向芳烃存在下被氧化释放出氯，从而获得有价值的芳基氯化物，例如 FDA 批准的药物 vismodegib。剩余的烃组分被矿化以提供CO、CO 2和H 2 O。此外，产生的CO和CO 2可以进一步直接利用。因此，含氯烃废物，包括混合废物，可以用作氯化试剂，既不会产生危险的副产物，也不涉及特种氯化试剂。这种串联催化方法代表了一种有前途的方法，可以有效管理各种含氯烃废物。
• Chlorination of arenes via the degradation of toxic chlorophenols
  作者：Mingyang Liu、Xuemei Yang、Paul J. Dyson

  DOI：10.1073/pnas.2122425119

  日期：2022.5.24

  Significance Chlorination reactions are widely applied in organic synthesis, with aryl chlorides being key intermediates in the synthesis of many pharmaceutical products. Here, we demonstrate that waste materials such as chlorophenol pollutants can be valorized as chlorination reagents via catalytic transfer of the chloro group during their mineralization for the generation of valuable aryl chlorides

  意义 氯化反应广泛应用于有机合成，芳基氯是许多医药产品合成的关键中间体。在这里，我们证明了诸如氯酚污染物之类的废料可以通过在其矿化过程中催化转移氯基团而被用作氯化试剂，以生成有价值的芳基氯。该过程增加了氯酚污染物的销毁价值，并且该概念可能会扩展到其他类别等待矿化的库存的增值。