5-amino-7-(2-propyn-1-yl)-2-(1-pyrrolidinyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,3-b]-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile | 1375108-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-amino-7-(2-propyn-1-yl)-2-(1-pyrrolidinyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,3-b]-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-7-prop-2-ynyl-2-pyrrolidin-1-yl-8,9-dihydro-6H-pyrido[4,3-b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1375108-61-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆
• 分子量: 332.408
• InChiKey: MMPJDGQUUIZMGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-7-(2-propyn-1-yl)-2-(1-pyrrolidinyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,3-b]-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-amino-7-(2-propyn-1-yl)-2-(1-pyrrolidinyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,3-b]-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默氏病的多能MAO和胆碱酯酶抑制剂：杂环取代的烷基和环烷基炔丙基胺的合成，药理分析和分子模型

  摘要：

  合成，药理学评估和分子建模杂环取代的烷基和环烷基炔丙基胺1 - 7型的我，和9 - 12型的II，设计为多能的抑制剂能够同时抑制单胺氧化酶（MAO-A / B），以及描述了作为胆碱酯酶（AChE / BuChE）的酶，作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。吲哚衍生物1 - 7型的我是公知的MAO抑制剂，其容量，以抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶在这里研究首次。结果，化合物7被鉴定为MAO-B抑制剂（IC 50  = 31±2 nM）和中等选择性eqBuChE抑制剂（IC 50  = 4.7±0.2μM）。相反，新的和容易获得的5-氨基-7-（prop-2-yn-1-yl）-6,7,8,9-四氢吡啶并[2,3- b ] [1,6]萘啶衍生物9 – II型中的13种是较弱的MAO抑制剂，但表现出AChE选择性抑制作用，化合物12最有吸引力，因为它作为Ee AChE的非竞争性抑制剂起作用（IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.022
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-丙炔-1-基)-4-哌啶酮 、 4-amino-6-pyrrolidin-1-ylbenzene-1,3-dicarbonitrile 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到5-amino-7-(2-propyn-1-yl)-2-(1-pyrrolidinyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,3-b]-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默氏病的多能MAO和胆碱酯酶抑制剂：杂环取代的烷基和环烷基炔丙基胺的合成，药理分析和分子模型

  摘要：

  合成，药理学评估和分子建模杂环取代的烷基和环烷基炔丙基胺1 - 7型的我，和9 - 12型的II，设计为多能的抑制剂能够同时抑制单胺氧化酶（MAO-A / B），以及描述了作为胆碱酯酶（AChE / BuChE）的酶，作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。吲哚衍生物1 - 7型的我是公知的MAO抑制剂，其容量，以抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶在这里研究首次。结果，化合物7被鉴定为MAO-B抑制剂（IC 50  = 31±2 nM）和中等选择性eqBuChE抑制剂（IC 50  = 4.7±0.2μM）。相反，新的和容易获得的5-氨基-7-（prop-2-yn-1-yl）-6,7,8,9-四氢吡啶并[2,3- b ] [1,6]萘啶衍生物9 – II型中的13种是较弱的MAO抑制剂，但表现出AChE选择性抑制作用，化合物12最有吸引力，因为它作为Ee AChE的非竞争性抑制剂起作用（IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.022

文献信息

• Multipotent MAO and cholinesterase inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease: Synthesis, pharmacological analysis and molecular modeling of heterocyclic substituted alkyl and cycloalkyl propargyl amine
  作者：Abdelouahid Samadi、Cristóbal de los Ríos、Irene Bolea、Mourad Chioua、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Manuela Bartolini、Vincenza Andrisano、Enrique Gálvez、Carolina Valderas、Mercedes Unzeta、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.022

  日期：2012.6

  (IC50 = 31 ± 2 nM) and a moderately selective eqBuChE inhibitor (IC50 = 4.7 ± 0.2 μM). Conversely, the new and readily available 5-amino-7-(prop-2-yn-1-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,3-b][1,6]naphthyridine derivatives 9–13 of type II are poor MAO inhibitors, but showed AChE selective inhibition, compound 12 being the most attractive as it acts as a non-competitive inhibitor on EeAChE (IC50 = 25 ± 3 nM, Ki = 65 nM)

  合成，药理学评估和分子建模杂环取代的烷基和环烷基炔丙基胺1 - 7型的我，和9 - 12型的II，设计为多能的抑制剂能够同时抑制单胺氧化酶（MAO-A / B），以及描述了作为胆碱酯酶（AChE / BuChE）的酶，作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。吲哚衍生物1 - 7型的我是公知的MAO抑制剂，其容量，以抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶在这里研究首次。结果，化合物7被鉴定为MAO-B抑制剂（IC 50  = 31±2 nM）和中等选择性eqBuChE抑制剂（IC 50  = 4.7±0.2μM）。相反，新的和容易获得的5-氨基-7-（prop-2-yn-1-yl）-6,7,8,9-四氢吡啶并[2,3- b ] [1,6]萘啶衍生物9 – II型中的13种是较弱的MAO抑制剂，但表现出AChE选择性抑制作用，化合物12最有吸引力，因为它作为Ee AChE的非竞争性抑制剂起作用（IC 50  =