1-(2-丙炔-1-基)-4-哌啶酮 | 857190-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(2-丙炔-1-基)-4-哌啶酮
• 中文别名: 1-丙-2-炔基哌啶-4-酮
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-(prop-2-ynyl)piperidin-4-one；1-(2-Propyn-1-yl)-4-piperidinone；1-prop-2-ynylpiperidin-4-one
• CAS: 857190-11-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD09945621
• 分子量: 137.181
• InChiKey: QFDTVCZEYDRQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8°C，存放在密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丙炔-1-基)-4-哌啶酮 在 三氟化硼乙醚 、 Erythorbic acid 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 3,5-双（亚芳基）哌啶-4-one 框架的细胞毒性酰胺磷酸盐、氨基膦酸盐和氨基双膦酸盐的合成方法

  摘要：

  摘要 一些新型酰胺磷酸酯、ω-氨基膦酸酯和具有 3,5-双（亚芳基）哌啶-4-one 骨架的双膦酸酯的简便合成方法已经从用磷动机功能化的哌啶-4-酮开始阐述，然后是醛醇-巴豆与一系列（杂）芳香醛缩合或通过将相应的磷官能团引入预先形成的 NH-3,5-双（亚芳基）哌啶-4-酮。具有固有生物活性和细胞毒性 3,5-双（亚芳基）哌啶-4-one 部分的含磷部分的组合导致化合物对人癌细胞系 Caov3、A549、Scov3、PC3、KB 3-1 具有高抗肿瘤活性和 KB 8-5（IC50 在 1-80 μM 范围内）。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.514308
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-丙炔-1-基)-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  C₅-curcuminoid-4-aminoquinoline based molecular hybrids: design, synthesis and mechanistic investigation of anticancer activity

  摘要：

  这里报告了一种新型杂交体，通过凋亡途径对大多数NCI 60细胞系展现出优秀的抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c4nj00936c

文献信息

• Multipotent MAO and cholinesterase inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease: Synthesis, pharmacological analysis and molecular modeling of heterocyclic substituted alkyl and cycloalkyl propargyl amine
  作者：Abdelouahid Samadi、Cristóbal de los Ríos、Irene Bolea、Mourad Chioua、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Manuela Bartolini、Vincenza Andrisano、Enrique Gálvez、Carolina Valderas、Mercedes Unzeta、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.022

  日期：2012.6

  (IC50 = 31 ± 2 nM) and a moderately selective eqBuChE inhibitor (IC50 = 4.7 ± 0.2 μM). Conversely, the new and readily available 5-amino-7-(prop-2-yn-1-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,3-b][1,6]naphthyridine derivatives 9–13 of type II are poor MAO inhibitors, but showed AChE selective inhibition, compound 12 being the most attractive as it acts as a non-competitive inhibitor on EeAChE (IC50 = 25 ± 3 nM, Ki = 65 nM)

  合成，药理学评估和分子建模杂环取代的烷基和环烷基炔丙基胺1 - 7型的我，和9 - 12型的II，设计为多能的抑制剂能够同时抑制单胺氧化酶（MAO-A / B），以及描述了作为胆碱酯酶（AChE / BuChE）的酶，作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。吲哚衍生物1 - 7型的我是公知的MAO抑制剂，其容量，以抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶在这里研究首次。结果，化合物7被鉴定为MAO-B抑制剂（IC 50  = 31±2 nM）和中等选择性eqBuChE抑制剂（IC 50  = 4.7±0.2μM）。相反，新的和容易获得的5-氨基-7-（prop-2-yn-1-yl）-6,7,8,9-四氢吡啶并[2,3- b ] [1,6]萘啶衍生物9 – II型中的13种是较弱的MAO抑制剂，但表现出AChE选择性抑制作用，化合物12最有吸引力，因为它作为Ee AChE的非竞争性抑制剂起作用（IC 50  =
• [EN] CURCUMIN ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE CURCUMINE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2014022660A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Compounds having Formula I or II, and methods of making and using thereof, are described herein:

  本文描述了具有化学式I或II的化合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Copper-catalyzed α-selective hydrostannylation of alkynes for the synthesis of branched alkenylstannanes
  作者：H. Yoshida、A. Shinke、Y. Kawano、K. Takaki

  DOI：10.1039/c5cc02720a

  日期：——

  A universal system for highly α-selective hydrostannylation of terminal alkynes has been developed by use of a distannane or a silylstannane as a stannylating reagent under copper catalysis.

  已经开发出一种通用系统，通过在铜催化下使用二锡烷或硅基锡烷作为锡化试剂，实现对末端炔烃的高度α选择性氢基锡化。
• Modification of conditions for the selective preparation of 2-amino-3-cyano-4-phenylpyridines
  作者：Mónica Álvarez-Pérez、José Marco-Contelles

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.223

  日期：——

  We herein describe the modification of the experimental conditions for the synthesis of certain 2amino-4-aryl-3-cyanopyridines from benzaldehyde, malononitrile, ammonium acetate and aminoketones. The outcome of the reaction proved to be highly dependent on the experimental procedure, occasionally giving rise to metaphthalodinitriles. Mechanistical proposals are also reported, in order to explain the

  我们在此描述了从苯甲醛、丙二腈、乙酸铵和氨基酮合成某些 2amino-4-aryl-3-cyanopyridines 的实验条件的修改。事实证明，反应结果高度依赖于实验程序，偶尔会产生间苯二甲腈。还报告了机械建议，以解释观察到的对程序的依赖性。
• Photocatalyzed Dehydroxylative Amination of Phenols: A Ring-Expansion Approach for Medium-Sized Benzolactams
  作者：Ying Fu、Ruijuan Li、Mingpeng Li、Yongyan Zhang、Yuxia Zhang、Tianyu Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03053

  日期：2021.11.5

  An efficient photopromoted dehydroxylative ring-expansion approach to eight-membered benzolactams that employ phthalocyanine iron(II) as the photosensitizer has been developed. This cascade reaction protocol, featuring a visible-light-promoted dehydroxylative amination and oxidative ring-expansion lactamization of 4-hydroxyphenols with N-alkyl-4-piperidinones, provides a green and reliable approach

  开发了一种使用酞菁铁 (II) 作为光敏剂的八元苯并内酰胺的有效光促进脱羟基扩环方法。该级联反应方案以可见光促进的脱羟基胺化和 4-羟基酚与N-烷基-4-哌啶酮的氧化扩环内酰胺化为特色，为多种有价值的八元苯并内酰胺提供了一种绿色可靠的方法，高化学和区域选择性。