trans-1-phenylpropene-1-d1 | 32204-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-phenylpropene-1-d1
• 英文别名: trans-1-Phenyl-1-propen；trans-β-Methyl-α-d-styrol；trans-1-Phenylpropen-α-d1；trans-Propenylbenzol-1-d；1-Phenyl-1-<²H>-propen；((E)-1-deuterio-propenyl)-benzene
• CAS: 32204-74-3
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 119.17
• InChiKey: QROGIFZRVHSFLM-FAMUFNGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,1-d₂-allyl)benzene 在 hexaaquaruthenium(II) 作用下， 以 氘代乙醇 为溶剂， 生成 trans-1-phenylpropene-1-d1 、 trans-1-phenylpropene-1,3-d2
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Studies on the Rearrangement Activity of a Ring-Opening Metathesis Polymerization Catalyst: Reaction of [Ru(H2O)6]2+ with Unfunctionalized Olefins

  摘要：

  The rearrangement of 3-phenylpropene-3,3-d(2) catalyzed by [RU(H2O)(6)](2+) in different solvents yields stereospecifically trans-phenylpropene with deuterium content on all carbons of the propyl chain. A deuterium effect of 2.3 is observed in comparison to the rearrangement of undeuterated 3-phenylpropene, Competition experiments reveal an intermolecular D transfer. The results are consistent with a stereospecific syn 1,2-addition-elimination of an intermediately formed metal hydride with predominant attack of the metal on position 2 of 3-phenylpropene-3,3-d(2), and also explain the selective production of trans products.

  DOI：

  10.1021/ja00104a017

文献信息

• Stereo- and Regioselective Generation of Alkenylzinc Reagents via Titanium-Catalyzed Hydrozincation of Internal Acetylenes
  作者：Yuan Gao、Kousuke Harada、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00107a003

  日期：1995.1
• Machkova, Zuzana; Zavada, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 4, p. 833 - 849
  作者：Machkova, Zuzana、Zavada, Jiri

  DOI：——

  日期：——