(-)-Thiazesim hydrochloride | 16711-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (-)-Thiazesim hydrochloride
• 英文别名: (R)-thiazesim*HCl；Tiazesim hydrochloride, (R)-；(2R)-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one;hydrochloride
• CAS: 16711-18-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂OS*ClH
• 分子量: 362.923
• InChiKey: IUZXQGCIJLIGLS-GMUIIQOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-Thiazesim hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  硫醇与α，β-不饱和硫代酰胺的催化不对称共轭加成反应：迅速获得对映体富集的1,5-苯并噻氮ze

  摘要：

  轻柔地进行：标题反应在质子转移条件下用由市售试剂制备的催化剂进行，以高对映选择性提供所需产物。该反应与一个游离氨基相容，因此可以快速获得对映体富集的1,5-苯并噻嗪类，这是药物化学中的重要化学实体。

  DOI：

  10.1002/anie.201204365

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Thiols to α,β‐Unsaturated Thioamides: Expeditious Access to Enantioenriched 1,5‐Benzothiazepines
  作者：Takanori Ogawa、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201204365

  日期：2012.8.20

  from commercially available reagents to afford the desired product in high enantioselectivity. The reaction was compatible with a free amino group, thus allowing for expeditious access to enantiomerically enriched 1,5‐benzothiazepines, which are important chemical entities in medicinal chemistry.

  轻柔地进行：标题反应在质子转移条件下用由市售试剂制备的催化剂进行，以高对映选择性提供所需产物。该反应与一个游离氨基相容，因此可以快速获得对映体富集的1,5-苯并噻嗪类，这是药物化学中的重要化学实体。