(2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-propylaziridine-2-carboxylate | 1240306-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-propylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-propylaziridine-2-carboxylate；ethyl (2R,3R)-1-[bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-3-propylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 1240306-07-3
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₄
• 分子量: 439.595
• InChiKey: UAVGWICRBJOYNL-AGJHVYIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-propylaziridine-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氯-2-氧代乙酸酐的多面拦截：β-内酰胺的催化不对称合成†

  摘要：

  氮丙啶-2-羧酸会与 草酰氯根据3-位取代基的性质，得到吗啉-2,3,5-三酮，环状N-羧基酸酐或β-内酰胺。用Vilsmeier试剂处理后，所有底物均可转移至β-内酰胺类。三至四元环的扩环是立体定向的，并以高产率和非对映选择性进行。该方法提供了通过多组分催化不对称叠氮化反应由简单的醛不对称合成β-内酰胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c2sc21240d
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-butylidene-1,1-bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methanamine 在 C₅₂H₃₄B₃O₇^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-propylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在亚胺的催化不对称叠氮化中寻求Passet-Partout：单一化学酶的底物通用性发展。

  摘要：

  衍生自亚胺的不对称催化反应氮杂环丙烷（AZ反应）d我一个nisyl米乙基（DAM）胺和四-我THYL d我一个nisyl米乙基（MEDAM）胺用由VANOL和VAPOL配体制备的硼恶烷酸酯催化剂检测。这包括对制备催化剂的不同方案的评估。检查了由9种不同的芳基和脂族醛制得的DAM和MEDAM亚胺的AZ反应。在AZ反应中，MEDAM亚胺优于DAM亚胺，具有更高的不对称诱导和更高的氮丙啶总产率。所述MEDAM亚胺发现也优于先前研究的二苯基甲基（二苯甲基或BH）和四-叔- BU TYL d我一个nisyl米乙基（BUDAM）亚胺，尤其适用于衍生自脂族醛的亚胺。在研究的九种不同的MEDAM亚胺上，平均不对称诱导率为VAPOL催化剂为ee的97％，VANOL催化剂为ee的96％。在所有情况下，除某些富电子芳基醛外，均可将MEDAM亚胺去保护成N -H氮丙啶。MEDAM亚胺比二苯甲基亚胺具有更高的反应性

  DOI：

  10.1021/jo101160c

文献信息

• Substrate-Induced Covalent Assembly of a Chemzyme and Crystallographic Characterization of a Chemzyme−Substrate Complex
  作者：Gang Hu、Anil K. Gupta、Rui H. Huang、Munmun Mukherjee、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja1070224

  日期：2010.10.20

  A substrate induced covalent assembly of a highly organized chemzyme known to be effective in both catalytic asymmetric aziridination and aza Diels-Alder reactions is described and the information gained from which led to an efficient one-pot aziridination protocol. The crystal structures of two chemzyme-iminium complexes were elucidated by X-ray diffraction analysis that provides critical insights into the binding of the substrates with the chemzyme.
• Multicomponent Catalytic Asymmetric Aziridination of Aldehydes
  作者：Anil K. Gupta、Munmun Mukherjee、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol202472z

  日期：2011.11.4

  The first multicomponent catalytic asymmetric aziridination reaction is developed to give aziridine-2-carboxylic esters with very high diastereo- and enantioselectivity from aromatic and aliphatic aldehydes. This new method pushes the boundary of the aziridination reaction to substrates that failed with preformed imines.
• Seeking Passe-Partout in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines: Evolving Toward Substrate Generality for a Single Chemzyme
  作者：Munmun Mukherjee、Anil K. Gupta、Zhenjie Lu、Yu Zhang、William D. Wulff

  DOI：10.1021/jo101160c

  日期：2010.8.20

  The asymmetric catalytic aziridination reaction (AZ reaction) of imines derived from dianisylmethyl (DAM) amine and tetra-methyldianisylmethyl (MEDAM) amine were examined with boroxinate catalysts prepared from both the VANOL and VAPOL ligands. This included an evaluation of different protocols for the preparation of the catalyst. The AZ reaction of DAM and MEDAM imines prepared from nine different

  衍生自亚胺的不对称催化反应氮杂环丙烷（AZ反应）d我一个nisyl米乙基（DAM）胺和四-我THYL d我一个nisyl米乙基（MEDAM）胺用由VANOL和VAPOL配体制备的硼恶烷酸酯催化剂检测。这包括对制备催化剂的不同方案的评估。检查了由9种不同的芳基和脂族醛制得的DAM和MEDAM亚胺的AZ反应。在AZ反应中，MEDAM亚胺优于DAM亚胺，具有更高的不对称诱导和更高的氮丙啶总产率。所述MEDAM亚胺发现也优于先前研究的二苯基甲基（二苯甲基或BH）和四-叔- BU TYL d我一个nisyl米乙基（BUDAM）亚胺，尤其适用于衍生自脂族醛的亚胺。在研究的九种不同的MEDAM亚胺上，平均不对称诱导率为VAPOL催化剂为ee的97％，VANOL催化剂为ee的96％。在所有情况下，除某些富电子芳基醛外，均可将MEDAM亚胺去保护成N -H氮丙啶。MEDAM亚胺比二苯甲基亚胺具有更高的反应性
• Multifaceted interception of 2-chloro-2-oxoacetic anhydrides: a catalytic asymmetric synthesis of β-lactams
  作者：Li Huang、Wenjun Zhao、Richard J. Staples、William D. Wulff

  DOI：10.1039/c2sc21240d

  日期：——

  N-carboxyanhydrides or β-lactams depending on the nature of the substituent at the 3-position. All substrates can be diverted to β-lactams upon treatment with a Vilsmeier reagent. The three to four membered ring expansion is stereospecific and proceeds with high yields and diastereoselection. This method provides for an asymmetric synthesis of β-lactams from simple aldehydes via a multi-component catalytic asymmetric

  氮丙啶-2-羧酸会与 草酰氯根据3-位取代基的性质，得到吗啉-2,3,5-三酮，环状N-羧基酸酐或β-内酰胺。用Vilsmeier试剂处理后，所有底物均可转移至β-内酰胺类。三至四元环的扩环是立体定向的，并以高产率和非对映选择性进行。该方法提供了通过多组分催化不对称叠氮化反应由简单的醛不对称合成β-内酰胺的方法。