1-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene | 55440-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 3-Methoxy-1-p-tolyl-propen-(1)；1-Methoxy-3-p-methylphenylprop-2-ene；1-(3-methoxyprop-1-enyl)-4-methylbenzene
• CAS: 55440-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: OZEATKOZSYCWLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 1-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 (S)-2,2'-bis[bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃异构化的铱催化烯基醚的区域和对映选择性加氢芳基化

  摘要：

  烯基醚（如烯丙基和均烯丙基醚）的铱催化的C-H键活化产生高产率的相应加成产物，其中芳基被选择性地安装在烷氧基的α-碳原子上。该反应涉及烯基醚异构化为相应的1-烯基醚，然后进行区域和对映选择性的氢芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201702286
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-methylphenylallene 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed hydrofunctionalization of allenes with nitrogen and oxygen nucleophiles and its mechanistic insight

  摘要：

  A wide range of nucleophiles, such as amines and alcohols, reacted intermolecularly with various allenes in the presence of gold catalysts to give the corresponding hydrofunctionalization products in high yields. The intermolecular hydroamination of chiral allenes with aromatic and aliphatic amines proceeded with high to good enantioface selectivities to afford the corresponding chiral allylic amines. On the other hand, in the case of the intermolecular hydroalkoxylation of chiral allenes, no chirality transfer was observed. This marked contrast on the chirality transfer indicates that the mechanisms of gold-catalysis between hydroamination and hydroalkoxylation are different. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.106

文献信息

• Silver(I) catalyzed intermolecular alkene carbo-alkoxylation through cleavage of allylic ether C–O bond
  作者：Bai-Ling Chen、Yu-Jiang Wang、Ming-Zhe Shao、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151895

  日期：2020.5

  All rights reserved. First example of allylic ether’s dimerization reaction was developed through olefin’s C–O bond insertion via Ag(I) catalysis. Other aromatic olefins, such as styrene and its electro-poor analogues could participate to provide the allylic ether’s C–O bond insertion products.

  版权所有。烯丙基醚二聚反应的第一个例子是通过Ag（I）催化烯烃的C-O键插入而开发的。其他芳香族烯烃，例如苯乙烯及其电贫类似物，也可以参与提供烯丙基醚的C-O键插入产物。
• Iridium-catalyzed reductive etherification of α,β-unsaturated ketones and aldehydes with alcohols
  作者：Lu Ouyang、Yanping Xia、Rui Miao、Jianhua Liao、Renshi Luo

  DOI：10.1039/d2ob00122e

  日期：——

  An iridium complex-catalyzed reductive etherification of α,β-unsaturated ketones and aldehydes with primary alcohols is presented, affording allyl ethers in excellent yields. Deuterated and control experiments showed that this etherification transformation proceeded through a cascade transfer hydrogenation and alcohol condensation process. Moreover, the utility of this protocol is evidenced by the

  提出了一种铱络合物催化的α,β-不饱和酮和醛与伯醇的还原醚化反应，以优异的收率提供烯丙基醚。氘代和对照实验表明，这种醚化转化是通过级联转移氢化和醇缩合过程进行的。此外，克级性能证明了该协议的实用性。