9,10-dihydroxy-8-hydroxymethyl-4,4,5-trimethyl-5,8-dihydroanthracene-1(4H)-one | 221452-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydroxy-8-hydroxymethyl-4,4,5-trimethyl-5,8-dihydroanthracene-1(4H)-one
• 英文别名: 9,10-Dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,4,5-trimethyl-5,8-dihydroanthracen-1-one
• CAS: 221452-13-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: JWOBFTBMBKGBKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydroxy-8-hydroxymethyl-4,4,5-trimethyl-5,8-dihydroanthracene-1(4H)-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4,4,5-trimethylanthracene-1,9,10(4H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Diels-Alder reaction of 8,8-dimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione with 2,4-hexadien-1-ol

  摘要：

  The Diels-Alder reactions of 8,8-dimethylnaphtalene-1,4,5(8H)-trione with 2,4-hexadien-1-ol and its O-acetyl derivative were investigated in different solvents. The regiochemistry of the cycloaddition of the hexadienol was determined through chemical correlation of one of the products. The solvent effect on the regioselectivity and endo/exo selectivity of this reaction is attributed to intermolecular hydrogen bonding between the hydroxyl group of the diene and the carbonyl oxygen atoms at C-4 and C-5 of the quinone in the transition state. The possible transition states have been modelled by AMI calculations in order to better interpret these experimental results. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01083-7
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二羟基-4,4-二甲基萘-1-酮 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 9,10-dihydroxy-8-hydroxymethyl-4,4,5-trimethyl-5,8-dihydroanthracene-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成抗胶原蛋白或TRAP-6对血小板聚集具有不同作用的抗血小板邻羰基氢醌

  摘要：

  心血管疾病是世界上主要的死亡原因。血小板在心血管事件中起主要作用，因为它们与受损的内皮细胞结合并形成血栓。尽管某些含氢醌支架的化合物具有已知的抗血小板活性，但目前尚缺乏有关带有电子吸引子基团的氢醌的抗血小板活性的证据。在这项工作中，我们使用胶原蛋白和凝血酶受体激活肽6（TRAP-6）作为激动剂，评估了一系列邻羰基氢醌衍生物对人血小板的细胞毒性和功能的抗血小板作用。我们的结构-活性关系研究表明，宝石的-二乙基/甲基取代和C3的第三个环的添加/修饰邻羰基氢醌支架对选择性指数（IC 50 TRAP-6 / IC 50胶原蛋白）和血小板聚集抑制能力的影响。化合物3和8以非竞争性方式通过IC 50抑制激动剂诱导的血小板凝集胶原蛋白值分别为1.77±2.09μM和11.88±4.59μM（TRAP-6），且无细胞毒性。两种化合物均不影响细胞内钙水平和线粒体生物能。一致地，它们降低了P-选择蛋白的表达，糖蛋白IIb

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112187

文献信息

• Antioxidant properties and free radical-scavenging reactivity of a family of hydroxynaphthalenones and dihydroxyanthracenones
  作者：Jorge Rodríguez、Claudio Olea-Azar、Cristina Cavieres、Ester Norambuena、Tomás Delgado-Castro、Jorge Soto-Delgado、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.013

  日期：2007.11

  This study was undertaken to investigate the free radical-scavenging and antioxidant activities of various structurally related hydroquinones including hydroxynaphthalenones and dihydroxyanthracenones. Electron spin resonance spectroscopy and spin trapping techniques were used to evaluate the ability of hydroquinones to scavenge hydroxyl, diphenylpicrylhydrazyl, and galvinoxyl radicals. In addition

  进行这项研究以研究各种结构相关的氢醌（包括羟基萘酮和二羟基蒽酮）的清除自由基和抗氧化活性。电子自旋共振光谱法和自旋俘获技术用于评估氢醌清除羟基，二苯基苦基肼基和加尔维诺尔自由基的能力。另外，使用荧光素（ORAC-FL）的氧自由基吸收能力测定用于获得这些自由基的相对抗氧化能力。在拟一阶条件下，获得了由2,2-二苯基-2-吡啶并肼基（k（2））提取的第一个H原子的速率常数。清除自由基的活性和k（2）值很好地区分了羟基萘酮和二羟基蒽酮，表明后者具有更好的抗氧化性能。上述实验数据与量子化学结果相符，表明分子内H键与自由基清除活性的相关性。
• Synthesis of antiplatelet ortho-carbonyl hydroquinones with differential action on platelet aggregation stimulated by collagen or TRAP-6
  作者：Diego Méndez、Félix A. Urra、Juan Pablo Millas-Vargas、Marcelo Alarcón、Julio Rodríguez-Lavado、Iván Palomo、Andrés Trostchansky、Ramiro Araya-Maturana、Eduardo Fuentes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112187

  日期：2020.4

  TRAP-6/IC50 Collagen) and the inhibitory capacity of platelet aggregation. Compounds 3 and 8 inhibit agonist-induced platelet aggregation in a non-competitive manner with IC50 values of 1.77 ± 2.09 μM (collagen) and 11.88 ± 4.59 μM (TRAP-6), respectively and show no cytotoxicity. Both compounds do not affect intracellular calcium levels and mitochondrial bioenergetics. Consistently, they reduce the expression

  心血管疾病是世界上主要的死亡原因。血小板在心血管事件中起主要作用，因为它们与受损的内皮细胞结合并形成血栓。尽管某些含氢醌支架的化合物具有已知的抗血小板活性，但目前尚缺乏有关带有电子吸引子基团的氢醌的抗血小板活性的证据。在这项工作中，我们使用胶原蛋白和凝血酶受体激活肽6（TRAP-6）作为激动剂，评估了一系列邻羰基氢醌衍生物对人血小板的细胞毒性和功能的抗血小板作用。我们的结构-活性关系研究表明，宝石的-二乙基/甲基取代和C3的第三个环的添加/修饰邻羰基氢醌支架对选择性指数（IC 50 TRAP-6 / IC 50胶原蛋白）和血小板聚集抑制能力的影响。化合物3和8以非竞争性方式通过IC 50抑制激动剂诱导的血小板凝集胶原蛋白值分别为1.77±2.09μM和11.88±4.59μM（TRAP-6），且无细胞毒性。两种化合物均不影响细胞内钙水平和线粒体生物能。一致地，它们降低了P-选择蛋白的表达，糖蛋白IIb
• Regioselectivity in the Diels-Alder reaction of 8,8-dimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione with 2,4-hexadien-1-ol
  作者：Ramiro Araya-Maturana、Bruce K. Cassels、Tomás Delgado-Castro、Jaime A. Valderrama、Boris E. Weiss-López

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01083-7

  日期：1999.1

  The Diels-Alder reactions of 8,8-dimethylnaphtalene-1,4,5(8H)-trione with 2,4-hexadien-1-ol and its O-acetyl derivative were investigated in different solvents. The regiochemistry of the cycloaddition of the hexadienol was determined through chemical correlation of one of the products. The solvent effect on the regioselectivity and endo/exo selectivity of this reaction is attributed to intermolecular hydrogen bonding between the hydroxyl group of the diene and the carbonyl oxygen atoms at C-4 and C-5 of the quinone in the transition state. The possible transition states have been modelled by AMI calculations in order to better interpret these experimental results. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.