2-(5,5-dichloropent-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 34891-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5,5-dichloropent-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 1,1-Dichlor-5-phthalimido-penten-(1)；1,1-Dichlor-5-phthalimido-1-penten；N-(5,5-dichloro-pent-4-enyl)-phthalimide；N-(5,5-Dichlor-pent-4-enyl)-phthalimid
• CAS: 34891-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 284.142
• InChiKey: RTWNUGNHGVQKIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,5-dichloropent-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 硫酸 、 氯 作用下， 生成 2-Chlor-5-phthalimido-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Nesmejanow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 451,456;engl.Ausg.S.459,463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(5,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到2-(5,5-dichloropent-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的钴催化 1,1-二硼化：范围、机制和合成应用

  摘要：

  描述了一种用双 (频哪醇) 二硼 (B2Pin2) 对末端炔烃进行 1,1-二硼化的钴催化方法。该反应在 23 °C 下高效进行，具有出色的 1,1-选择性和广泛的官能团耐受性。使用不对称二硼试剂 PinB-BDan（Dan = naphthalene-1,8-二氨基），立体选择性 1,1-二硼化提供了具有两个硼取代基的产物，这些硼取代基表现出不同的反应性。一个由 1-辛炔二硼化制备的例子被结晶，其立体化学通过 X 射线晶体学确定。1,1-二硼基烯烃产品的实用性和多功能性在许多合成应用中得到了证明，包括癫痫药物tiagabine的简明合成。此外，1,1,1-三硼烷烃的合成是通过钴催化的 1 硼氢化反应完成的，具有 HBPin 的 1-二硼基烯烃。氘标记和化学计量实验支持一种机制，包括将炔基硼酸酯选择性插入硼酸钴络合物的 Co-B 键以形成乙烯基钴中间体。后者被分离出来，并通过核磁共振光谱和

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00445