[26,26,26-2H3]-(25RS)-cholest-5-ene-3β,25-diol | 72409-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [26,26,26-2H3]-(25RS)-cholest-5-ene-3β,25-diol
• 英文别名: 25-hydroxy<26(27)-2H3>cholesterol；25-Hydroxy-cholesterol(d3)；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-7,7,7-trideuterio-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 72409-49-5
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 405.637
• InChiKey: INBGSXNNRGWLJU-HQTLNVIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [26,26,26-2H3]-(25RS)-cholest-5-ene-3β,25-diol 在 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 作用下， 生成 <26(27)-2H3>cholesterol
  参考文献：
  名称：

  [26,27- 2 H 6 ]胆固醇及侧链取代的衍生物的合成

  摘要：

  衍生自碳负离子24 phenylsulphonylchol -5-烯-3β醇3-四氢吡喃基醚（6）[反应2 ħ 6 ]丙酮，得到24苯磺酰-25-羟基[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇衍生物（7a），其被汞齐钠还原为标记的25-羟基胆固醇和cholest-5,24-dien-3β-ol（desmosterol）衍生物的可分离混合物。[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇已经获得经由所述Δ的选择性还原24 -unsaturation在[-26,27- 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸酯与二-酰亚胺，或更有效地减少25-羟基[26 ，27- 2 ħ 63,25-二乙酸]胆固醇酯与乙胺中的锂，而没有明显的标记损失。也从[-26,27-制备的标记的24,25- dihydroxycholesterols 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/p19830002563
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 3β-acetoxy-27-norcholest-5-en-25-one 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到[26,26,26-2H3]-(25RS)-cholest-5-ene-3β,25-diol
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成。胆固醇氧化衍生物的氟化和氘代类似物的制备和表征。

  摘要：

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00005-5

文献信息

• Sterol synthesis. Preparation and characterization of fluorinated and deuterated analogs of oxygenated derivatives of cholesterol
  作者：Shengrong Li、Jihai Pang、William K. Wilson、George J. Schroepfer, Jr.

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00005-5

  日期：1999.5

  preparation, purification and characterization of 43 oxygenated sterols, including the 4 beta-hydroxy, 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, 7-keto, and 19-hydroxy derivatives of cholesterol and their analogs with 25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro (F7) and 26,26,26,27,27,27-hexadeuterio (d6) substitution. The 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, and 7-keto derivatives of (25R)-cholest-5-ene-3 beta, 26-diol (1d) and their

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异
• Synthesis of [26,27-2H6] cholesterol and derivatives substituted in the side chain
  作者：David N. Kirk、Michael J. Varley、Hugh L. J. Makin、David J. H. Trafford

  DOI：10.1039/p19830002563

  日期：——

  hydroxy[26,27-2H6]cholesterol derivative (7a), which was reduced by sodium amalgam to a separable mixture of the labelled 25-hydroxycholesterol and cholest-5,24-dien-3β-ol (desmosterol) derivatives. [26,27-2H6]Cholesterol has been obtained via a selective reduction of the Δ24-unsaturation in [26,27-2H6]desmosteryl benzoate with di-imide, or more efficiently by reducing 25-hydroxy[26,27-2H6]cholesteryl

  衍生自碳负离子24 phenylsulphonylchol -5-烯-3β醇3-四氢吡喃基醚（6）[反应2 ħ 6 ]丙酮，得到24苯磺酰-25-羟基[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇衍生物（7a），其被汞齐钠还原为标记的25-羟基胆固醇和cholest-5,24-dien-3β-ol（desmosterol）衍生物的可分离混合物。[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇已经获得经由所述Δ的选择性还原24 -unsaturation在[-26,27- 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸酯与二-酰亚胺，或更有效地减少25-羟基[26 ，27- 2 ħ 63,25-二乙酸]胆固醇酯与乙胺中的锂，而没有明显的标记损失。也从[-26,27-制备的标记的24,25- dihydroxycholesterols 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸甲酯。