ethyl 3-formyl-naphthalene-2-carboxylate | 1174751-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-formyl-naphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-formylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1174751-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: YVKWCWGFAPPLEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙胺 、 ethyl 3-formyl-naphthalene-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到1,3,4,12b-tetrahydro-6H-spiro[benzo[f]pyrido[2,1-a]isoindole-2.2'-1,3-dioxolan]-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基胺中间体制备稠合芳基四氢吲哚嗪酮的新有效途径

  摘要：

  描述了从 2-甲酰基苯甲酸和酯开始或从 β-羟基内酯通过酰基亚胺离子通过两条路线 A 和 B 制备稠合四氢吲哚嗪酮的直接路线。给出了一个合理的机制和限制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900195
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 一氧化碳 、 3-formyl-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到3-ethoxy-1H,3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基胺中间体制备稠合芳基四氢吲哚嗪酮的新有效途径

  摘要：

  描述了从 2-甲酰基苯甲酸和酯开始或从 β-羟基内酯通过酰基亚胺离子通过两条路线 A 和 B 制备稠合四氢吲哚嗪酮的直接路线。给出了一个合理的机制和限制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900195

文献信息

• New Efficient Route to Fused Aryltetrahydroindolizinones via<i>N</i>-Acyliminium Intermediates
  作者：Matteo Chiurato、Sylvain Routier、Yves Troin、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/ejoc.200900195

  日期：2009.6

  Straightforward routes to fused tetrahydroindolizinones by two routes A and B, starting either from 2-formylbenzoic acid and esters or from β-hydroxy lactones via acyl iminium ions, are described. A plausible mechanism and limitations are given. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了从 2-甲酰基苯甲酸和酯开始或从 β-羟基内酯通过酰基亚胺离子通过两条路线 A 和 B 制备稠合四氢吲哚嗪酮的直接路线。给出了一个合理的机制和限制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)