4-甲氧基-7-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺 | 84955-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-甲氧基-7-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺
• 英文名称: 2-Amino-4-methoxy-7-methyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin
• 英文别名: 2-amino-4-methoxy-7-methyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine；2-amino-4-methoxy-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-Methoxy-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine；4-methoxy-7-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 84955-33-9
• 化学式: C₈H₁₀N₄O
• 分子量: 178.194
• InChiKey: RCMVUDUMUQMIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-7-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺 在 4-甲基苯硫酚钠 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-氨基-7-甲基-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(7H)-酮
  参考文献：
  名称：

  异构N-甲基-7-脱氮鸟嘌呤：合成，结构分配和对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。

  摘要：

  N-甲基异构体的2-氨基-3,7-二氢-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-一（2a）区域特异性地合成，并指定了它们的结构。通过将母发色团2a与硫酸二甲酯烷基化而获得3-甲基化合物3，并且通过将2-氰基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯与N-甲基胍缩合并随后环化而获得1-甲基异构体5b。然而，在相移技术下，在50％NaOH存在下，用甲基碘将2-氨基-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（7b）甲基化，然后取代卤化物通过羟基，得到7-甲基化合物2b。发现2a的N-甲基异构体都是牛奶中黄嘌呤氧化酶的抑制剂。3-甲基异构体3的Ki值为40 microM，而7-异构体和1-异构体的Ki值为4.5和3 microM，

  DOI：

  10.1021/jm00374a008
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 4-甲氧基-7-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  异构N-甲基-7-脱氮鸟嘌呤：合成，结构分配和对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。

  摘要：

  N-甲基异构体的2-氨基-3,7-二氢-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-一（2a）区域特异性地合成，并指定了它们的结构。通过将母发色团2a与硫酸二甲酯烷基化而获得3-甲基化合物3，并且通过将2-氰基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯与N-甲基胍缩合并随后环化而获得1-甲基异构体5b。然而，在相移技术下，在50％NaOH存在下，用甲基碘将2-氨基-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（7b）甲基化，然后取代卤化物通过羟基，得到7-甲基化合物2b。发现2a的N-甲基异构体都是牛奶中黄嘌呤氧化酶的抑制剂。3-甲基异构体3的Ki值为40 microM，而7-异构体和1-异构体的Ki值为4.5和3 microM，

  DOI：

  10.1021/jm00374a008

文献信息

• The syntheses and properties of tricyclic pyrrolo[2,3-d]pyrimidine analogues of S6-methylthioguanine and O6-methylguanine
  作者：Ana R. Hornillo-Araujo、Adam J. M. Burrell、Miren K. Aiertza、Takayuki Shibata、David M. Hammond、Dolor?s Edmont、Harry Adams、Geoffrey P. Margison、David M. Williams

  DOI：10.1039/b516447h

  日期：——

  The syntheses of novel tricyclic pyrrolo[2,3-d]pyrimidine analogues of S6-methylthioguanine are described. The crystal structures and pKa values of these and related O6-methylguanine analogues are reported. All compounds display higher pKa values than O6-methylguanine with the sulfur-containing analogues being the more basic and exhibiting higher stability in aqueous solution. In a standard substrate

  描述了S6-甲基硫代鸟嘌呤的新型三环吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物的合成。报道了这些和相关的O6-甲基鸟嘌呤类似物的晶体结构和pKa值。所有化合物均显示出比O6-甲基鸟嘌呤更高的pKa值，其中含硫类似物的碱性更高，在水溶液中显示出更高的稳定性。在使用人类修复蛋白O6-甲基鸟嘌呤-DNA甲基转移酶（MGMT）进行的标准底物测定中，仅含氧的类似物显示出活性。
• Phosphonate inhibitors of HCV
  申请人：Boojamra G. Constantine

  公开号：US20080107628A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  A compound of Formula I, Formula II, Formula III, or Formula IV: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, and/or ester thereof, therapeutic compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  一种具有I式、II式、III式或IV式的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂和/或酯，包含这种化合物的治疗组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法。
• Seela, Frank; Kehne, Andreas; Winkeler, Heinz-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 1, p. 137 - 146
  作者：Seela, Frank、Kehne, Andreas、Winkeler, Heinz-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• SEELA, F.;KEHNE, A.;WINKELER, H. -D., LIEBIGS ANN.CHEM., 1983, N 1, 137-146
  作者：SEELA, F.、KEHNE, A.、WINKELER, H. -D.

  DOI：——

  日期：——
• US7842672B2
  申请人：——

  公开号：US7842672B2

  公开（公告）日：2010-11-30