1-(1-氮杂螺[4.4]壬-7-烯-1-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 | 681283-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(1-氮杂螺[4.4]壬-7-烯-1-基)-2,2,2-三氟乙烷酮
• 英文名称: 1-(trifluoroacetyl)-1-azaspiro[4.4]non-7-ene
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(1-azaspiro[4.4]non-7-en-1-yl)ethanone；1-(1-azaspiro[4.4]non-7-en-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 681283-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO
• 分子量: 219.207
• InChiKey: UYPDSCYIBRMKPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氮杂螺[4.4]壬-7-烯-1-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1-azaspiro[4.4]non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8,9-(1,3-benzodioxolo-5,6)-5-azatricyclo[8.2.1.01,5]tridec-11-en-6-one. A convenient route to structural analogs of the alkaloid cephalotaxine

  摘要：

  提出了一种 8,9-(1,3-苯并二恶茂-5,6)-5-氮杂三环[8.2.1.01,5]十三烷-11-烯-6-酮的合成路线，其结构与五环头孢他辛核同构。该路线基于 2-吡咯烷酮的二烯丙基硼化和生成的 2,2-二烯丙基吡咯烷的分子内偏析，从而得到 1-氮杂螺[4.4]壬-7-烯。该产物与 6-溴高哌啶酰氯进行 N-酰化，然后按照 Heck 反应进行分子内环化。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0103-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二烯丙基吡咯烷 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1-氮杂螺[4.4]壬-7-烯-1-基)-2,2,2-三氟乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硼化和随后的闭环复分解从内酰胺合成含氮螺环化合物

  摘要：

  从内酰胺开始，通过两个步骤制备了一系列含氮螺 [4.n] 烯烃，收率极好：羰基碳上的烯丙基硼化和随后的 2,2-二烯丙基 N-杂环的闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300373

文献信息

• Synthesis of Nitrogen-Containing Spiro Compounds from Lactams by Allylboration and Subsequent Ring-Closing Metathesis
  作者：Piotr Nieczypor、Johannes C. Mol、Natalia B. Bespalova、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1002/ejoc.200300373

  日期：2004.2

  A series of nitrogen-containing spiro[4.n]alkenes was prepared with excellent yields starting from lactams in two steps: allylboration on the carbonyl carbon and subsequent ring-closing metathesis of the 2,2-diallyl N-heterocycles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  从内酰胺开始，通过两个步骤制备了一系列含氮螺 [4.n] 烯烃，收率极好：羰基碳上的烯丙基硼化和随后的 2,2-二烯丙基 N-杂环的闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of 8,9-(1,3-benzodioxolo-5,6)-5-azatricyclo[8.2.1.01,5]tridec-11-en-6-one. A convenient route to structural analogs of the alkaloid cephalotaxine
  作者：N. Yu. Kuznetsov、I. V. Zhun’、V. N. Khrustalev、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-006-0103-8

  日期：2005.9

  A synthetic route to 8,9-(1,3-benzodioxolo-5,6)-5-azatricyclo[8.2.1.01,5]tridec-11-en-6-one structurally isomeric to the pentacyclic cephalotaxine nucleus is suggested. The route is based on the sequence including diallylboration of 2-pyrrolidinone and intramolecular metathesis of the resulting 2,2-diallylpyrrolidine, giving rise to 1-azaspiro[4.4]non-7-ene. This product was N-acylated with 6-bromohomopiperonylic acid chloride and then subjected to intramolecular cyclization according to the Heck reaction.

  提出了一种 8,9-(1,3-苯并二恶茂-5,6)-5-氮杂三环[8.2.1.01,5]十三烷-11-烯-6-酮的合成路线，其结构与五环头孢他辛核同构。该路线基于 2-吡咯烷酮的二烯丙基硼化和生成的 2,2-二烯丙基吡咯烷的分子内偏析，从而得到 1-氮杂螺[4.4]壬-7-烯。该产物与 6-溴高哌啶酰氯进行 N-酰化，然后按照 Heck 反应进行分子内环化。