N-prop-2-enyldec-5-yn-1-amine | 1205551-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-prop-2-enyldec-5-yn-1-amine
• CAS: 1205551-41-2
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: PJAJBISDUVXRHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-prop-2-enyldec-5-yn-1-amine 在 水 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-allyl-2-pentylpiperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-CN and α-CF₃ N-Heterocycles through Tandem Nucleophilic Additions

  摘要：

  Using a readily available secondary aminoalkyne as starting material, a powerful strategy was discovered to prepare precursors of biologically important unnatural cyclic aminoacids and fluorinated N-heterocycles with important ring sizes (e.g., 5-7) in a one-pot reaction using two nucleophilic additions in a tandem fashion.

  DOI：

  10.1021/ol2011902
• 作为产物：
  描述：

  5-十烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-prop-2-enyldec-5-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-CN and α-CF₃ N-Heterocycles through Tandem Nucleophilic Additions

  摘要：

  Using a readily available secondary aminoalkyne as starting material, a powerful strategy was discovered to prepare precursors of biologically important unnatural cyclic aminoacids and fluorinated N-heterocycles with important ring sizes (e.g., 5-7) in a one-pot reaction using two nucleophilic additions in a tandem fashion.

  DOI：

  10.1021/ol2011902

文献信息

• Synthetic evolutions in the nucleophilic addition to alkynes
  作者：Bo Xu、Weibo Wang、Le-Ping Liu、Junbin Han、Zhuang Jin、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.025

  日期：2011.1

  fluorine-engendered cationic gold catalysis. In addition, we have conducted the synthesis of O-heterocycles through a gold-catalyzed tandem addition/cycloisomerization sequence, the synthesis of N-heterocycles through a copper-catalyzed cyclization-triggered addition of alkynes, and a green synthesis of thioethers ‘on water’ without catalyst or initiator. These nucleophilic synthetic evolutions, catapulted by a simple

  这个简短的说明描述了我们将炔烃的简单亲核加成转化为更有效，选择性和环境友好的合成工具的努力。我们通过邻位基团的参与，规避了在金催化的水的金催化三键加成中缺乏区域选择性的问题，在此过程中，我们开发了使用氟加成的阳离子的“功能化水合”（一锅法中的多个键的形成和水合）。金催化。此外，我们已经进行的合成Ô -heterocycles通过金催化串联加法/环异构序列，合成Ñ-通过铜催化环化触发的炔烃加成杂环，以及在没有催化剂或引发剂的情况下“在水上”绿色合成硫醚。这些亲核合成的进化过程，只需简单地将其添加到炔烃中，就必将为更广泛的合成途径提供对复杂生物靶标的广泛应用。
• Highly Efficient Cu(I)-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles through a Cyclization-Triggered Addition of Alkynes
  作者：Junbin Han、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ja908883n

  日期：2010.1.27

  An aminoalkyne (terminal or internal) and a terminal alkyne furnish functionalized five-, six-, and seven- membered N-heterocycles in excellent yields via a Cu(I)-catalyzed, one-pot, tandem hydroamination/alkynylation process.
• Synthesis of α-CN and α-CF₃ N-Heterocycles through Tandem Nucleophilic Additions
  作者：Junbin Han、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol2011902

  日期：2011.7.1

  Using a readily available secondary aminoalkyne as starting material, a powerful strategy was discovered to prepare precursors of biologically important unnatural cyclic aminoacids and fluorinated N-heterocycles with important ring sizes (e.g., 5-7) in a one-pot reaction using two nucleophilic additions in a tandem fashion.