1-trimethylsilyl-1,3-dimethylindene | 185751-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-1,3-dimethylindene
• 英文别名: 1,3-dimethyl-1-(trimethylsilyl)indene；(1,3-Dimethyl-1H-inden-1-yl)(trimethyl)silane；(1,3-dimethylinden-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 185751-16-0
• 化学式: C₁₄H₂₀Si
• 分子量: 216.398
• InChiKey: SGKQRNRLMGLDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamoyl fluoride 、 1-trimethylsilyl-1,3-dimethylindene 在 TBA7[α₁-P2W17O61(Sn(CH2)2CONH(CH2)2N(CH3)(4-Pyridyl)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以57%的产率得到1-(1,3-dimethyl-1H-inden-1-yl)-3-phenylpropenone
  参考文献：
  名称：

  多金属氧酸盐基有机催化剂中的分子内阴离子效应：金属氧化物与有机阳离子相互作用的反应性增强和手性转移

  摘要：

  的α 1 -Dawson聚阴离子轴承用4-氨基吡啶端基的横向侧链的合成。这种有机多金属氧酸盐催化将茚基烯丙基硅烷加到肉桂酰氟上。聚阴离子骨架影响有机催化剂的活性和选择性。观察到从手性无机骨架到有机底物的适度但非零的手性转移。

  DOI：

  10.1002/chem.201403989
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基茚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-trimethylsilyl-1,3-dimethylindene
  参考文献：
  名称：

  用于间间特定苯乙烯聚合的新型茚基钛催化剂

  摘要：

  一系列多甲基取代的茚的以及allylindene，Ñ -propylindene，ñ -丁-1- enylindene，和Ñ -butylindene已经以良好的收率制备。经由中间有机锂配合物与氯代三甲基硅烷的反应，将取代的茚满转化为三甲基甲硅烷基衍生物。由三甲基甲硅烷基衍生物与TiCl 4的反应以优异的产率合成了相应的钛配合物。当被甲基铝氧烷活化时，钛络合物被评估为甲苯溶液中的苯乙烯聚合催化剂。通常，催化活性随每个另外的甲基取代基而降低。间特异性很高（90-95％）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00095-9

文献信息

• Probing the Effect of Organic and Organometallic Functionalization on [1,5]-Silicon Shifts in Indenylsilanes
  作者：Mark Stradiotto、Paul Hazendonk、Alex D. Bain、Michael A. Brook、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/om990650f

  日期：2000.2.1

  substitution on the rate of [1,5]-silicon shifts in this class of compounds. In an attempt to prepare 1,1,3-tris(trimethylsilyl)indene (7), the hitherto unknown silicon-functionalized bis(trimethylsilyl)dibenzo[a,d]fulvalene (9) was unexpectedly generated; this species was characterized by use of both NMR spectroscopy and X-ray crystallography and was rationally prepared in 68% yield from 3,3‘-bis(1-(trimethylsilyl))indene

  为了探测取代对这类化合物中[1,5]-硅移位速率的影响，已经制备了带有有机和有机金属取代基的茚基硅烷。为了制备1,1,3-三（三甲基甲硅烷基）茚（7），出乎意料地生成了迄今未知的硅官能化的双（三甲基甲硅烷基）二苯并[ a，d ]富瓦烯（9）。该物种的特征是使用NMR光谱学和X射线晶体学表征，由3,3'-双（1-（三甲基甲硅烷基））茚（16）合理制备，产率为68％。1,3-二甲基-1-（三甲基甲硅烷基）茚（18）的分子动力学和晶体学表征的铬配合物（η使用1D-选择性反转和2D-EXSY NMR技术检测了6 -1,3-二甲基-1- exo-（三甲基甲硅烷基）茚基三羰基铬（22）；出人意料的是，铬和甲基取代基的存在对[1,5] -硅位移（速度的影响可以忽略Δ ģ ⧧ = 23-24千卡摩尔- 1）相对于母体化合物1-（三甲硅烷基）茚（3）（Δ ģ ⧧听，说：24千卡摩尔- 1）。在18的情况下，中间异茚18-
• Synthesis and polymerization behavior of various substituted indenyl titanium complexes as catalysts for syndiotactic polystyrene
  作者：Youngjo Kim、Bo Hwan Koo、Youngkyu Do

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06607-7

  日期：1997.1

  Five substituted indenyltrichlorotitanium compounds have been synthesized and characterized by spectroscopic methods and their catalytic behavior for the polymerization of styrene was studied in the presence of methylaluminoxane (MAO) as a cocatalyst. Substituted indenyl ligands include 1,3-dimethyl, 1-methyl, 1-ethyl, 1-isopropyl and 1-(trimethylsilyl)indenyl groups. All five compounds gave extremely pure syndiotactic polystyrene, with conversion rates of at least 95%, and their catalytic properties were compared with the data obtained from the (eta(5)-indenyl)trichlorotitanium-MAO system. The catalytic activity is enhanced by less bulky and better electron-releasing substituents of the indenyl ligand.
• New indenyl titanium catalysts for syndiospecific styrene polymerizations
  作者：Thomas E Ready、James C.W Chien、Marvin D Rausch

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00095-9

  日期：1999.6

  intermediate organolithium complexes with chlorotrimethylsilane. The corresponding titanium complexes were synthesized in excellent yields from reactions of the trimethylsilyl derivatives with TiCl4. The titanium complexes were evaluated as styrene polymerization catalysts in toluene solution when activated by methylaluminoxane. In general, catalytic activities decreased with each additional methyl substituent

  一系列多甲基取代的茚的以及allylindene，Ñ -propylindene，ñ -丁-1- enylindene，和Ñ -butylindene已经以良好的收率制备。经由中间有机锂配合物与氯代三甲基硅烷的反应，将取代的茚满转化为三甲基甲硅烷基衍生物。由三甲基甲硅烷基衍生物与TiCl 4的反应以优异的产率合成了相应的钛配合物。当被甲基铝氧烷活化时，钛络合物被评估为甲苯溶液中的苯乙烯聚合催化剂。通常，催化活性随每个另外的甲基取代基而降低。间特异性很高（90-95％）。
• Intramolecular Anion Effect in Polyoxometalate-Based Organocatalysts: Reactivity Enhancement and Chirality Transfer by a Metal Oxide-Organic Cation Interaction
  作者：Christian Brazel、Nathalie Dupré、Max Malacria、Bernold Hasenknopf、Emmanuel Lacôte、Serge Thorimbert

  DOI：10.1002/chem.201403989

  日期：2014.12.1

  synthesized. This organopolyoxometalate catalyzes the addition of indenyl allyl silanes to cinnamoyl fluorides. The polyanionic framework influences the organocatalyst activity and selectivity. A moderate but nonzero chirality transfer from the chiral inorganic framework to the organic substrate was observed.

  的α 1 -Dawson聚阴离子轴承用4-氨基吡啶端基的横向侧链的合成。这种有机多金属氧酸盐催化将茚基烯丙基硅烷加到肉桂酰氟上。聚阴离子骨架影响有机催化剂的活性和选择性。观察到从手性无机骨架到有机底物的适度但非零的手性转移。